有機分子触媒による未来型分子変換

• 研究領域: 有機分子触媒による未来型分子変換
• 研究課題/領域番号: 23105001
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 寺田 眞浩 東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (50217428)
• 連携研究者: 秋山 隆彦 学習院大学, 理学部, 教授 (60202553) ; 北 泰行 立命館大学, 薬学部, 教授 (00028862) ; 竹本 佳司 京都大学, 大学院薬学研究科, 教授 (20227060) ; 林 雄二郎 東北大学, 大学院理学研究科, 教授 (00198863)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 31,720千円 (直接経費: 24,400千円、間接経費: 7,320千円); 2015年度: 6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円); 2014年度: 6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円); 2013年度: 6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円); 2012年度: 6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円); 2011年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
• キーワード: 有機分子触媒 / ものづくり / 不斉合成 / 環境調和 / 有用物質 / 触媒 / 水素結合 / 分子認識

研究成果の概要

本領域研究は、研究グループ間の共同研究を促進することで「有機分子触媒」をキーワードとする有益な知的基盤を共有・統合化し、学問領域として確固たる地位を確立するとともに、革新的な科学技術の開拓に基づいた「モノづくり」の新たな未来像を創出することを目的とした。有機合成化学者を主体とする研究チームを組織し、１）有機分子触媒の制御システム設計開発（A01）、２）有機分子触媒による分子変換システム開発（A02）、３）有機分子触媒による実践的有用物質合成（A03）の３つの研究項目を設定して理論化学者との連携のもとで総力を挙げた開発研究を行い、先進的な研究成果を挙げた。

