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免疫増強活性を有する天然糖質の化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 01470028
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

楠本 正一  大阪大学, 理学部, 教授 (30028253)

研究分担者 深瀬 浩一  大阪大学, 理学部, 助手 (80192722)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 6,500千円)
1990年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1989年度: 4,500千円 (直接経費: 4,500千円)
キーワード免疫増強活性 / 抗腫瘍活性 / 複合糖質 / リポタイコ酸 / リポ多糖
研究概要

細胞の表層には興味ある生物活性を有する種々の複合糖質が存在する。本研究では細胞表層由来の免疫増強活性糖肪質を対象に、その活性本体の解明を目指す以下の化学的研究を行った。
リポタイコ酸(LTA)はグラム陽性細胞表層に広く分布する両親媒性複合糖質であるが、溶血性連鎖球菌のLTA画分が顕著な抗腫瘍活性を示すことが見出され、注目されてきた。本研究ではその活性本体構造の解明を目的としてこのLTAの推定構造の合成を行った。まずキラルな保護グリセロ-ルをホスホロイミデ-ト法によってリン酸を介して縮合し、光学活性ポリ(グリセロ-ルリン酸)部の合成を完成した。つづいて2分子のグルコ-スとジアシルグリセロ-ルから成る糖脂質部分を立体配置を規制しつつ合成したのち、両者を縮合してLTA構造を化学的に形成することに成功した。今後は合成LTAについて、その部分構造を含めて構造と活性の関係を明らかにする研究を行う計画である。なお本研究の過程で今後の糖質合成における水酸基保護に広い応用が期待できるニトロベンジル基、ピバロイルアミノベンジル基およびアジドベンジル基の新しい利用法を開発した。
BCG菌体に存在する新しい両親媒性の抗腫瘍活性物質については、各種のクロマトグラフィ-や分配法の組合せによって精製を進め、組成分析の結果からこれが新しい型のリポ多糖と呼ぶべきものであることが明らかにした。さらにウシ型結核菌野生株などの近縁菌からも、予め菌体を超音波や細胞壁融解酵素などで処理することによって効率よく類似の物質を抽出することにも成功し、この種の活性物質が広く分布していることを明らかにできた。これらの糖質の活性構造の解明を進めており、今後リポ多糖やペプチドグリカンとの分子レベルでの作用の比較などを行う計画である。

報告書

(3件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (15件)

  • [文献書誌] Koichi Fukase: "4ーNitrobenzyl Group for Protection of Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters. 31. 389-392 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase: "4ーPivaloylaminobenzyl Ether,a New Temporary Protection for Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters,in press.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase: "New Application of 4ーAzidobenzyl Group to Temporary Protection of Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters,in press.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase: "Synthesis of Glycolipid Component of Lipoteichoic Acid from Streptococcus pyogenes" Bull.Chem.Soc.Jpn.,to be submitted.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shozo Kotani: "Immunotherapeutic Prospects of Infectious Diseases." SpringerーVerlag,Berlin K.N.Masihi,W.Lange(Eds.), 18 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase, Hideo Tanaka, Sigeru Torii, and Shoichi Kusumoto: "4-Nitrobenzyl Group for Protection of Hydroxyl Functions" Tetranedron Letter. 31. 389-392 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase, Takuya Yoshimura, Manabu Hashida, and Shoichi Kusumoto: "4-Pivaloylaminobenzyl Ether, a New Temporary Protection for Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase, Manabu Hashida, and Shoichi Kusumoto: "New Application of 4-Axidobenzyl Group to Temporary Protection for Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase, Takahiro Matsumoto, Takuya Yoshimura, Naoko Ito, and Shoichi Kusumoto: "Synthesis of lycolipid Component of lipoteichoic Acid from Streptococcus genes" Bull. Chem. Soc. Jpn.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Fukase: "4ーPivaloylaminobenzyl Ether,a New Temporary Protection for Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters,.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Koichi Fukase: "New Application of 4ーAzidobenzyl Group to Temporary Protection of Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters,.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Koichi Fukase: "Synthesis of Glycolipid Component of Lipoteichoic Acid from Streptococcus pyogenes" Bull.Chem.Soc.Jpn.,.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Shozo kotani: "Immunotherapeutic Prospects of Infectious Diseases" SpringerーVerlag,Berlin K.N.Masihi,W.Lange(Eds.), 18 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Koichi Fukase,Hideo Tanaka,Sigeru Torii,and Shoichi Kusumoto: "4ーNitrobenzyl Group for Protection of Hydroxyl Functions" Tetrahedron Letters. 31. 389-392 (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] A.Rozalski,L.Brade,H.-M.Kuhn,H.Brade,P.Kosma,B.J.Appelmelk,S.Kusumoto,and H.Paulsen: "Determination of the Epitope Specificity of Monoclonal Antibodies against the Inner Core Region of Bacterial Lipopolysaccharides by Use of 3-Deoxy-D-manno-Octulosonate-containing Synthetic Antigens" Carbohydrate Research. 193. 257-270 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書

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公開日: 1989-04-01   更新日: 2016-04-21  

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