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天然生体作用物質に関する多角的研究

研究課題

研究課題/領域番号 01303003
研究種目

総合研究(A)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

宇田 尚  東北大学, 非水溶液化学研究所, 教授 (40006292)

研究分担者 野老山 喬  大阪市立大学, 理学部, 教授 (90046938)
山田 静之  名古屋大学, 理学部, 教授 (90022540)
柿澤 寛 (柿沢 寛)  筑波大学, 化学系, 教授 (50015492)
平間 正博  東北大学, 理学部, 教授 (30165203)
白濱 晴久 (白浜 晴久)  北海道大学, 理学部, 教授 (00000802)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
1990年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
キーワード生体作用物質 / テルペノイド / アルカロイド / イリドイド / ステロイド / ペプチド / 全合成 / 構造決定
研究概要

1.生体作用物質の単離・構造と生体内生成: 軟サンゴ、海綿およびソボヤギなどの海洋動物類から、細胞毒性、抗菌性、致死作用性、抗炎症性など種々の生理作用を示すテルペノイド、アルカロイド、およびセコステロイド誘導体を、ベッコウバチ毒液中の神経抑制作用をもつペプチドを、ドクササコやサルノコシカケ科きのこ中の生理活性アミノ酸や抗腫瘍性ラノスタノイド類、および放線菌より抗菌性物質を単離し、それらの構造を決定ないし推定し得た。また、マサキ成熟果実よりテルペン誘導体を、および稲モミガラ中の生長調節物質を単離し、構造決定を行いつつある。さらに、ロ-レンジオ-ルの海藻由来の2種の酵素による含エ-テル環化合物への閉環過程、およびテルペン生合成におけるゲラニル二リン酸のマグネシウムイオンとの配位や位置選択的水素脱離を明らかにした。(村井、白濱、柿澤、加藤、奥村、上村、中山、菅、越智、森、担当)。
2.生体作用物質の合成法、合成と作用機作: 抗腫瘍性や抗菌性など種々の生理活性を有するテルペノイドやイリドイド合成のため、新しい合成反応、合成ブロック、鍵反応の立体選択性および変換反応などの開発研究を行い、約10種のテルペノイドと約6種のイリドイドの全合成を達成した。また、キノコ発光体ランプテロフラビン、抗生物質バンコマイシンの活性部位のペプチド、グラム陽性菌成分の糖脂質部およびフグ毒テトロドトキシン合成の重要中間体などの合成も行った。さらに、アルカロイド活性種によるヌクレオシド類の化学修飾や発癌性ピロリチジンアルカロイドのアルキル化の特性、およびネオカルチノスタチンのモデル化合物としての共役インエンクムレンを合成し、その活性化機構と芳香族化様式を明らかにした。(平間、吉越、宇田、露木、高橋、山村、山田、磯部、楠本、野老山、磯江、児玉、担当)。

報告書

(3件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (199件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (199件)

  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "Laureoxolane,a New Bromo Ether from Laurencia nipponica" Tetrahedron Lett.30. 3665-3668 (1989)

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  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "A Sesquiterpene Alcohol from the Red Alqa Laurencia nipponica Yamada" Phytochemistry. 29. 2337-2339 (1989)

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  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "A Direct Enzymatic Synthesis of Laurencin fron Laurediol" Chem.Lett.1579-1580 (1990)

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  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "Structure Elucidation of Laurenoxanyne,A New Nonisopreoid C_<15> Enyne,Using Lactoperoxidase" Tetrahedron Lett.31. 4895-4898 (1990)

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  • [文献書誌] Masaru Hashimoto: "The Absolute Configuration of 4,6ーDecadiynー1,3,8ーtriol Isolated from Gymmopilus spectabilis" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 2751-2752 (1989)

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  • [文献書誌] Fukushi Hiroyama: "4ーAminopyrdineー2,3ーdicarboxylic Acid from Clitocybe acromelalga" Phytochemistry. 28. 1133-1135 (1989)

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  • [文献書誌] Kimiko Hashimoto: "Simple Analogs of Acromeric Acid,which are Highly Active Agonists of Kainate Type Neuroexcitant" Tetrahedron Lett.31. 7047-7050 (1990)

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  • [文献書誌] Kimiko Hashimoto: "Synthesis of New Acromeric Congeners:Novel Neuroーexcitatory Amino Acids Acting on Glutamate Receptor" Tetrahedron Lett.

