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分子内および分子間エキシマ-形成を用いる分子認識センサ-の開発

研究課題

研究課題/領域番号 01470086
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関東北大学

研究代表者

長 哲郎  東北大学, 薬学部, 助教授 (10010753)

研究分担者 小林 長夫  東北大学, 薬学部, 助手 (60124575)
上野 昭彦  東北大学, 薬学部, 助教授 (50091658)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
6,100千円 (直接経費: 6,100千円)
1990年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
1989年度: 5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
キーワード分子認識センサ- / 分子内エキシマ- / 分子間エキシマ- / 修飾シクロデキストリン / ピレン / ナフタレン / 蛍光 / コ-ル酸 / ダンシル修飾シクロデキストリン / フェロセン修飾シクロデキストリン / ナフタレン修飾シクロデキストリン / アゾベンゼン修飾シクロデキストリン / 円二色性 / γ-シクロデキストリン / ピレン修飾シクロデキストリン / エキシマ-蛍光 / モノマ-蛍光 / ステロイド
研究概要

1.γーシクロデキストリン(τーCD)の3種の水酸基のうちの1個を1ーpyrenebutyric acid(1ーPBA)および1ーpyrenecarboxylic acid(1ーPA)で置換した化合物を合成し、それらの分子内コンプレックスの構造を明らかにした。さらに会合二量体を形合する1級水酸基則1ーPBA置換γーCDを用いて、ゲスト結合の際に観察される会合二量体由来の分子間エキシマ-蛍光の減少とモノマ-蛍光の増大がゲストの種類によって大きく異なることを利用し、新型センサ-として応用可能であることを見いだした。このセンサ-系は特に生体関連成分であるコ-ル酸誘導体をμMレベルで検出することが可能であった。また多数のゲスト分子を検索した結果から、ゲスト分子の大きさ、疎水性、形状が応答に影響をすることを明らかにした。2.2個のナフタレン残基を有する3種のβーCD誘導体と4種のγーCDを合成し、それらのナフタレン残基関の相互位置および配向を明らかにした。これらの各異性体の分子内エキシマ-形成はゲスト添加に著しくより影響される。すなわち各異性体のエキシマ-蛍光強度は同一のゲスト分子に対し増大するものと減少するものがあり、またその程度も大きく異なっていた。この結果は修飾CDを多数組みれわせて使用することによって、化合物の一斉検知や分別検知ができることを示唆するものである。3.蛍光性プロ-プとしてダンシル基、および円二色性プロ-プとしてフェロセン基を有するβーCDを合成し、それらが分子認識センサ-として特にコ-ル酸誘導体の検知に応用可能であることを明らかにした。また光により構造変化を起こすアゾベンゼン修飾γーCDを合成し、光のonーoffによるそのゲスト結合能力変化を利用したphotoswitchable分子認識センサ-系の研究を行い、一つのホストによる多重応答型センサ-系を実現した。

報告書

(3件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (36件)

  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Association Dimers,Excimers,and Inclusion Complexes of PyreneーAppnded γーCyclodextrins" J.Am.Chem.Soc.111. 6391-6397 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "HostーGuest Sensory System for Detecticting a Variety of Organic Compounds by Variations in Pyrene Excimer Fluorescence Intensities" Chem.Lett.1059-1062 (1989)

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    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Iwao Suzuki: "Marked Differences in Molecular Association Behavior between Two Regioisomers of γーCyclodextrin Derivatives Bearing a Pyrenecarbonyl Moiety at Cー2 and Cー3" Chem.Lett.2013-2016 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "HostーGuest Sensory System of DansylーModified βーCyclodextrin for Detecting Steroidal compounds by Dansyl Fluorescence" Chem.Lett.605-608 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Inclusion Complexes and EーZ photoisomerization of βーCyclodextrin Bearing an Azobenzene Pendant" J.Chem.Soc.,Perkin trans.2. 1067-1072 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Supra Molecules and Molecular Recognition" Kagaku to Kogyo. 43. 1226-1230 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihko Ueno: "HostーGuest Sensory Systems for Detecting Organic Compounds by Pyrene Excimer Fluorescence" Anol.Chem.62. 2461-2466 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mitsuru Fukushima: "Photocontrol of Molecular Association attained by Azobenzeneーmodified Cyclodextrin." J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,. 15-17 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shingo Minato: "Detection of Neutral Organic Compounds by Excimerーforming Bichromophoric γーCyclodextrins" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.107-108 (1991)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Qiang Cheng: "Detection of Steroidal Compounds by Guest Induced Circular Dichroism Variations of Ferroceneーmodified βーCyclodextrin" Makromol.Chem.,Rapid.Commun.

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shingo Minato: "Intramolecular Excimer Formation and Molecular Recognition of Modified Cyclodextrins Appended by Two Naphthalene Rings" Photochem.Photobiol.

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mitsuru Fukushima: "Photoswitchable Multiーresponse sensor of Azobenzenemodified γーCyclodextrin for Detecting Organic compounds" Chem.Lett.