研究成果

• [雑誌論文] Study of Stereocontrolling Elements in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition Reaction of Vinylindoles with Azlactones (2016)
  • 著者名/発表者名: Kyohei Kanomata, and Masahiro Terada
  • 雑誌名: Synlett 巻: 27 号: 04 ページ: 581-585
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561677
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Hydrogen Bonds-Enabled Design of a C1-Symmetric Chiral Broensted Acid Catalyst (2016)
  • 著者名/発表者名: Norie Momiyama, Kosuke Funayama, Hirofumi Noda, Masahiro Yamanaka, Naohiko Akasaka, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto, and Masahiro Terada
  • 雑誌名: ACS Catal. 巻: 6 号: 2 ページ: 949-956
  • DOI: 10.1021/acscatal.5b02079
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Aza Michael-Type Addition to Alkenyl Benzimidazoles Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid (2016)
  • 著者名/発表者名: Ya-Yi Wang, Kyohei Kanomata, Toshinobu Korenaga, and Masahiro Terada
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 3 ページ: 927-931
  • DOI: 10.1002/anie.201508231
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of 2-methoxyfuran with aliphatic ketimines generated in situ (2016)
  • 著者名/発表者名: Azusa Kondoh, Yusuke Ota, Takazumi Komuro, Fuyuki Egawa, Kyohei Kanomata and Masahiro Terada
  • 雑誌名: Chem. Sci. 巻: 7 号: 2 ページ: 1057-1062
  • DOI: 10.1039/c5sc03175c
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by Chiral Brønsted Acid (2015)
  • 著者名/発表者名: Takuto Yamanaka, Azusa Kondoh, Masahiro Terada
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 137 号: 3 ページ: 1048-1051
  • DOI: 10.1021/ja512238n
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 有機分子触媒の躍進 (2014)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 雑誌名: ファインケミカル 巻: 43 (6) ページ: 5-6
• [雑誌論文] キラルブレンステッド酸触媒並びに塩基触媒の設計開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 雑誌名: 化学と工業 巻: 67 (6) ページ: 474-476
  • 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiral Silver Phosphate Catalyzed Transformation of ortho-Alkynylaryl Ketones into 1H-Isochromene Derivatives through an Intramolecular-Cyclization/Enantioselective- Reduction Sequence (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Terada, F. Li, Y. Toda
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 53 号: 1 ページ: 235-239
  • DOI: 10.1002/anie.201307371
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of a Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane as an Uncharged Organosuperbase for the Enantioselective Amination of Ketones (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Takeda, M. Terada
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 41 ページ: 15306-15309
  • DOI: 10.1021/ja408296h
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Phosphazene-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitrogen-Tethered Alkynyl Esters (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Kondoh, K. Ando, M. Terada
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 号: 87 ページ: 10254-10256
  • DOI: 10.1039/c3cc46100a
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Kondoh, M. Terada
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 17 ページ: 4568-4571
  • DOI: 10.1021/ol402144q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Anion Catalysis in the Enantioselective 1,4-Reduction of 1-Benzopyrylium Ion as a Reactive Intermediate (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Terada, T. Yamanaka, Y. Toda
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 号: 41 ページ: 13658-13662
  • DOI: 10.1002/chem.201302486
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrically Substituted 2,2' -Dihydroxy-1,1'-biaryl Derivatives Using Organic-Base-Catalyzed Ferrier-Type Rearrangement as the Key Step (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Terada, K. Dan
  • 雑誌名: Chem. Commum. 巻: 48 号: 46 ページ: 5781-5783
  • DOI: 10.1039/c2cc31594g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Guanidine/Azole Binary System as an Efficient Catalyst for Morita-Baylis-Hillman Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Terada, S. Fukuchi, K. Amagai, M. Nakano, H. Ube
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 4 号: 7 ページ: 963-967
  • DOI: 10.1002/cctc.201200149
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design of Chiral Bis-phosphoric Acid Catalyst Derived from (R)-3,3'-Di(2-hydroxy-3-arylphenyl) binaphthol : Catalytic Enantioselective Diels-Alder Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Amidodienes (2011)
  • 著者名/発表者名: N.Momiyama, T.Konno, T.Furiya, T.Iwamoto, M.Terada
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 巻: 133 号: 48 ページ: 19294-19297
  • DOI: 10.1021/ja2081444
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Bronsted Acid Catalysis for Enantioselective Hosomi-Sakurai Reaction of Imines with Allyltrimethylsilane (2011)
  • 著者名/発表者名: N.Momiyama, H.Nishimoto, M.Terada
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 13 号: 8 ページ: 2129-2129
  • DOI: 10.1021/ol200595b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Brensted Acid-Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Terada, K.Moriya, K.Kanomata, K.Sorimachi
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 巻: 50 号: 52 ページ: 12586-12590
  • DOI: 10.1002/anie.201105562
  • 査読あり