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  • [文献書誌] Masahiro Hirama: "The 10ーMembered Rinq Analoues of Neocarzinostatin Chromophore:Design,Synthesis,and Mode of Decomposition" J.Am.Chem.Soc.111. 4120-4122 (1989)

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  • [文献書誌] Toshiyuki Tanaka: "Oxidative Triggering for Aromatization of the Neoーcarzinostatin Chromophore" Tetrahedron Lett. 31. 5947-5950 (1990)

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  • [文献書誌] Kenshu Fujiwara: "Enyne 3 cumulene.Synthesis and Mode of Aromatization" J.Org.Chem.

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  • [文献書誌] Michiharu Kato: "Stereoselective Synthesis of Natural transーPyrrolidines from Phroglutamic Acid" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1.

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "A Synthesis of (±)ーKhusilal" Chem.Lett.2067-2068 (1989)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "Asynnetric Twoーfold Michael Reaction.Synthesis of Optically Active 4ーSubstituted 1ーDecalones from Triーmethylsilyl Enol Ether of 1ーAcetylcyclohexene" Chem.Lett.2149-2152 (1989)

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  • [文献書誌] Nobuyuki Harada: "Efficient Preparation of Optically Pure WielandーMiescher Ketone and Confirmation of Its Absolute Stereochemistry by the CD Exciton Chirality Method" Synthesis. 53-56 (1990)

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  • [文献書誌] Nobuyuki Harada: "Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of (+)ーXestoquinone Xestoguinol" J.Org.Chem.55. 3158-3163 (1990)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "Total synthesis of (+)ーPerrottetianal A" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 1901-1908 (1990)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "Oneーpot Annulation to Tricyclo[5.3.1.0^<3,6>]undecanー2,6ーdiones by Sequential Three Fold Michael Reactions.A Formal Synthesis of (±)ーSeychellene" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 2109-2113 (1990)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "Total Synthesis and Absolute Stereostructure of (+)ーDysideapalaunic Acid" J.Org.Chem.

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  • [文献書誌] Hiroshi Kosugi: "Total Synthesis of (+)ーNesembrine and (+)ーTrichodiene"

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  • [文献書誌] Hiroshi Kosugi: "Total Synthesis of transー(-)ーTetrahydroactinidiolide,(+)ーDihydroactinidiolide,and (-)ーNorambreinolide"

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  • [文献書誌] Takenori Kusumi: "A Novel Chlorinated Biscembranoid from the Marine Soft Coral Sarcophyton glaucum" J.Org.Chem.55. 6286-6289 (1990)

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  • [文献書誌] Midori O.Ishitsuka: "Methyl Sarcoate,a Half of the Marine Biscembranoids,from the soft Coral Sarcophyton glaucum" Tetrahedron Lett.

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  • [文献書誌] Tadahiro Kato: "Growth Regulators in Rice Husk"

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  • [文献書誌] Tetsuo Furuno: "Synthetic studies on Nineーmembered Ring Diterpenoids: Stereoselective Construction of Optically Active 1ーOxaspiro[2,8]undecenone Derivatives" Heterocycles. 31. 1577-1580 (1990)

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  • [文献書誌] Sigeru Nishiyama: "Biomimetic Synthesis and Stereostructure of Kー13,a Novel Inhibitor of Angiotensin I Converting Enzyme" TeTrahedron Lett.30. 379-382 (1989)

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  • [文献書誌] Yoshikazu Suzuki: "Synthetic Study on Vancomycin: Synthesis of a Macrocyclic Tetrapeptide as a Plausible Active Center in Vancomycin" Tetrahedron Lett.30. 6043-6046 (1989)

