平面多環芳香族分子の生体分子複合化に基づいた新機能創製

• 研究領域: 反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製
• 研究課題/領域番号: 15H05839
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 慶應義塾大学
• 研究代表者: 垣内 史敏 慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (70252591)
• 研究期間 (年度): 2015-06-29 – 2020-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2019年度)
• 配分額: 45,500千円 (直接経費: 35,000千円、間接経費: 10,500千円); 2019年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円); 2018年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円); 2017年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円); 2016年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円); 2015年度: 10,140千円 (直接経費: 7,800千円、間接経費: 2,340千円)
• キーワード: ルテニウム触媒 / 炭素－水素結合切断 / 炭素－酸素結合切断 / アリールボロン酸エステル / 芳香族ケトン / 多環芳香族炭化水素 / アリール化反応 / クロスカップリング / 炭素ー水素結合活性化 / 炭素ー酸素結合活性化 / 分子間相互作用 / アリール化 / 不活性結合切断 / π－πスタッキング / 分子集積化 / 平面性π共役系 / クロスカップリング反応 / 不活性炭素結合 / 遷移金属錯体触媒 / カップリング反応 / 平面多環芳香族化合物 / 生体分子複合化 / ナノグラフェン / Ｃ－Ｈ活性化 / 芳香族ボロン酸エステル / テトラベンゾコロネン類 / ビアリールカップリング / 超分子集積体 / 炭素－炭素結合生成

研究成果の概要

本研究では、C-HとC-O結合を利用してアントラキノン骨格に異なるアリール基の導入し、それらの多環芳香族炭化水素(PAH)へ変換と、合成したPAHの溶液中での挙動を利用して薬剤などの生理活性物質を効率的に機能させる手法の開発を目指して検討した。ルテニウム触媒を用いた1-メトキシアントラキノンとアリールボロン酸エステルとの反応を行い、カルボニル基のオルト位4つのうち1つのみが他と異なるテトラアリールアントラキノンを合成した。さらに、カルボニル基の変換、Scholl反応で脱水素芳香族化を行い、ホルミル基を1つ持つテトラベンゾコロネン誘導体を合成した。この化合物は溶液中で目的の集積化挙動を示した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

多環芳香族炭化水素（PAH）は有機機能材料への応用を目指した研究が多く行われており、様々な合成法の開発が行われてきた。PAHが持つ光・電子特性ではなく、分子同士がπ-π相互作用で集積化しやすい性質を積極的に使い、薬剤などの有用化合物を目的場所に効果的に集める方法へと展開させる研究は、ほとんど行われていない。この研究により、溶液中で分子間相互作用で自己集積化する性質を持つPAHの効率的合成法の開発、またそれら分子に機能性物質を結合させることが可能な部位を導入する方法の開発は、PAHの新機能を創成することを示している。このように、新規合成手法の開発が機能性分子創成にとっても有用である。

研究成果

• [雑誌論文] Carbon-Carbon Bond Formation via Catalytically Generated Aminocarbene Complexes: Rhodium-Catalyzed Hydroaminative Cyclization of Enynes with Secondary Amines (2020)
  • 著者名/発表者名: Takano Shotaro, Shiomi Ryosuke, Morimoto Yoshihiko, Kochi Takuya, Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 59 号: 29 ページ: 11754-11757
  • DOI: 10.1002/anie.202002710
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic, Directed C-C Bond Functionalization of Styrenes (2020)
  • 著者名/発表者名: Onodera Shunsuke, Togashi Ryo, Ishikawa Soya, Kochi Takuya, Kakiuchi Fuitoshi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 142 号: 16 ページ: 7345-7349
  • DOI: 10.1021/jacs.0c02232
  • 査読あり
• [雑誌論文] In Situ Generation of Ruthenium Carbonyl Phosphine Complexes as a Versatile Method for the Development of Enantioselective C-O Bond Arylation (2020)
  • 著者名/発表者名: Kondo Hikaru、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Chemistry ? A European Journal 巻: 26 号: 8 ページ: 1737-1741
  • DOI: 10.1002/chem.201905157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Monoarylation of Aromatic Ketones via C-H Bond Cleavage by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts (2019)
  • 著者名/発表者名: Suzuki Issei、Kondo Hikaru、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 84 号: 20 ページ: 12975-12982
  • DOI: 10.1021/acs.joc.9b01756
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nondissociative chain walking as a strategy in catalytic organic synthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: Kochi Takuya、Kanno Shota、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 60 号: 37 ページ: 150938-150938
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.07.029
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron‐Catalyzed Ortho‐Selective C-H Alkylation of Aromatic Ketones with N‐Alkenylindoles and Partial Indolylation via 1,4‐Iron Migration (2019)
  • 著者名/発表者名: Kimura Naoki、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 8 号: 7 ページ: 1115-1117
  • DOI: 10.1002/ajoc.201900209
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of N-Arylpyrazoles by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Pyrazole Derivatives (2019)
  • 著者名/発表者名: Onodera Shunsuke、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 84 号: 10 ページ: 6508-6515
  • DOI: 10.1021/acs.joc.9b00673
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal-Catalyzed Sequential Formation of Distant Bonds in Organic Molecules: Palladium-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of 1,n-Dienes by Chain Walking (2019)
  • 著者名/発表者名: Kochi Takuya、Ichinose Kazuya、Shigekane Masayuki、Hamasaki Taro、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 58 号: 16 ページ: 5261-5265
  • DOI: 10.1002/anie.201814558
