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有機触媒を用いた創薬を指向した生理活性天然物の実践的合成

計画研究

研究領域有機分子触媒による未来型分子変換
研究課題/領域番号 23105012
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関北里大学

研究代表者

砂塚 敏明  北里大学, 感染制御科学府, 教授 (30226592)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
51,870千円 (直接経費: 39,900千円、間接経費: 11,970千円)
2015年度: 11,050千円 (直接経費: 8,500千円、間接経費: 2,550千円)
2014年度: 11,050千円 (直接経費: 8,500千円、間接経費: 2,550千円)
2013年度: 11,700千円 (直接経費: 9,000千円、間接経費: 2,700千円)
2012年度: 11,570千円 (直接経費: 8,900千円、間接経費: 2,670千円)
2011年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
キーワード有機触媒 / ピリドン / イソシアニド / 位置選択的アシル化 / インドール / 全合成 / イソシア二ド / 有機分子触媒 / αーヒドロキシアミド / ポリオール / マクロライド / 天然物 / アシル化 / ピリジン誘導体 / 位置選択的 / Avermectin / 創薬 / 実践的合成 / 分子骨格構築 / 生物活性 / 特異構造 / ドミノ反応
研究成果の概要

川端教授が開発した有機分子触媒を利用し、北里研究所で発見された顕著な抗寄生虫活性を有するAvermectin の天然テトラオール類縁体であるAvermectin B2aの位置選択的なアシル化に取り組んだ。その結果、触媒と酸無水物の組み合わせにより、C-5位、あるいはC-4”位水酸基の位置選択的なアシル化が可能になった。
また、3,5,6-トリフルオロ-2-ピリドンが、イソシアニドのアルデヒドへのα付加反応を触媒し、対応するα-ヒドロキシアミド体を良好に与えることを見出した。本反応を利用し、北里研究所で発見した特異なインドリンスピロアミナール骨格を有するNeoxalineの初の全合成を達成した。

報告書

(6件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2016 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (19件) (うち国際共著 1件、 査読あり 19件、 オープンアクセス 5件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 4件、 招待講演 8件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Site-Selective Acylation of Avermectin B<sub>2a</sub>, a Unique Endectocidal Drug2016

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Yamada, Koh Suzuki, Tomoyasu Hirose, Takumi Furuta, Yoshihiro Ueda, Takeo Kawabata, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 856-864

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00205

    • NAID

      130005160046

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Site-Selective Acylation of 10-Deacetylbaccatin III2016

    • 著者名/発表者名
      Yanagi Masanori, Ryo Ninomiya, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeshi Yamada, Toshiaki Sunazuka, Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 907-912

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00037

    • NAID

      130005160042

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Towards the total synthesis of the anti-trypanosomal macrolide, Actinoallolides; construction of a key linear intermediate2016

    • 著者名/発表者名
      Jun Oshita, Yoshihiko Noguchi, Akito Watanabe, Goh Sennari, Shogo Sato, Tomoyasu Hirose, Daiki Oikawa, Yuki Inahashi, Masato Iwatsuki, Aki Ishiyama, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 57 ページ: 357-360

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of Indole Alkaloids Containing An Indoline Spiroaminal Framework.2015

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Yamada, Tetsuya Ideguchi-Matsushita, Tomoyasu Hirose, Tatsuya Shirahata, Rei Hokari, Aki Ishiyama, Masato Iwatsuki, Akihiro Sugawara, Yoshinori Kobayashi, Kazuhiko Otoguro, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Chem. E. J.

      巻: 21 ページ: 11855-11864

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Creation of customised bioactivity within a 14-membered macrolide scaffold: design, synthesis, and biological evaluation using a family-18 chitinase.2015

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Sugawara, Nobuo Maita, Hiroaki Gouda, Tsuyoshi Yamamoto, Tomoyasu Hirose, Saori Kimura, Yoshifumi Saito, Hayato Nakano, Takako Kasai, Hirofumi Nakano, Kazuro Shiomi, Shuichi Hirono, Takeshi Watanabe, Hisaaki Taniguchi, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      J. Med. Chem.

