「金属錯体／キラルブレンステッド酸」ハイブリッド触媒による効率的物質変換系の開拓

• 研究領域: 分子合成オンデマンドを実現するハイブリッド触媒系の創製
• 研究課題/領域番号: 17H06447
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 寺田 眞浩 東北大学, 理学研究科, 教授 (50217428)
• 研究期間 (年度): 2017-06-30 – 2022-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2021年度)
• 配分額: 119,860千円 (直接経費: 92,200千円、間接経費: 27,660千円); 2021年度: 21,450千円 (直接経費: 16,500千円、間接経費: 4,950千円); 2020年度: 21,450千円 (直接経費: 16,500千円、間接経費: 4,950千円); 2019年度: 21,450千円 (直接経費: 16,500千円、間接経費: 4,950千円); 2018年度: 21,450千円 (直接経費: 16,500千円、間接経費: 4,950千円); 2017年度: 34,060千円 (直接経費: 26,200千円、間接経費: 7,860千円)
• キーワード: 不斉合成 / 有機分子触媒 / 遷移金属錯体 / 物質変換 / ハイブリッド触媒 / 触媒

研究成果の概要

本研究では、これまで申請者が携わってきた、「有機分子触媒、特に、キラルブレンステッド酸を用いた選択的な分子変換反応」に、「金属錯体触媒による特異な物質変換反応」を組み合わせた二成分ハイブリッド触媒系とすることで、これらの触媒による物質変換をワンポットでリレー式につなぎ、従来系を凌ぐ効率的かつ選択的な光学活性化合物の供給法を開拓することを目的とした。その開発の鍵となるより酸性度の高いキラルブレンステッド酸触媒の設計開発に成功するとともに、金属錯体のみならず光活性化と組み合わせることによって、いくつかのハイブリッド触媒反応系の開発に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

医薬品などの複雑化、多様化に伴い、光学活性化合物の効率的かつ選択的な合成法の確立は、益々重要となってきている。これらの迅速な供給には、効率と選択性を究極まで高めた高度分子変換反応の開発が不可欠である。加えて環境問題の深刻化により廃棄物の削減など環境に配慮した合成法の開発は急務である。本研究では二成分ハイブリッド触媒系とすることで、これらの触媒による物質変換をワンポットでリレー式につなぎ、従来系を凌ぐ効率的かつ選択的な光学活性化合物の供給法を確立することを目的としている。本研究により環境への負荷軽減や多様化する有用物質を選択的かつ効率的に供給する高度分子変換反応の開発が期待される。

研究成果

• [雑誌論文] Chiral Bronsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazoles with Allenylsilanes from Racemic Indolylmethanols (2022)
  • 著者名/発表者名: Umemiya Shigenobu、Lingqi Kong、Eto Yuno、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 51 号: 4 ページ: 391-394
  • DOI: 10.1246/cl.210803
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Indolization/<i>peri</i>-C-H Annulation/<i>N</i>-Dealkylation Cascade to Cyclopenta-Fused Acenaphtho[1,2-<i>b</i>]indole Scaffold (2021)
  • 著者名/発表者名: Jin Tienan、Suzuki Shin、Ho Hon Eong、Matsuyama Hidenori、Kawata Masaki、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 23 号: 24 ページ: 9431-9435
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03575
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of chiral bisphosphoric acid/boronic acid co-catalyst system for enantioselective SN2’ reaction (2021)
  • 著者名/発表者名: Kayal Satavisha、Kikuchi Jun、Shinagawa Naoya、Umemiya Shigenobu、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 98 ページ: 132412-132412
  • DOI: 10.1016/j.tet.2021.132412
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioconvergent Substitution Reactions of Racemic Electrophiles by Organocatalysis (2021)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi Jun、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 27 号: 40 ページ: 10215-10225
  • DOI: 10.1002/chem.202100439
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamic parallel kinetic resolution of α-ferrocenyl cation initiated by chiral Bronsted acid catalyst (2021)
  • 著者名/発表者名: Toda Yasunori、Korenaga Toshinobu、Obayashi Ren、Kikuchi Jun、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 12 号: 30 ページ: 10306-10312
  • DOI: 10.1039/d1sc02122b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Radical addition reaction between chromenols and toluene derivatives initiated by Brensted acid catalyst under light irradiation (2021)
  • 著者名/発表者名: Jun Kikuchi, Shota Kodama, Masahiro Terada
  • 雑誌名: Organic Chemistry Frontiers 巻: 8 号: 15 ページ: 4153-4159
  • DOI: 10.1039/d1qo00657f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement/Diels?Alder Cascade Reactions via in Situ Generation of Functionalized ortho-Quinol Imines (2021)
  • 著者名/発表者名: Nakamura Itaru、Masukawa Kazuki、Ishida Yasuhiro、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 23 号: 11 ページ: 4127-4132
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00995
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Phospha-Michael-Type Addition Reaction of Diarylphosphine Oxides with Alkenyl Benzimidazoles (2020)
  • 著者名/発表者名: Hou Linan、Kikuchi Jun、Ye Haiting、Bao Ming、Terada Masahiro
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 85 号: 22 ページ: 14802-14809
  • DOI: 10.1021/acs.joc.0c01840
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines (2020)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi Jun、Ye Haiting、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 22 ページ: 8957-8961
