| 研究課題/領域番号 |
01470026
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| 研究種目 |
一般研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
天然物有機化学
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| 研究機関 | 東北大学 |
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研究代表者 |
原田 宣之 東北大学, 反応化学研究所, 助教授 (30006324)
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| 研究分担者 |
萩原 久大 東北大学, 非水溶液化学研究所, 助手 (20006331)
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| 研究期間 (年度) |
1989 – 1991
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| 研究課題ステータス |
完了 (1991年度)
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| 配分額 *注記 |
7,200千円 (直接経費: 7,200千円)
1991年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1990年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1989年度: 4,500千円 (直接経費: 4,500千円)
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| キーワード | CD励起子カイラリティ-法 / ねじれたπ電子共役系 / 絶対構造 / 鎖状グリコ-ル系の絶対構造 / 強心活性海洋天然物 / 回転異性ビフラボン / 植物光屈性制御物質 / AChE活性阻害物質 / ビフラボン / ビスシアニン色素 / 鎖状ポリオ-ル / ねじれたパイ電子系 / 円二色性スペクトル / クロロモニリシン / ネオクレロダン系ジテルペン / プレハレナキノン / 鎖状グリコ-ル / 天然有機化合物 / 絶対構造決定 / 強心活性化合物 / Xestoquinol / Wieland-Miescherケトン / 不斉連続多重マイケル反応 |
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| 研究概要 |
有機化合物の絶対構造を非経験的に決定する方法として、X線法とならんでCDスペクトル法が有用である。我々は「CD励起子カイラリティ-法」の拡張として「ねじれたπ電子共役系」の絶対構造決定にπ電子SCFーCIーDV分子軌道法によるCDスペクトルの理論計算が有用であることを見いだし、天然物などに応用して以下の研究成果を得た。
(1)光学的に純粋なWielandーMiescherケトンの効率的製法とCDスペクトルによる絶対配置の確立
(2)黄桃灰星病菌の自己生育阻害物質chloromonilicinの結晶構造とCDスペクトルによる絶対構造
(3)(+)ーゼストキノンの全合成とその絶対構造の決定
(4)ポリアセン発色団を有する光学活性9,9'ースピロビフルオレン誘導体および[6,6]ーvespirene誘導体の合成とCDおよび絶対立体化学
(5)光学活性スピロ[3.3]ヘプタン系化合物の合成と円二色性励起子カイラリティ-法による絶対立体化学の決定
(6)強心活性海洋天然物ハレナキノ-ルおよびゼストキノ-ルの擬生体合成と可能な共通の生合成前駆体
(7)X線結晶解析による[6,6]ーvespirene誘導体の構造と絶対配置の決定
(8)CD励起子法による鎖状グリコ-ル系の絶対構造決定
(9)CDの理論計算による回転異性ビフラボンの絶対立体化学の決定
(10)ビスシアニン色素の可視とCDスペクトルにおける異常に大きな励起子相互作用
(11)(-)ーサルタムを用いたカルボン酸の光学分割と絶対立体化学の決定
(12)X線結晶構造解析によるシクロファン類の絶対配置の決定
(13)光屈性制御物質ラファヌサニン誘導体の合成と生理活性
(14)放線菌の生産するAChE活性阻害物質NK901093
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