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古細菌の細胞膜を構成する特異な脂質の生合成機構

研究課題

研究課題/領域番号 01470027
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

柿沼 勝己  東京工業大学, 理学部, 教授 (90092543)

研究期間 (年度) 1989 – 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
8,000千円 (直接経費: 8,000千円)
1991年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1990年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
1989年度: 4,500千円 (直接経費: 4,500千円)
キーワード古細菌 / 好塩菌 / Halobacterium / トリオ-スリン酸イソメラ-ゼ / キラル標識 / キラル重水素化グリセロ-ル / 不斉合成 / 糖質鋳型 / 好酸好熱菌 / エ-テル型膜脂質 / 重水素化グリセロ-ル / 糖代謝 / ホスホリピド / グリセロ-ル代謝 / グリセロ-ル-1-リン酸
研究概要

進化生物学上興味ある古細菌の生化学的特徴の一つで、真正細菌や真核細胞のそれとは対掌体とも見做せる細胞膜コア脂質2,3ージ-Oーフィタニルグリセロ-ルについて、その特異な立体化学の由来を糖代謝を含めて精密に検討した。1.好塩性古細菌Halobacterium halobiumのコア脂質の立体化学についてDーマニト-ルより立体特異的に合成し、 ^1HーNMRを解析して再確認した。2.一方のヒドロキシルメチル基のみを重水素化したグリセロ-ルをはじめ、種々の標識グリセロ-ルを用いてH.halobiumのコア脂質の生合成を追跡し、エ-テル結合形成反応ではグリセロ-ル側が求核剤として機能すると共に、2位における酸化と還元を経て立体化学が反転し、グリセロ-ル分子は立体特異的に脂質に取り込まれることを明らかにした。3.好酸好熱性古細菌Sulfolobus acidocal dariusの膜脂質生合成においてはH.halobiumの場合とは逆の立体特異性をもってグリセロ-ルが脂質に取り込まれることを明らかにし、古細菌の中でも基本的な代謝反応が立体化学的には異なる場合があることを脂摘した。4.膜脂質の生合成研究ではグリセロ-ル分子内の水素原子の動態が重要であるため、水素同位体を一個導入すると一挙に二つの不斉中心が生起するキラル標識グリセロ-ルの新規合成法を検討し、ジアセトングルコ-ス固有の不斉構造を活用する効率よい方法を開発した。5.H.halobiumの糖代謝とコア脂質生合成の連関を重水素化グルコ-スにより追跡し、グリセルアルデヒドー3ーリン酸からジヒドロキシアセトンリン酸への異性化を経て脂質グリセロ-ル部が構築されることを明らかにし全体としての生合成経路を提案した。6.さらに、古細菌では初めてトリオ-スリン酸イソメラ-ゼ反応の立体化学を解明し、それが他生物における同酵素と同一であり、従って膜脂質生成合成ではジヒドロキンアセトンリン酸からの還元過程が特異であることを示した。

報告書

(4件)
  • 1991 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1990 実績報告書
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (20件)