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03360
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intermolecular Oxidative Friedel?Crafts Reaction Triggered Ring Expansion Affording 9,10-Diarylphenanthrenes (2020)
  • 著者名/発表者名: Yang Lu、Gridnev Ilya D.、Terada Masahiro、Jin Tienan
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 22 ページ: 8920-8924
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03283
  • 査読あり
• [雑誌論文] Exo‐Cyclization: Intermolecular Methylene Transfer Sequence in Au‐Catalyzed Reactions of O‐Homopropargylic Oximes (2020)
  • 著者名/発表者名: Nakamura Itaru、Hirayama Arinobu、Gima Shinya、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 26 号: 68 ページ: 15816-15820
  • DOI: 10.1002/chem.202002764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tandem Oxidative Ring Expansion for Synthesis of Dibenzocyclooctaphenanthrenes (2020)
  • 著者名/発表者名: Yang Lu、Matsuyama Hidenori、Zhang Sheng、Terada Masahiro、Jin Tienan
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 13 ページ: 5121-5125
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01725
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral strong Br&oslash;nsted acid-catalyzed enantioselective addition reaction of simple olefins with ethyl glyoxylate (2020)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi Jun、Aizawa Yuki、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Organic Chemistry Frontiers 巻: 7 号: 11 ページ: 1383-1387
  • DOI: 10.1039/d0qo00448k
  • 査読あり
• [雑誌論文] One‐Pot Synthesis of Enantioenriched β‐Amino Secondary Amides via an Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with N ‐Acyl Imines Catalyzed by a Chiral Br&oslash;nsted Acid (2020)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi Taishi、Kikuchi Jun、Kaga Atsushi、Chiba Shunsuke、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 26 号: 37 ページ: 8230-8234
  • DOI: 10.1002/chem.202002049
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Synthesis of meta-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement (2020)
  • 著者名/発表者名: Nakamura Itaru、Tashiro Hiroki、Ishida Yasuhiro、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 10 ページ: 3794-3798
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01009
  • 査読あり
• [雑誌論文] Non‐Enzymatic Hybrid Catalysis for Stereoconversion of l ‐Amino Acid Derivatives to d ‐Isomers (2020)
  • 著者名/発表者名: Nagato Yuya、Kiyokawa Mari、Ueki Yusuke、Kikuchi Jun、Ohmatsu Kohsuke、Terada Masahiro、Ooi Takashi
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 9 号: 4 ページ: 447-447
  • DOI: 10.1002/ajoc.202000155
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Br&oslash;nsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Propargylic Substitution Reaction of Racemic Secondary Propargylic Alcohols with Thiols (2020)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi Jun、Takano Kyohei、Ota Yusuke、Umemiya Shigenobu、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 26 号: 49 ページ: 11124-11128
  • DOI: 10.1002/chem.202001609
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Aldol-Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers (2020)
  • 著者名/発表者名: Kanomata, K.; Nagasawa, Y.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Egawa, F.; Kikuchi, J.; Terada, M.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 26 号: 15 ページ: 3364-3372
  • DOI: 10.1002/chem.201905296
  • 査読あり
• [雑誌論文] Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N?O bond cleavage with the aid of a Br?nsted base cocatalyst (2019)
  • 著者名/発表者名: Shiga Keigo、Gridnev Ilya D.、Terada Masahiro、Nakamura Itaru
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 10 号: 20 ページ: 5283-5289
  • DOI: 10.1039/c9sc00501c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Br?nsted Acids (2019)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi Jun、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 58 号: 25 ページ: 8458-8462
  • DOI: 10.1002/anie.201903111
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bis-phosphoric Acid Derived from BINOL Dimer as a Chiral Br?nsted Acid Catalyst for Enantioselective Transformations (2019)
  • 著者名/発表者名: Terada Masahiro、Gupta Yogesh、Kikuchi Jun
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 48 号: 3 ページ: 260-263
  • DOI: 10.1246/cl.180977