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  • [文献書誌] Yoshikazu Suzuki: "Synthesis of a Bicyclic Hexapeptide as a Plausible Active Center in Vancomycin" Tetrahedron Lett.31. 4053-4056 (1990)

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  • [文献書誌] Kazuyoshi Ohashi: "The Constituents of the Venom of Cyphononyx dorsalis"

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideaki Karaki: "Inhibitory Effect of a Toxin Okadaic Acid,Isolated from the Black Sponge on Smooth Muscle and Platelets" Br.J.Pharmacol.98. 590-596 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Daisuka Uemura: "Structure Activity Studies of the nonTPAーType Tumor Promoter Palytoxin in Swiss 3T3 Cells" Cancer Res.49. 5837-5842 (1989)

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  • [文献書誌] Daisuke Uemura: "Cytotoxic Alkaloids from the Marine Sponges" J.Nat.Prod.

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Haruki Niwa: "Alkylation of Nucleosides by Dehyromonocrotaline,the Putative Toxic Metabolite of Carcinogenic Pyrrolizidine Alkaloid Monocrotaline" Tetrahedron Lett.

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Duangchan Uyakul: "Lampteromyces Bioluminescenceーーー3.Structure of Lampteroflavin,the Ligh Emitter in the Luminous Mushroom,L.japonicus" Bioorg Chem.17. 454-460 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Minoru Isobe: "Lampteromyces Bioluminescenceーーー5.Chemical Synthesis of Lampteroflavin as Mushroom Light Emitter" Tetrahedron Lett.31. 717-718 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Minoru Isobe: "Synthetic Studies on (-)ーTetrodotoxin(3)ーーNitrogenation through Overman Rearrangement and Guanidin Ring Formation" Tetrahedron Lett.31. 3327-3330 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Herunsalee: "Stereoselective Synthesis directed toward Polyoxygenated Compounds,Synthesis of A KDN Equivalent" Synlett.199-200 (1990)

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  • [文献書誌] Koichi Fukase: "4ーNitrobenzyl Group for Protection of Hydroxy Functions" Tetrahedron Lett.31. 389-392 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] MingーHai Wang: "Suppressive Effect of Lipid A Partial Structure on Lipopolysaccharide or Lipid Aーinduced Release of Interleukin 1 by Human Monocytes" FEMS Microbiology Immunology. 64. 179-186 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase: "4ーPivaloylaminobenzyl Group. a New Temporary Protection for Hydroxyl Functions" Tetrahedron Lett.

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mugio Nishizawa: "Isolation of a New Cycloartanoid Triterpene from Leaves of Lansium domesticum,Novel Skinーtumor Promotion" Tetrahedron Lett.30. 5615-5618 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuji Hayashi: "Malonate Halfーesters of Homolanostanoid from an Asian Ganoderma Fungus" Phytochemistry. 29. 923-928 (1990)

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  • [文献書誌] Yuji Hayashi: "Structure of Syzygiol: a Skinーtumor Promotion Inhibitor" Tetrahedron Lett.32. 211-212 (1991)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideo Iio: "Synthesis of cisー and transー15,16ーEpoxyclerodaー13(16),14ーdienー3ーones: Incompatibility with the Structure of Cascarillone" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 1359-1360 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideo Iio: "Cascarillone: Revised Structure and Total Synthesis" J.Shem.Soc.,Perkin Trans.1. 1360-1361 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuhiko Asao: "Convenient Stereoselective Synthesis of (6E)ー and (6Z)ー 5,6ーDimethy1ー8ーsilylー6ーoctanols" Synthesis. 382-386 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takashi Tokoroyama: "Synthetic Studies on Terpenic Compounds.XXXIII.A Total Synthesis of (±)ー15,16ーEpoxyーcisーclerodaー3,13(16),14ー triene" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 1720-1728 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shinya Fujiwara: "Stereoselective Synthesis of2ーSubstituted 1ーMethoxyー 1,3ーdienes by 1,4ーElimination with Tributylstanny1ー lithium" Tetrahedron Lett.31. 691-694 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sachihiko Isoe: "Synthesis of Allamandicin,Plumericin and Plumieride Aglycone from (+)ーGenipin"

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sachihiko Isoe: "Synthesis of Nepetalactol and Neomatatabiol from (+)ーGenipin"

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sachihiko Isoe: "Synthesis of (+)ーTecomanin from (+)ーGenipin" 発表予定.

