遷移金属触媒によるジアリールエテンの修飾反応の開発
Publicly Offered Research
| Project Area | New Horizons of Photochromism: Customized Molecular Design and Novel Applications |
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| Project/Area Number |
21021012
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
忍久保 洋 名古屋大学, 大学院・工学研究科, 教授 (50281100)
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| Project Period (FY) |
2009 – 2010
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2010)
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| Budget Amount *help |
¥4,600,000 (Direct Cost: ¥4,600,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
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| Keywords | フォトクロミズム / ジアリールエテン / クロスカップリング / ボロン酸 / パラジウム / イリジウム / 触媒 / チオフェン |
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| Research Abstract |
本研究では遷移金属触媒反応など最新の有機合成手法を活用し、フォトクロミック色素として有用なジアリールエテンの新しい合成法を開発することを目的とした。本年度は、単純なジアリールエテンをC-H結合切断反応を経由する直裁的な手法で変換し、位置選択的に修飾されたジアリールエテン類を効率よく合成する手法の開発を行った。近年発展の著しいC-H修飾反応によるチオフェン環の直接アリール化に注目した。種々反応条件を検討したところ、触媒量の塩化パラジウムとビピリジル配位子の存在下、ジチエニルジアリールエテンにp-ヨードアニソールを作用させるとチエニル基の2位で直接的アリール化が高い位置選択性で進行することを見いだした。また、用いるヨウ化アリールの当量数を減じることにより、2つのチエニル基の片方だけをアリール化することにも成功した。これにより、様々なアリール基をチオフェンのα位に効率的に導入できることが明らかになった。この手法を用いれば、入手容易なジアリールエテンから簡便にジアリールエテンライブラリーを構築することができる。
また、前年度に開発したクロスカップリングによるジアリールエテン合成法を用いて、従来法では得られないジアリールエテンの合成を試みた。種々検討した結果、ホウ素化ポルフィリンとジクロロシクロペンテンとの鈴木-宮浦カップリング反応により、ジポルフィリニルエテンを合成できた。生成物のX線構造解析にも成功した。この結果は、クロスカップリングによるジアリールエテン合成の新しい可能性を示すものである。
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Report
(2 results)
Research Products
(12 results)