      巻: 58 ページ: 4984-4997

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Jietacins with potent nematocidal activity; efficient isolation of novel analogues and divergent total synthesis of jietacin A, B, C, and D.2015

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Sugawara, Masahiko Kubo, Takuji Nakashima, Tomoyasu Hirose, Noriaki Tsunoda, Kyoichi Yahagi, Yukihiro Asami, Takeshi Yamada, Kazuro Shiomi, Yoko Takahashi, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 ページ: 2149-2157

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An architectonic macrolide library based on a C2-symmetric macrodiolide toward pharmaceutical compositions.2015

    • 著者名/発表者名
      Hayato Nakano, Akihiro Sugawara, Tomoyasu Hirose, Hiroaki Gouda, Shuichi Hirono, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 37 ページ: 000-000

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.01.030

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Actinoallolides A–E, New Anti-trypanosomal Macrolides, Produced by an Endophytic Actinomycete, Actinoallomurus fulvus MK10-036.2015

    • 著者名/発表者名
      Yuki Inahashi, Masato Iwatsuki, Aki Ishiyama, Atsuko Matsumoto, Tomoyasu Hirose, Jun Oshita, Toshiaki Sunazuka, Watanalai Panbangred, Yoko Takahashi, Marcel Kaiser, Kazuhiko Otoguro and Satoshi Omura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 ページ: 864-867

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic α-Addition of Isocyanides to Aldehydes2015

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Yamada, Tomoyasu Hirose, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2015 号: 2 ページ: 296-301

    • DOI

      10.1002/ejoc.201403313

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent.2014

    • 著者名/発表者名
      Goh Sennari, Tomoyasu Hirose, Masato Iwatsuki, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 ページ: 8715-8718

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Leucomycin A3, a 16-membered macrolide antibiotic, inhibits influenza A virus infection and disease progression.2014

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Sugamata, Akihiro Sugawara, Tomokazu Nagao, Koya Suzuki, Tomoyasu Hirose, Ki-ichi Yamamoto, Masamichi Oshima, Kazuo Kobayashi, Toshiaki Sunazuka, Kiyoko S Akagawa, Satoshi Omura, Toshinori Nakayama and Kazuo Suzuki
    • 雑誌名

      J. Antibiot.

      巻: 67 ページ: 213-222

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Leucomycin A3, a 16-membered macrolide antibiotic, inhibits influenza A virus infection and disease progression2014

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Sugamata, Akihiro Sugawara, Tomokazu Nagao, Koya Suzuki, Tomoyasu Hirose, Ki-ichi Yamamoto, Masamichi Oshima, Kazuo Kobayashi, Toshiaki Sunazuka, Kiyoko S Akagawa, Satoshi Omura, Toshinori Nakayama, Kazuo Suzuki
    • 雑誌名

      J Antibiot

      巻: 67 ページ: 213-222

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Borrelidin analogues with antimalarial activity: design, synthesis and biological evaluation against Plasmodium falciparum parasites2013

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Sugawara, Toshiaki Tanaka, Tomoyasu Hirose, Aki Ishiyama, Masato Iwatsuki, Yoko Takahashi, Kazuhiko Otoguro, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Bioorg Med Chem Lett

      巻: 23 号: 8 ページ: 2302-2305

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2013.02.075

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Human acidic mammalian chitinase as a novel target for anti-asthma drug design using in silico screening2013

    • 著者名/発表者名
      Masaki Wakasugi, Hiroaki Gouda, Tomoyasu Hirose, Akihiro Sugawara, Tsuyoshi Yamamoto, Kazuro Shiomi, Toshiaki Sunazuka, Satoshi Omura, Shuichi Hirono
    • 雑誌名

      Bioorg Med Chem

      巻: 21 号: 11 ページ: 3214-3220

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2013.03.047

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric total synthesis of neoxaline2013