• [学会発表] New Aspects of Enantioselective Catalysis by Chiral Phosphoric Acid (2016)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: 5th UK-Japanese Symposium on Asymmetric Catalysis
  • 発表場所: Manchester, UK
  • 年月日: 2016-03-14
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Transformation of Cationic Intermediates Mediated by Chiral Phosphoric Acid Catalyst (2015)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Transformations for Multistep Sequence (2015)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: First Symposium DOMINOCAT
  • 発表場所: Aachen, Germany
  • 年月日: 2015-09-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by Chiral Brønsted Acid (2015)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Golden Jubilee Chemistry Conference
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2015-08-06
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Transformation of Cationic Intermediates Mediated by Chiral Phosphoric Acid Catalyst (2015)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: The 39th Naito Conference The Chemistry of Organocatalyst
  • 発表場所: Sapporo, Japan
  • 年月日: 2015-07-06
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 有機分子触媒の最前線 (2015)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Chiral Anion Catalysis in Enantioselective Transformation of Carbocation Intermediates (2013)
  • 著者名/発表者名: Ｍ．Ｔｅｒａｄａ
  • 学会等名: 4th UK/Japan Conference in Catalytic Asymmetric Synthesis
  • 発表場所: Ｓｅｎｄａｉ, Ｊａｐａｎ
  • 招待講演
• [学会発表] Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 学会等名: The 23rd French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: Nagasaki, Japan
  • 招待講演
• [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒による不斉合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 万有福岡シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
  • 招待講演
• [学会発表] Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations (2013)
  • 著者名/発表者名: M.Terada
  • 学会等名: 25th International Symposium on Chirality
  • 発表場所: Shanghai, China
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 学会等名: Beijing Symposium 2013 on “New Frontiers in Organic Chemistry: New Reagents, New Reactions”
  • 発表場所: Beijing, China
  • 招待講演
• [学会発表] Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis & Fine Chemicals 2013
  • 発表場所: Beijing, China
  • 招待講演
• [学会発表] Chiral Anion Catalysis in Enantioselective 1,4-Reduction of 1-Benzopyrylium Ion as a Reactive Intermediate (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 学会等名: First Japan-USA Organocatalytic Symposium
  • 発表場所: Hawaii, USA
  • 年月日: 2012-12-15
  • 招待講演
• [学会発表] 水素結合を戦略的相互作用とする有機分子触媒の創製 (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 第102回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-11-08
  • 招待講演
• [学会発表] 有機分子触媒による高度分子変換 (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: CSJ化学フェスタ2012
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-10-14
  • 招待講演
• [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒による炭素-炭素多重結合の活性化：水素結合ネットワーク形成の核心に迫ることができるか？ (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」第一回全体会議
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-06-08
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 学会等名: Molecular Chirality Asia 2012
  • 発表場所: Fukuoka
  • 年月日: 2012-05-17
  • 招待講演
• [学会発表] キラルブレンステッド酸による不斉合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 日本化学会関東支部 地区講演会
  • 発表場所: 東京
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Catalysis by Chiral Bronsted Acids and Bases (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 学会等名: The Nagoya Medal of Organic Chemistry 2012
  • 発表場所: Nagoya
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids (2012)
  • 著者名/発表者名: M.Terada
  • 学会等名: 4th Novel Chiral Chemistries Japan 2012
  • 発表場所: Tokyo, Japan
• [図書] キラリティ（キラル化学）―その起源から最新のキラル材料研究まで (2013)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 総ページ数: 205
  • 出版者: 化学同人
• [図書] Asymmetric Synthesis II (Asymmetric C-C Bond Formation Using Chiral Guanidine Catalysts) Eds. M. Christmann, S. Braese (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Science of Synthesis, Asymmetric Organocatalysis 2, Bronsted Base and Acid Catalysts, and Additional Topics (Phosphoric Acid Catalysis of Reactions not Involving Imines) Eds. K. Maruoka (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Terada
  • 出版者: Georg Thieme Verlag KG
• [図書] Science of Synthesis, Asymmetric Organocatalysis 2, Bronsted Base and Acid Catalysts, and Additional Topics (2012)
  • 著者名/発表者名: M.Terada, N.Momiyama
  • 出版者: Phosphoric Acid Catalysis of Reactions not Involving Imines
• [備考] 新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」ホームページ
  • URL: http://www.organocatalysis.jp/
• [備考] 東北大学 大学院理学研究科 化学専攻 反応有機化学研究室 ホームページ
  • URL: http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html
• [備考] 有機分子触媒による未来型分子変換
  • URL: http://www.organocatalysis.jp/
• [備考] 東北大学・大学院理学研究科・化学専攻 反応有機化学研究室ホームページ
  • URL: http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html
• [備考] 東北大学・大学院理学研究科・化学専攻・反応有機化学研究室HP
  • URL: http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html
• [備考] 新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」HP
  • URL: http://www.organocatalysis.jp/
• [備考] 新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」
  • URL: http://www.organocatalysis.jp/
• [備考] 東北大学・大学院理学研究科・化学専攻・反応有機化学研究室HP
  • URL: http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.orgreact.sakura.ne.jp/publications/index.html