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Long-Distance Isomerization of Terminal Alkenes via Nondissociative Chain Walking (2018)
  • 著者名/発表者名: Yamasaki Yuya、Kumagai Takaaki、Kanno Shota、Kakiuchi Fumitoshi、Kochi Takuya
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 83 号: 16 ページ: 9322-9333
  • DOI: 10.1021/acs.joc.8b01288
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Alkenylation of Allylbenzenes via Chelation-Assisted C-C Bond Cleavage (2018)
  • 著者名/発表者名: Onodera Shunsuke、Ishikawa Soya、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 140 号: 31 ページ: 9788-9792
  • DOI: 10.1021/jacs.8b03718
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed C-H Iodination of N-(8-Quinolinyl)benzamide Derivatives Under Electrochemical and Non-Electrochemical Conditions (2018)
  • 著者名/発表者名: Sano Katsuya、Kimura Naoki、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 7 号: 7 ページ: 1311-1314
  • DOI: 10.1002/ajoc.201800202
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Fluorine-Containing Tetraarylanthracenes via Ruthenium-Catalyzed C?O or C?F Arylation and their Crystal Structures (2017)
  • 著者名/発表者名: Kakiuchi Fumitoshi、Izumoto Akiko、Kondo Hikaru、Kochi Takuya
  • 雑誌名: Synlett 巻: 28 号: 19 ページ: 2609-2613
  • DOI: 10.1055/s-0036-1590937
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Addition of C?H Bonds in Aromatic Ketones to Alkenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Kimura Naoki、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 139 号: 42 ページ: 14849-14852
  • DOI: 10.1021/jacs.7b08385
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Dibenzo[h,rst]pentaphenes and Dibenzo[fg,qr]pentacenes by the Chemoselective C?O Arylation of Dimethoxyanthraquinones (2017)
  • 著者名/発表者名: Suzuki Yusuke、Yamada Kohei、Watanabe Kentaro、Kochi Takuya、Ie Yutaka、Aso Yoshio、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 19 号: 14 ページ: 3791-3794
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01666
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed ortho-Selective C-H Chlorination of Benzamide Derivatives under Anodic Oxidation Conditions (2017)
  • 著者名/発表者名: Konishi Miki、Tsuchida Kazuya、Sano Katsuya、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 82 号: 16 ページ: 8716-8724
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b01137
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective C-H Functionalizations by Electrochemical Reactions with Palladium Catalysts (2017)
  • 著者名/発表者名: Kakiuchi Fumitoshi、Kochi Takuya
  • 雑誌名: Israel Journal of Chemistry 巻: 57 号: 10-11 ページ: 953-963
  • DOI: 10.1002/ijch.201700058
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Selective Monoarylation of Aromatic Ketones and Esters via Cleavage of Aromatic Carbon-Heteroatom Bonds by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts (2017)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Kondo, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 19 号: 4 ページ: 794-797
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03761
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Ortho C?H Arylation of Aromatic Nitriles with Arylboronates and Observation of Partial Para Arylation (2017)
  • 著者名/発表者名: Koseki Yuta、Kitazawa Kentaroh、Miyake Masashi、Kochi Takuya、Kakiuchi Fumitoshi
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 82 号: 13 ページ: 6503-6510
  • DOI: 10.1021/acs.joc.6b02623
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses of RuHCl(CO)(PAr3)3 and RuH2(CO)(PAr3)3 Containing Various Triarylphosphines and Their Use for Arylation of Sterically Congested Aromatic C-H Bonds (2017)
  • 著者名/発表者名: Yohei Ogiwara, Masashi Miyake, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 36 号: 1 ページ: 159-164
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00540
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis and reactivity of phosphine-quinolinolato rhodium complexes: intermediacy of vinylidene and (amino)carbene complexes in the catalytic hydroamination of terminal alkynes (2016)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Takano, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 35 号: 24 ページ: 4112-4125
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00853
  • 査読あり
• [学会発表] Rhodium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation via Cleavage of Aryl-Alkenyl Bonds (2020)