  • [文献書誌] Masahiro Yamagishi: "Confirmation of the Absolute Stereochemistry of Sn-2,3-Di-O-phytanyl glycerol,the Unit Liped of the Cell Membrane of Halophilic Archaebacteria Halobacterium halobium" Agric.Biol.Chem.53. 867-686 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "The Stereochemical Fate of glycerol during the Biosynthesis of Memlrane Lipids in Thermoacidophilic Archaebacteria Sulfolobus acidocaldarius" J.Chem.Soc.Chem.Commun.925-927 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "Biosynthetic Mechanism of Sn-2,3-Di-O-phytanylglycerol,Core Membrane Lipid of the Archaebacterium Halobacterium halobium" J.Am.Chem.Soc.112. 2740-2745 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 柿沼 勝己: "古細菌エ-テル脂質の生合成" Cell Science. 6. 222-224 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsumi kakinuma: "Diacetone glucose Architecture as a Chirality Template.II.Versatile Synthon for the Chiral Deuterium labeling and Synthesis of All Diastereoisomers of Chirally Monodemterated glycerol" Tetrahedron.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsumi kakinuma: "Stereochemistry of the Triose-phosphate Isomerase Reaction in Archaebacteria Halobacterium halobium" J.Am.Chem.Soc.,.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Yamagishi, K. Kakinuma: "Confirmation of the Absolute Stereochemistry of sn-2, 3-Di-OMICRON-Phytanyl Glycerol, The Unit Lipid of the Cell Membrane of Halophilic Archae-bacteria Halobacterium halobium" Agric. Biol. Chem.53. 867-868 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kakinuma, M. Yamagishi, Y. Fujimoto, N. Ikekawa, T. Oshima: "Biosynthetic Mechanism of sn-2, 3-Di-OMICRON-Phytanyl Glycerol, Core Membrane Lipid of the Archaebacterium Halobacterium halobium" J. Am. Chem. Soc.112(7). 2740-2745 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kakinuma, Y. Obata, T. Matsuzawa, T. Uzawa, T. Oshima: "The Stereochemical Fate of Glycerol during the Biosynthesis of Membrane Lipids in Thermoacidophilic Archaebacteria Sulfolobus acidocaldarius" J. Chem. Soc., Chem. Commun.1990(13). 925-927

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kakinuma, Y. Obata: "Biosynthesis of Archaebacterial Ether Lipids" Cell Science. 6(3). 222-224 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kakinuma, Y. Iihama, I. Takagi, K. Ozawa, N. Yamauchi, N. Imamura, Y. Esumi, M. Uramoto: "Diacetone Glucose Architecture as a Chirality Template II. Versatile Synthon for the Chiral Deuterium Labeling and Synthesis of All Diastereoisomers of Chirally Monodeuterated Glycerol" Tetrahedron.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kakinuma, I. Takagi, T. Eguchi: "Stereochemistry of the Triose-phosphate Isomerase Reaction in Archae-bacteria Halobacterium halobium." J. Am. Chem. Soc.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "Diacetone Glucose Architecture as a Chirolity Template II.Versatile Synthon for the Chinal Deuterium habeling and synthesis of All Diastereoisomers of Chirally Monodeuterates Glycerol" Tetrahedron.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "Stereochemistry of the trioseーphosphate Isomerase Reaction in Archaebacteria Halobacterium halobium" J.Am.Chem.Soc,.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "Biosynthetic Mechanism of <sn>___ーー2,3ーDiーO__ーーPhytanyl Glycerol,Core Membrane Lipid of Archaebacterium Halobacterium halobium" J.Amer.Chem.Soc.,. 112. 2740-2745 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "The Stereochemical Fate of Glycerol during the Biosyntlesis of Membrane Lipids in Thermoacidophilic Archaebacteria Sulfolobus acidocaldarius" J.Chem.Soc.Chem.Commun.,. 925-927 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "Diacetone Glucose Architecture as a Chirality Template.Synthesis of Glycerol Isotopomers with Chiral Deuterium Labeling"

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiro Yamagishi: "Confirmation of the Absolute Stereochemistry of sn-2,3-Di-0-Phytanyl Glycerol,The Unit Lipid of the Cell Membrane of Halophilic Archaebacteria Halobacterium halobium" Agric.Biol.Chem.,. 53. 867-868 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "Biosynthetic Mechanism of sn-2,3-Di-0-Phytanylglycerol,Core Membrane Lipid of the Archaebacterium Halobacterium halobium" J.Am.Chem.Soc.,. 112. (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumi Kakinuma: "The Stereochemical Fate of Glycerol during the Biosynthesis of Membrane Lipids in Thermoacidophilic Archaebacteria Sulfolobus acidocaldarius" J.Chem.Soc.Chem.Commun.,. (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書

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公開日: 1989-04-01   更新日: 2016-04-21  

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