  • NAID: 130007607803
  • 査読あり
• [雑誌論文] F10BINOL-derived chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective carbonyl-ene reaction: theoretical elucidation of stereochemical outcomes (2019)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi Jun、Aramaki Hiromu、Okamoto Hiroshi、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 10 号: 5 ページ: 1426-1433
  • DOI: 10.1039/c8sc03587c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols (2018)
  • 著者名/発表者名: Ota Yusuke、Kondoh Azusa、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 57 号: 42 ページ: 13917-13921
  • DOI: 10.1002/anie.201808239
  • 査読あり
• [雑誌論文] Br&oslash;nsted Base-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl α-Iminoesters through Auto-Tandem Catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Kondoh Azusa、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 17 ページ: 5309-5313
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02236
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Br&oslash;nsted acid-catalyzed intramolecular SN2'-reaction for enantioselective construction of a quaternary stereogenic center (2018)
  • 著者名/発表者名: Shimizu Masahiro、Kikuchi Jun、Kondoh Azusa、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 9 号: 26 ページ: 5747-5757
  • DOI: 10.1039/c8sc01942h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cationic cobalt-catalyzed [1,3]-rearrangement of N-alkoxycarbonyloxyanilines (2018)
  • 著者名/発表者名: Nakamura Itaru、Owada Mao、Jo Takeru、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 14 ページ: 1972-1979
  • DOI: 10.3762/bjoc.14.172
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted ortho-Anisidines (2018)
  • 著者名/発表者名: Ishida Yasuhiro、Nakamura Itaru、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 140 号: 28 ページ: 8629-8633
  • DOI: 10.1021/jacs.8b03669
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiane Derivatives: Case Study of the Nature of Ion-Pairing Interaction (2018)
  • 著者名/発表者名: Li Feng、Korenaga Toshinobu、Nakanishi Taishi、Kikuchi Jun、Terada Masahiro
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 140 号: 7 ページ: 2629-2642
  • DOI: 10.1021/jacs.7b13274
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation and Application of Homoenolate Equivalents Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Bronsted Base Catalysis (2017)
  • 著者名/発表者名: Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 23 号: 12 ページ: 2769-2773
  • DOI: 10.1002/chem.201605673
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of Enantioenriched γ-Amino-α,β-unsaturated Esters Utilizing Palladium-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates for Direct Application to Formal [3 + 2] Cycloaddition (2017)
  • 著者名/発表者名: Azusa Kondoh, Yuji Kamata, Masahiro Terada
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 印刷中 号: 7 ページ: 1682-1685
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00471
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of Indolizine Derivatives Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement/Cycloisomerization Sequence (2017)
  • 著者名/発表者名: Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Yuji Kamata, Masahiro Terada
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46 号: 7 ページ: 1020-1023
  • DOI: 10.1246/cl.170377
  • NAID: 130005709526
  • 査読あり
• [学会発表] Enantioselective Substitution Reaction Catalyzed by Chiral Bronsted Acids (2021)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Pacifichem 2021 Symposium #379 “ New Aspects on Organocatalysts ”
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Hybrid System (2021)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Pacifichem 2021 Symposium #358 “ Hybrid Catalysis ”
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 水素結合を戦略的相互作用とする有機分子触媒の創製～強酸・強塩基への展開～ (2021)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 第37回 有機合成化学セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] 有機カチオンの高次制御に基づく光反応グリーン触媒プロセスの開拓 (2021)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: グリーン触媒ワークショップ