  • 著者名/発表者名: Onodera Shunsuke, Togashi Ryo, Ishikawa Soya ,Kochi Takuya Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたアリルベンゼン誘導体の炭素-炭素結合切断を経るβ-アシルアルキル化反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 石川聡也、小野寺俊亮、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] Transition-metal-catalyzed Oxidative C-H functionalization of Arenes by Electrochemical Oxidation (2019)
  • 著者名/発表者名: Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 47th Naito Conference
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 不活性結合を利用したπ共役系拡張法の開発と利用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: 第31回万有札幌シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] 不活性結合を利用する新規分子変換反応の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: 有機合成夏期セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Transition-metal-catalyzed Electrochemical Oxidative C-H Functionalization (2019)
  • 著者名/発表者名: Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 5th International Symposium on Middle Molecular Strategy
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Rhodium-catalyzed Deallylative Alkenylation via C-C Bond Cleavage (2019)
  • 著者名/発表者名: Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Selective Arylation of C-O Bond in Aromatic Ketones with Arylboronates Using Various Ruthenium-Phosphine Catalysts (2019)
  • 著者名/発表者名: Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 国際学会
• [学会発表] ロジウム触媒によるアミノカルベン中間体の形成を利用したエンイン類の新規環化ヒドロアミノ化反応の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 塩見亮介、鷹野祥太郎、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第77回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたピラゾリル配向基を有するアリルベンゼン誘導体の炭素-炭素結合切断を経る官能基化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 石川聡也、小野寺俊亮、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第77回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
• [学会発表] キノリノラトロジウム触媒を用いた末端アルキンの脂肪族第一級アミンによる逆マルコフニコフ型ヒドロアミノ化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 森本圭彦、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第115回有機合成シンポジウム
• [学会発表] キノリノラトロジウム触媒を用いた脂肪族第一級アミンの末端アルキン類に対する逆マルコフニコフ型付加反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 森本圭彦、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第8回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] Iron-Catalyzed C-H Bond Functionalization of Aromatic Ketones with Olefins (2019)
  • 著者名/発表者名: Kimura Naoki, Kochi Takuya, Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 47th Naito Conference
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic C-C Bond Alkenylation of Allylbenzenes (2019)
  • 著者名/発表者名: Onodera Shunsuke, Ishikawa Soya ,Kochi Takuya Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 国際学会
• [学会発表] “Iron-Catalyzed C-H Alkylation of Aromatic Ketones with N-Alkenylindoles and Partial Indolylation via 1,4-Iron Migration (2019)
  • 著者名/発表者名: Kimura Naoki, Kochi Takuya, Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 国際学会
• [学会発表] “Fe(PMe3)4-Catalyzed C-H Alkylation of Aromatic Ketones with N-Alkenylindoles and Partial Indolylation via 1,4-Iron Migration (2019)
  • 著者名/発表者名: Kimura Naoki, Kochi Takuya, Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] トリアルキルホスフィンルテニウム錯体触媒による芳香族ケトンの選択的な炭素－水素結合切断を経るモノアリール化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 鈴木一聖、近藤晃、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第66回有機金属化学討論会
• [学会発表] Synthesis of a Monofunctionalized Tetrabenzo[a,d,j,m]coronene Derivative Using Chemoselective C-O Arylation (2019)
  • 著者名/発表者名: Sato Yuki, Kochi Takuya, Kakiuchi Fumitoshi
  • 学会等名: 5th International Symposium on Middle Molecular Strategy
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic Functionalization via Unreactive Bond Cleavage (2019)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: Catalysis Research Laboratory, Winter School
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Rhodium-catalyzed alkenylation of allylbenzenes via C-C bond cleavage (2019)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: Spring 2019 ACS National Meeting & Exposition