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Ideguchi, Takeshi Yamada, Tatsuya Shirahata, Tomoyasu Hirose, Akihiro Sugawara, Yoshinori Kobayashi, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      J Am Chem Soc

      巻: 135 号: 34 ページ: 12568-12571

    • DOI

      10.1021/ja406657v

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Observation of the controlled assembly of preclick components in the in situ click chemistry generation of a chitinase inhibitor2013

    • 著者名/発表者名
      Hirose T, Maita N, Taniguchi H, Sharpless KB, Omura S, Sunazuka T
    • 雑誌名

      Proc.Natl.Acad.Sci. USA.

      巻: 110 号: 40 ページ: 15892-15897

    • DOI

      10.1073/pnas.1315049110

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The first total synthesis and reassignment of the relative stereochemistry of 16-hydroxy-16, 22-dihydroapparicine2012

    • 著者名/発表者名
      Noguchi, Y.; Hirose, T.; Furuya, Y.; Ishiyama, A.; Otoguro, K.; Omura, S.; Sunazuka, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 53(14) 号: 14 ページ: 1802-1807

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.01.110

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Toward the total synthesis of Luminamicin : construction of 14-membered lactone framework possessing versatile enol ether moiety2012

    • 著者名/発表者名
      Aoi Kimishima, Tomoyasu Hirose, Akihiro Sugawara, Takanori Matsumaru, Kaoru Nakamura, Ken Katsuyama, Masaki Toda, Hirokazu Takada, Rokuro Masuma, Satoshi?mura, Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 53 号: 23 ページ: 2813-2816

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.03.098

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel 12-membered non-antibiotic macrolides, EM900 series with anti-inflammatory and/or immunomodulatory activity; synthesis, structure?activity relationships and in vivo study2012

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Sugawara, Akito Sueki, Tomoyasu Hirose, Hideaki Shima, Kiyoko S Akagawa, Satoshi?mura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      J. Antibiot.

      巻: 65 号: 9 ページ: 487-490

    • DOI

      10.1038/ja.2012.51

    • NAID

      10031044227

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Isolation and total synthesis of microbial natural products2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka; Tomoyasu Hirose and Satoshi Omura
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Drug discovery based on microbial bioactive natural products2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka and Satoshi Omura
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 特異な多環式含窒素生物活性天然物の分子骨格構築法の開発と全合成2015

    • 著者名/発表者名
      砂塚敏明
    • 学会等名
      第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡工業高等専門学校(新潟県長岡市)
    • 年月日
      2015-11-21
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Unique Polycyclic Bioactive Natural Products- Failure Leads to Success -2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      Symposium in Honor of Professor Amos B. Smith, III; The Recipient of the 2015 Allan R. Day Award
    • 発表場所
      Philadelphia, USA
    • 年月日
      2015-11-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total synthesis of unique polycyclic bioactive indole alkaloids2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      16th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Berlin. Germany
    • 年月日
      2015-06-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 有機分子触媒を用いたイソシアニドとアルデヒドのα-付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      山田健, 廣瀬友靖, 大村智, 砂塚敏明
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(神戸)
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chemoselective Functionalization of Bioactive Polyol Natural Products using Organocatalyst2014

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Yamada, Tomoyasu Hirose, Koh Suzuki, Misato Hosaka, Takumi Furuta, Takeo Kawabata, Satoshi Ōmura, Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      Advanced Molecular Transformation by Organocatalysts 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis
    • 発表場所
      Tokyo University (Tokyo)
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Practical synthesis of bioactive natural products using organocatalysts2014

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      Advanced Molecular Transformation by Organocatalysts 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis
    • 発表場所
      Tokyo University (Tokyo)
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Concise Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline Family2014