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akira Hirota: "Structure of Kaimonolide A,a Novel Macrolide Plant Growth Inhibitor from a Streptomyces Strain" Agric.Biol.Chem.53. 2831-2833 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Eiji Kitamura: "(1R,6R,9S,10S)ー9ーShloroー10ーhydroxyー8ーmethoxycarbony1ー4ーmethyleneー2,5ーdioxabicyclo[4.4.0]decー3ーoneー7ーene.A First Chlorineーcontaining Shikimateーrelated Metabolite from Fungi" Tetrahedron Lett.31. 4605-4608 (1990)

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  • [文献書誌] Takayuki Suga: "Glycinoprenols:Novel Polyprenols Possessing a Phytyl Residue from Leaves of Soybean" J.Org.Chem.54. 3390-3393 (1989)

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  • [文献書誌] Tohru Yamamitsu: "Synthesis of 4ー and 5ーRegioselectively Deuterated Geranyl Diphosphate" J.Chem.SoC.,Perkin Trans.1. 1811-1814 (1989)

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  • [文献書誌] Yoshikazu Hiraga: "Facile Synthesis of Regioselective Deuteriated (3R)ー(-)ー[8,8,8ー^2H_3]Linalool" Chem.Lett.49-52 (1991)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shunsuke Izumi: "Synthesis of [10,10,10ー^2H_3]Geranyl Diphosphate" J.Labelled Compd.Radiopharm. 印刷中.

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  • [文献書誌] Masamitsu Ochi: "Litophynin D and E,Two New Diterpenoids from a Soft coral Litophyton sp." Chem.Lett.2183-2186 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masamitsu Ochi: "Calicoferols A and B,Two Novel Secosterols Possessing BrineーShrimp Lethalty from a Gorgonian Acathogorgiidae sp." Chem.Lett.427-430 (1991)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masamitsu Ochi: "Acanthopherol A and B,Two Novel Secosterols with Brine Shrimp Lethalty from a Gorgonian Acanthogorgiidae sp."

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  • [文献書誌] Mitsuaki Kodama: "Convenient Synthesis of Chiral Epoxyisorenoids by Yeast Reduction" Tetrahedron Lett.31. 4025-4026 (1990)

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  • [文献書誌] 磯部 稔: "天然物化学の新しい展開ーその考え方と進め方" 化学同人, 166 (1988)

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  • [文献書誌] Daisuke Uemura: "Studies in Natural Products Chemistry,Vol.5 (PartB) attaーurーRahman, Ed." Elsevier,Amsterdam, 906 (1989)

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  • [文献書誌] 白濱 晴久: "生体機能解明のための化学合成 (部分担当)" 化学同人, 253 (1990)

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  • [文献書誌] Minoru Isode: "Ansamacrolides Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics.Chapter 4,pp103ー134" Springer Verlag, 803 (1990)

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  • [文献書誌] Daisuke Uemura: "Bioorganic Marine Chemistry,Vol.4" Springer Verlag, 1-30 (1991)

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  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "Laureoxolane, a new Bromo Ether from Laurencia nipponica" Tetrahedron Lett.30. 3665-3668 (1989)

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  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "A Sesquiterpene Alcohol from the Red Alga Laurentia nipponica Yamada" Phytochemistry. 29. 2337-2339 (1989)

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  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "A Direct Enzymatic Synthesis of Laurencin from Laurendiol" Chem. Lett. 1579-1580 (1990)

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  • [文献書誌] Akio Fukuzawa: "Structure Elucidation of Laurenoxanyne, A new Nonisoprenoid C_<15> Enyne, Using Lactoperoxidase" Tetrahedron Lett. 31. 4895-4898 (1990)