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Development of In Situ Generated Ruthenium Phosphine Catalysts for Selective Arylation of Aromatic Compounds via C-O Bond Cleavage and Asymmetric Synthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたアミノカルベン中間体を経るエンイン類の新規環化ヒドロアミノ化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 鷹野祥太郎、塩見亮介、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] パラジウム触媒を用いたアリールトリフラートとピラゾール誘導体のカップリング反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 小野寺俊亮、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] 鉄触媒によるメチレンシクロプロパンを用いた芳香族ケトンのオルト位官能基化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] キノリノラトロジウム触媒を用いた末端アルキン類の芳香族第一級アミンによる逆マルコフニコフ型ヒドロアミノ化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 森本圭彦、浜田百絵、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] Rhodium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation Reactions via Unreactive Bond Cleavage (2018)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: JGP Chem & ChemEn International Workshop, Sustainability-Oriented Organic Synthesis
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Catalytic Functionalization of Unreactive Bonds Using Rhodium Catalysts (2018)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: Pre International Symposium on Organic Reaction
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 13th International Symposium on Organic Reaction (2018)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: Iron-Catalyzed Regioselective Addition of C-H Bonds in Aromatic Ketones to Olefins
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Transition-Metal-Catalyzed C-H Functionalization of Aromatic Compounds by Electrochemical Oxidation (2018)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: Catalysis Research Laboratory, Winter School
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 低原子価鉄ホスフィン錯体触媒による芳香族ケトンのC-Hアルキル化反応 (2018)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
• [学会発表] 鉄ホスフィン錯体触媒を用いた芳香族ケトンのオルト位C-H結合のアルキル化反応 (2018)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第7回 JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] Selective Direct Monoarylation of Aromatic Compounds via Cleavage of Unreactive C-O and C-N Bonds by Trialkylphosphine Ruthenium (2018)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Kondo, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: ICOMC 2018
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic Transformations of Terminal Alkynes with Secondary Amines by Phosphine-Quinolinolato Rhodium Complexes (2018)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Takano, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: ICOMC 2018
  • 国際学会
• [学会発表] Alkenylation of Allylbenzene Derivatives via Chelation-Assisted C-C Bond Cleavage (2018)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Onodera, Soya Ishikawa, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: ICOMC 2018
  • 国際学会
• [学会発表] Fe(PMe3)4-Catalyzed C-H/Olefin Coupling of Aromatic Ketones (2018)
  • 著者名/発表者名: Naoki Kimura, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: ICOMC 2018
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic Transformations of Terminal Alkynes with Secondary Amines by Rhodium Complexes Bearing a Pincer-type PNO Ligand (2018)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Takano, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: ICCC 2018
  • 国際学会
• [学会発表] Fe(PMe3)4-Catalyzed C-H/Olefin Coupling of Aromatic Ketones (2018)
  • 著者名/発表者名: Naoki Kimura, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: ISCHA-4
  • 国際学会
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたアリルベンゼン誘導体の炭素-炭素結合切断を経る直接アルケニル化反応 (2018)
  • 著者名/発表者名: 小野寺俊亮、石川聡也、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第65回有機金属化学討論会
• [学会発表] Cycloisomerization of 1,n-Dienes via Chain-Walking by Chiral Bioxazoline Palladium Catalysts (2018)
  • 著者名/発表者名: 金政之、濵﨑太郎、内田竜也、垣内史敏、河内卓彌
  • 学会等名: 第65回有機金属化学討論会
• [学会発表] 8-Quinolinolato-Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Terminal Alkynes with Primary Amines (2018)
  • 著者名/発表者名: 小野寺俊亮、石川聡也、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第65回有機金属化学討論会
• [学会発表] Directed Alkenylation of Allylbenzenes via C-C Bond Cleavage (2018)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Onodera, Soya Ishikawa, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: IKCOC-14
  • 国際学会
• [学会発表] Iron-Catalyzed ortho-Selective C-H Alkylation of Aromatic Ketones (2018)
  • 著者名/発表者名: Naoki Kimura, Takuya Kochi, Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: IKCOC-14
  • 国際学会
• [学会発表] 陽極酸化を用いたパラジウム触媒による炭素-水素結合切断を経る芳香族アミド類のオルト位選択的ヨウ素化反応 (2018)
