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キラル3,3’-二置換ビナフチルジスルホン酸を用いる高活性有機分子触媒の精密設計

Publicly Offered Research

Project AreaAdvanced Molecular Transformations by Organocatalysts
Project/Area Number 26105723
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

波多野 学  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20362270)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2015: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2014: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Keywords有機合成化学 / 有機触媒 / 不斉触媒反応 / 反応設計 / 酸・塩基
Outline of Annual Research Achievements

C2対称性をもつシンプルで安価なキラルビナフチル化合物は、配位子や有機分子触媒として多くの不斉触媒反応で用いられてきた汎用性のある不斉源である。特に、有機分子触媒におけるブレンステッド酸性の強さは触媒活性を特徴づける大きな要因であることから、研究代表者はキラルビナフチルジスルホン酸(BINSA)に着目している。これまでに、初めてのキラルBINSAの不斉合成とそれらを用いる不斉触媒反応の開発を重ねてきた。本研究では、これまでの研究開発を基盤として、合成が困難であったキラル3,3’-ジアリールビナフチルジスルホン酸を創製し、それらを高活性不斉触媒とする新たな触媒反応開発が研究目的である。特に、3,3’位へのアリール基導入により、立体及び電子的効果で従来よりも多様性のある精密触媒設計が可能となる。具体的には(1)3,3’-Ar2-BINSAによるシンプルな精密触媒設計、(2)キラル3,3’-Ar2-BINSAアンモニウム塩触媒の精密設計、(3)自己組織型キラル3,3’-Ar2-BINSAの精密触媒設計を行い、独創的な不斉有機触媒反応へと展開した。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (61 results)

All 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 10 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results) Presentation (48 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 6 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] リン酸の酸・塩基協奏機能を活用したホウ素Lewis酸-キラルリン酸複合高活性触媒の開発2016

    • Author(s)
      波多野 学、石原 一彰
    • Journal Title

      月刊ファインケミカル

      Volume: 45 Pages: 24-32

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    • Author(s)
      Manabu Hatano, Hideyuki Ishihara, Yuta Goto, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Issue: 04 Pages: 564-570

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560369

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    • Author(s)
      Manabu Hatano, Katsuya Yamakawa, Tomoaki Kawai, Takahiro Horibe, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Issue: 12 Pages: 4021-4025

    • DOI

      10.1002/anie.201510682

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    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazushi Hayashi, Tatsuhiro Sakamoto, Yuma Makino, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Issue: 07 Pages: 1061-1067

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561362

    • NAID

      120005946823

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    • Author(s)
      波多野 学、石原 一彰
    • Journal Title

      和光純薬時報

      Volume: 83 Pages: 2-5

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      波多野 学、石原 一彰
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 66 Pages: 381-388

    • NAID

      40020466231

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      Manabu Hatano, Kenji Yamashita, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Issue: 10 Pages: 2412-2415

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00927

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      Manabu Hatano, Yuta Goto, Atsuto Izumiseki, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
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      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Issue: 42 Pages: 13472-13475

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      10.1021/jacs.5b08693

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      Manabu Hatano, Kenji Yamashita, Mai Mizuno, Orie Ito, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 54 Issue: 9 Pages: 2707-2711

    • DOI

      10.1002/anie.201408916

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    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 3 Issue: 4 Pages: 352-365

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300256

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      波多野 学、西川 圭祐、石原 一彰
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      Volume: 160 Pages: 2-16

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      Kazuaki Ishihara, Manabu Hatano, Keisuke Nishikawa
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA, Mid-Pacific Center, Sea Pearl Suites 3 & 4 - Hilton Hawaiian Village
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    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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      望月 拓哉、西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      吉田 有梨花、小倉 義浩、波多野 学、石原 一彰
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      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学 京田辺キャンパス
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      2016-03-24
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      波多野 学
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      「有機分子触媒による未来型分子変換」第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      (一財)大阪科学技術センター 大ホール
    • Year and Date
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    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yuta Goto, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA, Mid-Pacific Center, Coral 4 - Hilton Hawaiian Village
    • Year and Date
      2015-12-15
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    • Author(s)
      Yuta Goto, Matsujiro Akakura, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      The 4th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (JICCEOCA-4) 2014
    • Place of Presentation
      Chulabhorn Research Institute, Bangkok, Thailand
    • Year and Date
      2015-11-28
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    • Author(s)
      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07
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    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会(21世紀を拓く有機化学)
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07
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      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会(21世紀を拓く有機化学)
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      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07
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      Tatsuhiro Sakamoto, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Shanghai Jiao Tong University Symposium
    • Place of Presentation
      Shanghai Jiao Tong University
    • Year and Date
      2015-11-05
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      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
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      コクヨホール 東京ショールーム
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      2015-06-04
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルビナフチルジスルホン酸マグネシウム塩触媒によるスチレンとアルジミンのエナンチオ選択的付加環化連続反応の開発2015

