精密設計されたナノリボンユニットの合成研究

• Project Area: Science of Atomic Layer Systems
• Project/Area Number: 26107527
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Nara Institute of Science and Technology
• Principal Investigator: 山田 容子 奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (20372724)
• Project Period (FY): 2014-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Discontinued (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000); Fiscal Year 2014: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
• Keywords: ナノリボン / アセン / 前駆体法 / ボトムアップ合成

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、我々が独自に展開してきた「難溶な結晶性有機半導体材料を、溶媒に可溶な前駆体から光照射または加熱により定量的に合成する前駆体法」を利用し、「原子層の合成法の確立」を目指し、幅の揃ったナノリボンをボトムアップに合成するためのペンタセンやノナセンユニットを設計合成や、含硫黄ノナセンなどのヘテロ原子を含むアセンユニットの合成と、基礎物性の評価を行うことを，目的として研究を展開してきた。
アセンユニットでは、ペンタセンユニットの大量合成が完成した。またヘプタセンユニットの合成にも着手し、現在引き続き合成中である。
一方含硫黄アセンユニットに関しても、ジチアノナセンの合成に成功した。しかし、電気化学的に酸化したところ、硫黄上ではなくテトラセン上で酸化反応が起こり、目的とした折れ曲がり構造から平面性の高い構造への変換と、それに伴うエレクトロクロミズムを実現することはできなかった。これは、テトラセン部位がHOMO準位となり、２電子酸化により、２つのテトラセンユニットがそれぞれ酸化されてしまうためであると考えられる。現在、これらの結果をもとに化合物のデザインを修正し、合成を継続中である。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and Solid-State Structures of a Tetrathiafulvalene- Conjugated Bistetracene (2014)
  • Author(s): Masataka Yamashita, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, and Hiroko Yamada
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 20 Issue: 21 Pages: 6309-6314
  • DOI: 10.1002/chem.201304997
  • NAID: 120006334982
  • Peer Reviewed
• [Presentation] TIPSエチニル基を有するテトラセン縮環TTFの合成と物性 (2014)
  • Author(s): 山下正貴・鈴木充朗・葛原大軌・荒谷直樹・山田容子
  • Organizer: 第２５回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学(宮城県仙台市)
  • Year and Date: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [Presentation] π拡張チアンスレンの合成と酸化特性 (2014)
  • Author(s): 山下正貴
  • Organizer: 構造有機若手の会
  • Place of Presentation: 不死王閣(大阪府池田市)
  • Year and Date: 2014-08-07 – 2014-08-09
• [Presentation] Synthesis and oxidative properties of bisanthrathianthrene (2014)
  • Author(s): M. Yamashita, M. Suzuki, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
  • Organizer: NIMS conference 2014
  • Place of Presentation: つくば国際会議場エポカル(茨城県つくば市)
  • Year and Date: 2014-07-01 – 2014-07-03
• [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学研究科有機光分子科学研究室
  • URL: http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/Yamada_Research_Group/index.html