  • 著者名/発表者名: 佐野勝也、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いた芳香族炭素－酸素結合切断を経るハロアリール基導入反応とその応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 山田浩平、鈴木悠輔、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 鉄触媒による芳香族ケトンのC-H/オレフィンカップリング反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県・横浜市）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] 陽極酸化を用いたパラジウム触媒による炭素－水素結合切断を経る芳香族アミド類のオルト位選択的塩素化反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 小西美葵、土田和也、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県・横浜市）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたアリル基を有する芳香族化合物の炭素?炭素結合切断を経る新規変換反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 小野寺俊亮、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県・横浜市）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] C-H/Olefin Coupling of Aromatic Ketones Catalyzed by a Low-Valent Iron Complex (2017)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: IRCCS-JST CREST Joint Symposium “Chemical sciences facing difficult challenges”
  • 国際学会
• [学会発表] Palladium-catalyzed Aromatic C-H Functionalization by Means of Electrochemical Oxidation (2017)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: Department Seminar, The Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University
  • 招待講演
• [学会発表] パラジウム触媒と陽極酸化を組み合わせた芳香族炭素－水素結合の官能基化 (2017)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: 京都大学大学院理学研究科化学専攻講演会
  • 招待講演
• [学会発表] ちょっとの工夫でπ共役を大きく育てる (2017)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: CSJ化学フェスタ2017 特別企画：「中分子」に託そう、分子化学の未来を！
  • 招待講演
• [学会発表] Palladium-catalyzed C-H Halogenation and Its Application by Means of Electrochemical Oxidation (2017)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: 7th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Concise Syntheses of Polycyclic Aromatic Hydrocarbonds by Ruthenium-catalyzed Arylations of C-H and C-O Bonds in Aromatic Ketones (2017)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: Institut fur Organische und Biomolekulare Chemie seminar
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Palladium-catalyzed Selective Functionalization of Arene C-H Bonds Using Electrochemical Oxidation (2017)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: Institut fur Organische und Biomolekulare Chemie seminar
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたアリルベンゼン誘導体の炭素-炭素結合切断を経る分子変換反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 小野寺俊亮、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第15回関東支部談話会
• [学会発表] 鉄触媒による芳香族ケトンのオルト位炭素-水素結合切断を経るアルケンを用いたアルキル化反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第34回有機合成化学セミナー
• [学会発表] 鉄触媒を用いた芳香族ケトンのアルケンによるオルト位選択択的C-Hアルキル化反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第64回有機金属化学討論会
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いた炭素-;ヘテロ元素結合切断を経る芳香族ケトンおよびエステル類の選択的モノアリール化反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第6回 JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Selective Direct Monofunctionalization via Cleavage of Unreactive Aromatic Carbon-Heteroatom Bonds (2017)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis (OMCOS19)
  • 国際学会
• [学会発表] Transition-Metal-Catalyzed C-H Functionalization of Aromatic Compounds Using Cyclic Alkenyl Carbonates (2017)
  • 著者名/発表者名: 小野寺俊亮、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis (OMCOS19)
  • 国際学会
• [学会発表] Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Halogenation Using Anodic Oxidation and Its Application (2017)
  • 著者名/発表者名: 木村直貴、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis (OMCOS19)
  • 国際学会
• [学会発表] パラジウム触媒と陽極酸化を組み合わせた芳香族アミド類の (2017)
  • 著者名/発表者名: 小西美葵、土田和也、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第41回有機電子移動化学討論会
• [学会発表] ルテニウム触媒による芳香族炭素－ヘテロ元素結合切断を経る選択的モノアルケニル化およびアリール化反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第111回有機合成シンポジウム
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Selective Direct Monofunctionalization via Aromatic Carbon-Oxygen Bond Cleavage (2016)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Kondo, Nana Akiba, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: The International Symposium on C-O Activation (ISCO-2016)
  • 発表場所: The Himeji Chamber of Commerce and Industry（兵庫県・姫路市）
  • 年月日: 2016-10-25
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic Synthesis of α-Aryl Ketones by C-H Functionalization of Arenes Using Cyclic Alkenyl Carbonates (2016)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Onodera, Yusuke Hara, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: The International Symposium on C-O Activation (ISCO-2016)
  • 発表場所: The Himeji Chamber of Commerce and Industry（兵庫県・姫路市）