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 上野 昭彦,長 哲郎: "修飾シクロデキストリンのホスト・ゲスト化学 「包接化合物の基礎と応用」第1章" エヌ・ティ-・エス, 34 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ueno, I. Suzuki, and T. Osa: "Association Dimers, Excimers, and Inclusion Complexes of Pyrene-Appended gamma-Cyclodextrins" J. Am. Chem. Soc.111. 6391-9397 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ueno, I. Suzuki, and T. Osa: "Host-Guest Sensory System for Detecting a Variety of Organic Compounds by Variations in Pyrene Excimer and Monomer Fluorescence Intensities" Chem. Lett.,. 1059-1062 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Suzuki, A. Ueno, and T. Osa: "Marked Differences in Molecular Association Behavior between Two Regioisomers of gamma-Cyclodextrin Derivatives Bearihg a Pyrenecarbonyl Moiety at C-2 and C-3" Chem. Lett.2013-2016 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ueno, S. Minato, I. Suzuki, M. Fukushima, M. Ohkudo, T. Osa, F. Hamada, and K. Murai: "Host-Guest Sensory System of Dansy-Modified beta-Cyclodextrin for Detecting Steroidal Compounds by Dansyl Fluorescence" Chem. Lett.,. 605-608 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ueno, M. Fukushima, and T. Osa: "Inclusion Complexes and E-Z Phtoisomerization of betaーCycloextrin Bearing an Azobenzene Pendant" J. Chem. Sos. Perkin Trans. 2. 1067-1072 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ueno: "Supra Molecules and Molecular Recognition" Kagaku to Kogto,. 43. 1226-1230 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ueno, I. Suzuki, and T. Osa: "Host-Guest Sensory Systems for Detecting Organic Compounds by Pyrene Excimer Fluorescence" Anal. Chem.,. 62. 2461-2466 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fukushima, T. Osa, and A. Ueno: "Photocontrol of Molecular Association attained by Azobenzene-modified Cylodextrin" J. Chem. Soc. Chem. Commun.,. 15-17 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Minato, T. Osa, and A. Ueno: "Detection of Neutral Organic Compounds by Excimer-forming Bichromophric gamma Cyclodextrins" J. Chem. Soc. Chem. Commun.,. 107-108 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Q. Cheng, I. Suzuki, A. Ueno, and T. Osa: "Detection of Steroidal Compounds by Guest Induced Circular Dichroism Variations of Ferrocene-modified beta-Cyclodextrin" Makromol. Chem., Rapid. Commun.,.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Minato, T. Osa, M, morita, A. Nakamura, H. Ikeda, and F. Toda: "Intramolecular Excimer Formation and Molecular Recognition of Modified Cyclodextrins Appended by Two Naphthalene Rings" Photochem. Photobiol.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fukushima, T. Osa, and A. Ueno: "Photoswitchable Multi-response Sensor of Azobenzene-modified gamma-Cyclodextrin for Detecting Organic Compounds" Chem. Lett.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ueno and T. Osa: NTS,. Host-Guest Chemistry of Modified Cyclodextrins in Hosetsukagaku no kiso to Oyou, Edited by F. Toda, Chapter 1, (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "HostーGuest Sensory System of Dansyl Modified βーCyclodextrin for Detecting Organic Compouds by Dansyl Fluorescence" Chemistry Letters. 605-608 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Inclusion Complexes and ZーE Photoisomerization of βーCyclodextrin Bearing an Azobenzene Pendant" Journal of Chemical Society Perkin Transaction 2. 1067-1072 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "HostーGuest Sensory Systems for Detecting Oraganic Compounds by Pyrene Excimer Fluorescence" Analytical Chemistry. 62. 2461-2466 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Mitsuru Fukushima: "Photocontrol of Molecular Association Attained by Azobenzeneーmodified Cyclodextrin" Journal of Chemical Society Chemical Communications. 15-17 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Shingo Minato: "Detection of Neutral Organic Compounds by Excimerforming Bichromophoric γーCyclodextrins" Journal of Chemical Society Chemical Communications. 107-108 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Qiang Chen: "Detection of Steroidal Compounds by Guestーinduced Circular Dichroism Variations of Ferroceneーmodified βーCyclodextrin" Makromolekulare Chemie Rapid Communications.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Exciton Coupling,Intramolecular Self-complexation,and Host-Guest Complex Formation of 6^A,6^X-Bis-(Anthracene-9-carbonyl)Derivarives of Cyclomalto-octaose" Carbohydrate Research. 192. 173-180 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Host-Guest Sensory System for Detecting a Variety of Organic Compounds by Variation in Pyrene Excimer and Monomer Fluorescence Intensities" Chemistry Letters. 1059-1062 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Iwao Suzuki: "Marked Differences in Molecular Association Behavior between Two Regioisomers of γ-Cyclodextrin Derivatives Bearing a Pyrenecarbonyl Moiety at C-2 and C-3" Chemistry Letters. 2013-2016 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Host-Guest Sensory System of Dansyl-Modified β-Cyclodextrin for Detecting Steroidal Compounds by Dansyl Fluorescence" Chemistry Letters.

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書

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公開日: 1989-04-01   更新日: 2016-04-21  

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