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Ideguchi, Takeshi Yamada, Tatsuya Shirahata, Tomoyasu Hirose, Akihiro Sugawara, Yoshinori Kobayashi, Satoshi Ōmura, Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      Advanced Molecular Transformation by Organocatalysts 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis
    • 発表場所
      Tokyo University (Tokyo)
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 有機分子触媒を用いたイソシアニドとアルデヒドのα-付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      山田健, 廣瀬友靖, 大村智, 砂塚敏明
    • 学会等名
      「有機分子触媒による未来型分子変換」第4回公開シンポジウム(分子活性化-有機分子触媒合同シンポジウム)
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2014-06-20
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Luminamicinの全合成研究(2);11-oxatricyclo[5.3.1.0]undecane骨格の構築2013

    • 著者名/発表者名
      君嶋葵、菅原章公、廣瀬友靖、高田拓和、松丸尊 紀、戸田正輝、大村智、砂塚敏明
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-27
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] マクロライド骨格をテンプレートとした新規キチナーゼ阻害剤の創製2013

    • 著者名/発表者名
      菅原章公、真板宣夫、廣瀬友靖、木村紗穂莉、斉 藤佳史、山本剛、渡邉剛志、塩見和朗、中野洋 文、谷口寿章、大村智、砂塚敏明
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-27
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Luminamicinの全合成研究 (1);共役無水マレイン酸含有14員環マクロライドの合成法の確立2013

    • 著者名/発表者名
      高田拓和、菅原章公、廣瀬友靖、君嶋葵、松丸尊 紀、戸田正輝、大村智、砂塚敏明
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-27
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] マクロライド骨格をテンプレートとした新規キチナーゼ阻害剤の創製2013

    • 著者名/発表者名
      菅原章公、廣瀬友靖、大村智、砂塚敏明
    • 学会等名
      新学術領域第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      茨城県
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] マクロライド骨格をテンプレートとした新規キチナーゼ阻害剤の創製2013

    • 著者名/発表者名
      菅原章公、真板宣夫、廣瀬友靖、木村紗穂莉、斉藤佳史、井上浄、山本剛、渡 邉剛志、塩見和朗、中野洋文、谷口寿章、大村智、砂塚敏明
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第8回年会
    • 発表場所
      東京都
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] マクロライド骨格をテンプレートとした新規キチナーゼ阻害剤の創製2013

    • 著者名/発表者名
      菅原章公、 真板宣夫、廣瀬友靖、合田浩明、木村紗穂莉、斉藤佳史、井上浄、山本剛、渡邉剛志、塩見和朗、中野洋文、広野修一、谷口寿章、大村智、砂塚 敏明
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都府
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Practical Synthesis of Bioactive Natural products by Organocatalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      新学術領域第4回公開国際シンポジウム
    • 発表場所
      滋賀県
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Novel Polycyclic Bioactive Natural Products2013

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      Gordon Conference on Heterocyclic Compounds
    • 発表場所
      アメリカ、ボストン
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Total synthesis of novel polycyclic bioactive indole alkaloids2012

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      12^<th> ICCA
    • 発表場所
      ベルリン(ドイツ)(招待講演)
    • 年月日
      2012-09-12
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Total synthesis of novel polycyclic bioactive indole alkaloids2012

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      14th Asian Chemical Congress 2011 (14 ACC)
    • 発表場所
      バンコク(タイ)(招待講演)
    • 年月日
      2012-09-06
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒を用いた創薬を指向した生理活性天然物の実践的合成2012

    • 著者名/発表者名
      砂塚敏明
    • 学会等名
      文部科学省科学研究費補助金「新学術領域研究(研究領域提案型)」第1回全体会議
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-06-08
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考] 北里大学北里生命科学研究所・大学院感染制御科学府 生物有機化学研究室

    • URL

      http://seibutuyuuki.sakura.ne.jp

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] http://seibutuyuuki.sakura.ne.jp

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府 生物有機化学研究室

    • URL

      http://seibutuyuuki.sakura.ne.jp

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 北里大学北里生命科学研究所 生物有機化学研究室のホームページ

    • URL

      http://seibutuyuuki.sakura.ne.jp

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2011-08-01   更新日: 2019-07-29  

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