  • 年月日: 2016-10-25
  • 国際学会
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Coupling Reaction of Aromatic Compounds with Organoboron Compounds (2016)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: The International Symposium on C-O Activation (ISCO-2016)
  • 発表場所: The Himeji Chamber of Commerce and Industry（兵庫県・姫路市）
  • 年月日: 2016-10-25
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 官能基化された8-キノリノラト配位子をもつロジウム錯体を用いた末端アルキンと第二級アミンの触媒的1:1型および2:1型付加反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 浜田百絵、望月克史、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス（東京都・新宿区）
  • 年月日: 2016-09-23
• [学会発表] パラジウム触媒による芳香族炭素－水素結合切断と電解酸化を組み合わせた二座配向基をもつベンズアミド類のオルト位塩素化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 小西美葵、土田和也、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス（東京都・新宿区）
  • 年月日: 2016-09-23
• [学会発表] ルテニウム触媒による不活性な芳香族炭素－酸素結合切断を経る選択的モノアリール化 (2016)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス（東京都・新宿区）
  • 年月日: 2016-09-23
• [学会発表] Syntheses and Reactivities of Phosphine-Quinolinolato Rhodium Complexes: Intermediacy of Vinylidene and Aminocarbene Complexes in Anti-Markovnikov Hydroamination of Terminal Alkynes (2016)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Takano, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: 錯体化学会第66回討論会
  • 発表場所: 福岡大学七隈キャンパス（福岡県・福岡市）
  • 年月日: 2016-09-10
• [学会発表] ルテニウム触媒による芳香族炭素－酸素結合切断を利用した選択的モノ官能基化反応の開発と応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第33回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: ヒルトンニセコビレッジ（北海道・虻田郡）
  • 年月日: 2016-09-06
• [学会発表] atalytic Coupling Reactions of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters via C-H Bond Cleavages (2016)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: The 3rd International Conference on Organometallics and Catalysis 2016 (OM&Cat-2016)
  • 発表場所: Noam Convention Center, Seoul National University, Seoul （Korea）
  • 年月日: 2016-08-28
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Selective Monoarylation via Aromatic Carbon-Oxygen Bond Cleavage (2016)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Kondo, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: The 3rd International Conference on Organometallics and Catalysis 2016 (OM&Cat-2016)
  • 発表場所: Noam Convention Center, Seoul National University, Seoul （Korea）
  • 年月日: 2016-08-28
  • 国際学会
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Selective Monofunctionalization via Cleavage of Inert Aromatic Carbon-Heteroatom Bonds (2016)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Kondo, Nana Akiba, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: he 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHCXX)
  • 発表場所: 京都テルサ（京都府・京都市）
  • 年月日: 2016-07-10
  • 国際学会
• [学会発表] Intermediacy and Chemistry of Vinylidene and Aminocarbene Complexes in Anti-Markovnikov Hydroamination of Terminal Alkynes Catalyzed by Phosphine-Quinolinolato Rhodium Complexes (2016)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Takano, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi,
  • 学会等名: he 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHCXX)
  • 発表場所: 京都テルサ（京都府・京都市）
  • 年月日: 2016-07-10
  • 国際学会
• [学会発表] ルテニウム触媒による炭素－ヘテロ元素結合切断を経る芳香族ケトンの選択的モノアルケニル化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第109回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学大岡山キャンパス（東京都・目黒区）
  • 年月日: 2016-06-08
• [学会発表] キノリノラトとホスフィン部位からなるPNO配位子をもつロジウム触媒を用いた末端アルキンの逆マルコフニコフ型ヒドロアミノ化反応とその反応機構に関する研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 鷹野祥太郎、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: ANAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県・神戸市）
  • 年月日: 2016-06-02
• [学会発表] Chelation-Assisted Catalytic C-H Functionalization by Means of Electrochemical Oxidation (2016)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: The 3rd International Symposium on C-H Activation
  • 発表場所: Universite de Montreal, Montreal (Canada)
  • 年月日: 2016-05-30
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Development of Quinolinolato Rhodium-Catalyzed Reactions Using Terminal Alkynes (2016)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: 12th International Symposium on Organic Reactions
  • 発表場所: 京都テルサ（京都府・京都市）
  • 年月日: 2016-04-22
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Development of New Coupling Reaction Using Alkenyl Esters and Its Mechanistic Studies (2016)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: Department Seminar at Nanyang Technological University (Singapore)