• [学会発表] Enantioselective Catalysis by Chiral Higher Order Organosuperbase (2021)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: 23rd International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC23)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 超強塩基性有機分子触媒を用いた不斉合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 第13回 有機触媒シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Chiral Br&oslash;nsted Acid Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Lectureship Award from SUSTech, Department Seminal of Southern University of Science and Technology
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Chiral Br&oslash;nsted Acid Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Department Seminal of Wuhan University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Chiral Br&oslash;nsted Acid Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Department Seminal of Dalian University of Technology
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Nucleophilic Substitution Reactions Catalyzed by Chiral Br&oslash;nsted Acid (2019)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 水素結合を戦略的相互作用として用いる有機分子触媒の創製 (2019)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 第54回 有機反応若手の会
  • 招待講演
• [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒による不斉置換反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 慶應義塾大学・理工学部・講演会
  • 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Chiral Br&oslash;nsted Acid Catalysis: Enantio-Convergent Nucleophilic Substitution Reaction of Racemic Substrates (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Catalysis & Fine Chemical 2018
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Enantioselective Catalysis by Chiral Br&oslash;nsted Acids & Bases (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Department Seminal of Guangzhou University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Enantioselective Catalysis by Chiral Br&oslash;nsted Acids & Bases (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Department Seminal of Fudan University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Enantioselective Catalysis by Chiral Br&oslash;nsted Acids & Bases (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Department Seminal of East China Normal University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress on Enantioselective Catalysis by Chiral Br&oslash;nsted Acids & Bases (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: Department Seminal of Shanghai Jiao Tong University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantio-convergent Synthesis of Seven-membered Cyclic Ethers from Racemic Diols (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada, Yusuke Ota, Azusa Kondoh
  • 学会等名: The 14th International Kyoto Conference of Organic Chemistry (IKCOC-14)
  • 国際学会
• [学会発表] New Aspects of Enantioselective Catalysis by Chiral Br&oslash;nsted Acids (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: The 8th Spanish-Portuguese-Japanese Organic Chemistry Symposium (8th SPJ-OCS)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Efficient Asymmetric Synthesis of Enantio-Enriched Compounds (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Terada
  • 学会等名: BIO-FORUM 2018
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] キラルリン酸触媒によるエナンチオ制御機構の解明 (2018)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 新学術領域研究「分子合成オンデマンドを実現するハイブリッド触媒系の創製」第2回公開シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] 金属錯体触媒と有機分子触媒の立体化学制御を利用した高選択的分子変換反応の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 新学術領域研究 第１回公開シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] 「金属錯体/キラルブレンステッド酸」ハイブリッド触媒による効率的物質変換系の開拓 (2017)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 新学術領域研究 キックオフミーティング
  • 招待講演
• [学会発表] 光学活性ペルフルオロビナフトールの合成とそのキラルリン酸誘導体を用いた不斉触媒反応の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 寺田眞浩
  • 学会等名: 第４０回フッ素化学討論会
  • 招待講演
• [備考] 新学術領域研究「ハイブリッド触媒」ホームページ
  • URL: http://hybridcatalysis.jp/
• [備考] 反応有機化学研究室ホームページ
  • URL: http://www.orgreact.sakura.ne.jp/
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html
• [備考] 所属専攻ホームページ
  • URL: http://www.chem.tohoku.ac.jp/
• [備考] 新学術領域研究ホームページ
  • URL: http://hybridcatalysis.jp/
• [備考] 化学専攻ホームページ
  • URL: http://www.chem.tohoku.ac.jp/
• [備考] 新学術領域「ハイブリッド触媒」ホームページ
  • URL: http://hybridcatalysis.jp/
• [備考] 東北大学 大学院理学研究科 化学専攻 ホームページ
  • URL: http://www.chem.tohoku.ac.jp/