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  • [文献書誌] Masaru Hashimoto: "The Absolute Configuration of 4, 6-Decadiyne-1, 3, 8-triol Isolated from Gymmopilus spectabilis(/)-@DB" Bull. Chem. Soc. Jpn. 62. 2751-2752 (1989)

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  • [文献書誌] Fukushi Hiroyama: "4-Aminopyridin-2, 3-dicarboxylic Acid from Clitocybe acromelalga(/)-@DB" Phytochemistry. 28. 1133-1135 (1989)

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  • [文献書誌] Kimiko Hashimoto: "Simple Analogs of Acromeric Acid, Which are Highly Active agonists of Kainate Type Neuroexcitant" Tetrahedron Lett. 31. 7047-7050 (1990)

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  • [文献書誌] Kimiko Hashimoto: "Synthesis of New Acromeric Congeners : Novel Neuroexcitatory Amino Acids Acting on Glutamate Receptor" Tetrahedron Lett.

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  • [文献書誌] Masahiro Hirama: "The 10-Member Ring Analogues of Neocarzinostatin Chromophore : Design, Synthesis, and Mode of Decomposition" J. Am. Chem. Soc.111. 4120-4122 (1989)

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  • [文献書誌] Toshiyuki Tanaka: "Oxidative Triggering for Aromatization of the Neocarzinostatin Chromophore" Tetrahedron Lett. 31. 5947-5950 (1990)

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  • [文献書誌] Kenshu Fujiwara: "Enyne 3 cumulene. Synthesis and Mode of Aromatization" J. Org. Chem.

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  • [文献書誌] Michiuaru Kato: "Stereoselective Synthesis of Natural trans-Pyrrolidines from Pyroglutamic Acid" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "A Synthesis of <plus-minus>-Khusil " Chem. Lett.2067-2068 (1989)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "Asymmetric Two-fold Michael Reaction. Synthesis of Optically Active 4-Substituted 1-Decalones from Trimethylsilky Enol Ether of 1-Acety1-Cyclohexene" Chem. Lett.2149-2152 (1989)

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  • [文献書誌] Nobuyuki Harada: "Efficient Preparation of Optically Pure Wieland-Miescher Ketone and Confirmation of Its Absolute Stereochemistry by the CD Exciton Chirality Method" Synthesis. 53-56 (1990)

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  • [文献書誌] Nobuyuki Harada: "Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of (+)-Xestoquinone and Xestquinol" J. Org. Chem.55. 3158-3163 (1990)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "Total Synthesis of (+)-Perrottetianal A" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1901-1908 (1990)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "One-Pot Annulation to Tricyclo[5.3.1.0^<3, 6>]undecan-2, 6-diones by Sequential Three Fold Michael Reactions. A Formal Synthesis of ([SY. +-.[)-Seychellene" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2109-2113 (1990)

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  • [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: "Total Synthesis and Absolute Stereostructure of (+)-Disideapalaunic Acid" J. Org. Chem.

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  • [文献書誌] Hiroshi Kosugi: "Total Synthesis of (+)-Mesembrine and (+)-Trichodiene"

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  • [文献書誌] Hiroshi Kosugi: "Total Synthesis of trans-Tetrahydroactinidiolide, (+)-Dihydroactinidiolide, and (-)-Norambreinolide"

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  • [文献書誌] Takanori Kusumi: "A Novel Chlorinated Biscembranoid from the Marine Soft Coral Sarcophyton glaucum" J. Org. Chem. 55. 6286-6289 (1990)

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  • [文献書誌] Midori O. Ishitsuka: "Methyl Sarcoate, a Half of the Marine Biscembranoids, from the Soft Coral Sarcophyton glaucum" Tetrahedron Lett.