  • 発表場所: Nanyang Technological University (Singapore, Singapore)
  • 年月日: 2016-03-08
  • 招待講演
• [学会発表] Convenient Syntheses of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Unreactive Carbon Bonds Cleavages (2016)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: BIT’s 2nd Annual World Congress of Smart Materials-2016
  • 発表場所: Singapore (Singapore)
  • 年月日: 2016-03-04
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 炭素－水素結合の触媒的官能基化反応 － アルキル化反応を中心に － (2016)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: 第二回魚住触媒研究会
  • 発表場所: 分子科学研究所山手キャンパス（愛知県・岡崎市）
  • 招待講演
• [学会発表] キノリノラト－ホスフィン配位子もつロジウム触媒による末端アルキンの第二級アミンを用いた逆マルコフニコフ型ヒドロアミノ化反応とその反応機構に関する研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 鷹野祥太郎、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第109回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 京都テルサ（京都府・京都市）
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いた芳香族炭素－酸素結合切断を経る選択的モノアリール化反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第71回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
  • 発表場所: 東京農工大学小金井キャンパス（東京都・小金井市）
• [学会発表] 不活性結合切断を利用した触媒的官能基導入 (2016)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: 近畿化学協会有機金属部会第二回例会
  • 発表場所: 青山学院大学青山キャンパス（東京都・渋谷区）
  • 招待講演
• [学会発表] Development of Quinolinolato-rhodium-catalyzed Coupling Reactions Using Terminal Alkynes (2016)
  • 著者名/発表者名: Fumitoshi Kakiuchi
  • 学会等名: Centre in Green Chemistry and Catalysis Annual Meeting
  • 発表場所: Universite de Montreal, Montreal (Canada)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Short Syntheses of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Catalytic Arylation of C-H and C-O Bonds in Aromatic Ketones (2015)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu (Hawaii, USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Catalytic alpha-Acylalkylation at ortho C-H Bond in Arenes with Cyclic Alkenyl Carbonates (2015)
  • 著者名/発表者名: 垣内史敏
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu (Hawaii, USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective Arylation of Sterically-Congested C-H Bonds of Aromatic Ketones (2015)
  • 著者名/発表者名: 三宅将士、荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu (Hawaii, USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Monoalkenylation of Aromatic Ketones via Selective Aromatic Carbon-Heteroatom Bonds Cleavage (2015)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu (Hawaii, USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Efficient Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using Ruthenium-Catalyzed C-O Arylation (2015)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠輔、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu (Hawaii, USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] トリアリールホスフィン配位子を持つルテニウム触媒を用いた芳香族ケトンの立体的に込み合った位置における炭素－水素結合切断を経るアリール化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 三宅将士、荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 長岡工業高等専門学校 (新潟県・長岡市）
  • 年月日: 2015-11-21
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Monoselective Alkenylation of Aromatic Ketones via Cleavage of Carbon–Heteroatom Bonds with Unconventional Chemoselectivity (2015)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: the 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)
  • 発表場所: the Rihga Royal Hotel Kyoto (京都府・京都市）
  • 年月日: 2015-11-12
  • 国際学会
• [学会発表] ルテニウム触媒による芳香族ケトン類のオルト位炭素－酸素結合の選択的アリール化を用いた多環芳香族炭化水素の効率的合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠輔、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学 （大阪府・吹田市）
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] Efficient Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using Ruthenium-Catalyzed C-O Arylation (2015)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠輔、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: International Conference on Green and Sustainable Chemistry (GSC-7) and 4th JACI/GSC Symposium)
  • 発表場所: 一橋大学一橋講堂 (東京都・千代田区）
  • 年月日: 2015-07-05
  • 国際学会
• [学会発表] Development of Ruthenium-Catalyzed Monoalkenylation of Aromatic Ketones via Chemoselective Cleavage of Carbon-Oxygen Bonds (2015)
  • 著者名/発表者名: 近藤晃、秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
  • 学会等名: International Conference on Green and Sustainable Chemistry (GSC-7) and 4th JACI/GSC Symposium)
  • 発表場所: 一橋大学一橋講堂 (東京都・千代田区）
  • 年月日: 2015-07-05
  • 国際学会