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グラフェンのエッジ修飾による物性制御

Publicly Offered Research

Project AreaScience of Atomic Layer Systems
Project/Area Number 26107519
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

廣戸 聡  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30547427)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2015: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywordsピレン / コラヌレン / 酸化グラフェン / グラフェン / 直接ホウ素化 / グラフェン量子ドット / 多環芳香族炭化水素
Outline of Annual Research Achievements

アントラセンにヒドロキシ基を導入し、酸化することで対面型の二層アントラセンを簡便に合成できた。さらに、この二層アントラセンを前駆体として活用することにより、キラル発光特性をもつ曲面分子を合成することに成功した。
また、ピレンのホウ素化体を用いることにより一段階で積層したピレン二量体を合成することに成功した。積層した構造はX線構造解析により明らかにした。積層することにより固体中で大きなストークスシフトをもつ発光特性を示すことを明らかにした。
アニリンの酸化反応をフェナントレンに適用することにより、ピロール縮環フェナントレン二量体の合成に成功した。さらに、この分子を前駆体として利用することによってこれまで合成が不可能とされてきたお椀型分子アザコラヌレンの合成に成功した。このアザコラヌレンは中心の窒素原子の働きにより、高い電子供与能をもつことを明らかにした。このため、フラーレンと高い親和性をもち、固体中および溶液中で電荷移動相互作用を示すことを光科学測定により明らかにした。また、固体中ではキャリア移動度が劇的に増大することを見いだした。X線解析により、電荷移動相互作用の存在と優れたパッキング構造によってこの高いキャリア移動度が実現されていることを明らかにした。
また、酸化グラフェンの新規修飾法を開発した。修飾することにより、有機溶媒に可溶化した酸化グラフェンを得ることに成功した。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2016 2015 2014

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Fully-Substituted 1,3-Butadienes as π-Conjugated Linkers between Pyrenes2016

    • Author(s)
      K. Oda
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 45 Issue: 4 Pages: 403-405

    • DOI

      10.1246/cl.151181

    • NAID

      130005143982

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Isolation of a 1,4-diketone intermediate in oxidative dimerization of 2-hydroxyanthracene and its conversion to oxahelicene2015

    • Author(s)
      T. Matsuno, Y. Koyama, S. Hiroto, J. Kumar, T. Kawai H. Shinokubo
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 51 Issue: 22 Pages: 4607-4610

    • DOI

      10.1039/c5cc00764j

    • Related Report
      2015 Annual Research Report 2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Nitrogen-embedded buckybowl and its assembly with C602015

    • Author(s)
      H. Yokoi, Y. Hiraoka, S. Hiroto, D. Sakamaki, S. Seki, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 6 Issue: 1 Pages: 8215-8215

    • DOI

      10.1038/ncomms9215

    • NAID

      120005745626

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Facile Synthesis of Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Perylene Bisimides2014

    • Author(s)
      S. Ito, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1309-1311

    • NAID

      130004677580

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Curved Hexa-peri-hexabenzocoronenes2014

    • Author(s)
      Ryuichi Yamaguchi, Satoru Hiroto, Hiroshi Shinokubo
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 43 Issue: 10 Pages: 1637-1639

    • DOI

      10.1246/cl.140577

    • NAID

      130004693827

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 脱炭酸的カップリングによるグラフェン量子ドットの可溶化と発光色の制御2016

    • Author(s)
      小田一磨・廣戸聡・忍久保洋
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 小田一磨・廣戸聡・忍久保洋2016

    • Author(s)
      脱炭酸的カップリングによるグラフェン量子ドットの可溶化と発光色の制御
    • Organizer
      第63回 応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山大学
    • Year and Date
      2016-03-19
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] グラフェン量子ドットの新規修飾法の開発と物性評価2015

    • Author(s)
      小田一磨・廣戸聡・忍久保洋
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2015-09-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Pyrenyl Substituted Butadienes2015

    • Author(s)
      Kazuma Oda, Satoru Hiroto, Daisuke Sakamaki, Syu Seki, Hiroshi Shinokubo
    • Organizer
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      マドリッド、スペイン
    • Year and Date
      2015-07-05
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Butadiene-bridged pyrene dimers: model molecules of bilayer graphene2015

    • Author(s)
      Kazuma Oda, Satoru Hiroto, Daisuke Sakamaki, Syu Seki, Hiroshi Shinokubo
    • Organizer
      The Sixteenth International Conference on the Science and Application of Nanotubes
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2015-06-28
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ヒドロキシアントラセンの酸化によるオキサ[7]ヘリセンの合成2015

    • Author(s)
      松野崇志・小山祐太朗・河合壯・廣戸聡・忍久保洋
    • Organizer
      第95日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ヒドロキシアントラセンの酸化によるオキサ[7]ヘリセンの合成2014

    • Author(s)
      松野崇志・小山祐太朗・河合壯・廣戸聡・忍久保洋
    • Organizer
      第25回基礎有機討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • Related Report
      2014 Annual Research Report

URL: 

Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-28  

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