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  • [文献書誌] Tadahiro Kato: "Growth Regulators in Rice Husk"

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  • [文献書誌] Tetsuo Furuno: "Synthetic Studies on Nice-membered Ring Diterpenoids : Stereoselective Construction of Optically Active 1-Oxaspiro[2, 8]undecenone Derivatives" Heterocycles. 31. 1577-1580 (1990)

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  • [文献書誌] Sigeru Nishiyama: "Biomimetic Synthesis and Stereostructure of K-13, a Novel Inhibitor of Angiotensin I Converting Enzyme" Tetrahedron Lett. 30. 379-382 (1989)

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  • [文献書誌] Yoshikazu Suzuki: "Synthetic Study on Vencomycin : Synthesis of a Macrocyclic Tetrapeptide as a Plausible Active Center in Vancomycin" Tetrahedron Lett.30. 6043-6046 (1989)

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  • [文献書誌] Yoshikazu Suzuki: "Synthesis of a Bicyclic Hexapeptide as a Plausible Active Center in Vancomycin" Tetrahedron Lett. 31. 4053-4056 (1990)

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  • [文献書誌] Kazuyoshi Ohashi: "The Constituents in the Venom of Cyphononyx dorsalis"

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  • [文献書誌] Hideaki Karaki: "Inhibitory Effect of a Toxin Okadaic Acid, Isolated from the Black Sponge on Smooth Muscle and Platelets" Br. J. Pharmacol. 98. 590-596 (1989)

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  • [文献書誌] Daisuke Uemura: "Structure Activity Studies of the nonTPA-Type Tumor Promoter Palitoxin in Swiss 3T3 Cells" Cancer Res. 49. 5837-5842 (1989)

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  • [文献書誌] Daisuke Uemura: "Cytotoxic Alkaloids from the Marine Sponges" J. Nat. Prod.

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  • [文献書誌] Haruki Niwa: "Alkylation of Nucleosides by Dehydromonocrotaline, the Putative Toxic Metabolite of the Carcinogenic Pyrrolizidine Alkaloid Monocrotaline" Tetrahedron Lett.

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  • [文献書誌] Duangchan Uyakul: "Lampteromyces Bioluminescence--3. Structure of Lampteroflavin, the Light Emitter in the Luminous Mushroom, L. japonicus" Bioorg. Chem.17. 454-460 (1989)

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  • [文献書誌] Minoru Isobe: "Lampteromyces Bioluminescence---5. Chemical Synthesis of Lamptroflavin as Mushroom Light Emitter" Tetrahedron Lett. 31. 717-718 (1990)

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  • [文献書誌] Koichi Fukase: "4-Nitrobenzyl Group for Protection of Hydroxy Fenctions" Tetrahedron Lett. 31. 389-392 (1990)

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  • [文献書誌] Ming-Hai Wang: "Suppressive Effect of Lipid A Partial Structure on Lipopolysaccharide or Lipid A-induced Release of Interleukin 1 by Human Monocytes" FEMS Microbiology Immunology. 64. 179-186 (1990)

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  • [文献書誌] Yuji Hayashi: "Structure of Syzygiol. a Skin-tumor Promotion Inhibitor" Tetrahedron Lett. 32. 211-212 (1991)

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  • [文献書誌] Hideo Iio: "Synthesis of cis- and trans-15, 16-Epoxycleroda-13(16), 14-dien-3-ones : Incompatibility with the Structure of Cascarillone" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1359-1360 (1989)

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  • [文献書誌] Hideo Iio: "Cascarillone : Revised Structure and Total Synthesis" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1360-1361 (1989)

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  • [文献書誌] Kazuhiko Asao: "Convenient Stereoselective Synthesis of (6E)- and (6Z)-5, 6-Dimethyl-8-silyl-6-octanols" Synthesis. 382-386 (1990)

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  • [文献書誌] Takashi Tokoroyama: "Synthetic Studies on Terpenic Compounds. XXXIII. A Total Synthesis of <plus-minus>-15, 16-Epoxy-cis cleroda-3, 13-(16), 14-trie " Bull. Chem. Soc. Jpn.63. 1720-1728 (1990)

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  • [文献書誌] Shinya Fujiwara: "Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 1-Methoxy-1, 3-dienes by 1, 4-Elimination with Tributylstannyllithium" Tetrahedron Lett. 31. 691-694 (1990)

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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