    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」研究領域 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール 東京ショールーム
    • Year and Date
      2015-06-04
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル3,3’-二置換ビナフチルジスホン酸を用いる高活性有機分子触媒の精密設計2015

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム、兼「有機分子触媒による未来型変換」第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      沖縄県市町村自治会館・ホール
    • Year and Date
      2015-05-10
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      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Diels-Alder反応に有効なトリチルカチオン触媒の設計2015

    • Author(s)
      林 和史、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルリチウム(I)ホスホリルフェノキシド触媒を用いるケトンのエナンチオ選択的シアノシリル化反応2015

    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒の鍵穴制御によるエナンチオ-、レジオ-、基質選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰2015

    • Author(s)
      Grignard反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いるα-イミノエステルへの位置及び立体選択的アルキル付加反応
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いる多重共役エステルへの高位置選択的1,4-付加反応2015

    • Author(s)
      水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルマグネシウムビナフチルジスルホン酸塩触媒を用いるスチレンとアルジミンのエナンチオ選択的付加環化連続反応2015

    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルビナフチル-2,2’-ビス(リン酸モノエステル)触媒を用いるイミノエステルとフェノールの位置及びエナンチオ選択的アザ-Friedel-Crafts反応2015

    • Author(s)
      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 金属元素を含まないメチル炭酸テトラアルキルアンモニウム触媒を用いるエステル交換反応2015

    • Author(s)
      吉田 有梨花、小倉 義浩、神谷 渉、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 三臭化ホウ素で活性化されたキラルリン酸触媒を用いる1,2-ジヒドロピリジンのエナンチオ選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ホウ素Lewis酸-キラルリン酸複合触媒を用いるエナンチオ選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      石原 英幸、後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 亜鉛-Grignard反応剤を用いる光学活性α-アミノ酸誘導体の実用的合成2015

    • Author(s)
      水野 麻依、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-25
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の高活性亜鉛アート錯体を用いるα-イミノエステルへの位置及び立体選択的アルキル付加反応2014

    • Author(s)
      山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学春日井キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-29
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  • [Presentation] Development of Chiral 3,3’-Diaryl-1,1’-Binaphthyl-2,2’-Disulfonic Acids (BINSA) as Chiral Bronsted Acid Catalyst2014

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Keisuke Nishikawa, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis
    • Place of Presentation
      Ito Hall (The University of Tokyo)
    • Year and Date
      2014-11-21
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      2014 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の高活性亜鉛アート錯体を用いるα-イミノエステルへの位置及び立体選択的アルキル付加反応2014

    • Author(s)
      山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第106回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学18号館 国際会議場
    • Year and Date
      2014-11-06
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 亜鉛(II)アート錯体による立体選択的なアルキル付加技術を用いた人工アミノ酸ライブラリーの構築2014

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      第1回A-STEP発 新技術説明会「創薬分野」
    • Place of Presentation
      JST東京本部別館(千代田区五番町)
    • Year and Date
      2014-10-28
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    • Invited
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いる光学活性α-アルキル置換-α-アミノ酸誘導体の効率的合成2014

    • Author(s)
      山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第4回 CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2014-10-14
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 超分子触媒を用いるエナンチオ-、ジアステレオ-、レジオ-、基質選択的Diels-Alder反応2014

    • Author(s)
      石原 一彰、波多野 学、阪本 竜浩、赤倉 松次郎
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションによる次世代ナノシステムの創製」3研究領域第2回合同公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール(品川)
    • Year and Date
      2014-10-01
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      2014 Annual Research Report
  • [Book] Bronsted Acid/Lewis Base Hybrid Complexes in Chiral Lewis Acids; Top. Organomet. Chem.2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Publisher
      Springer
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Remarks] 石原一彰研究室 Ishihara Group

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/

    • Related Report
      2015 Annual Research Report 2014 Annual Research Report

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-28  

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