| 研究課題/領域番号 |
01470087
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| 研究種目 |
一般研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
有機工業化学
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| 研究機関 | 東京工業大学 |
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研究代表者 |
山本 經二 東京工業大学, 工学部, 教授 (80025999)
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| 研究分担者 |
宮澤 真宏 東京工業大学, 工学部, 助手 (70209899)
高橋 孝志 東京工業大学, 工学部, 助教授 (80110724)
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| 研究期間 (年度) |
1989 – 1990
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| 研究課題ステータス |
完了 (1990年度)
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| 配分額 *注記 |
6,300千円 (直接経費: 6,300千円)
1990年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
1989年度: 5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
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| キーワード | 亜鉛ア-ト錯体 / プロスタグランジン / 3成分連結法 / 速度論的分割 / 共役付加 / πーアリルパラジウム / 1,3ー不斉移転 / 光学活性 / ブタジエンテロマ- / πーアリルパラジウム錯体 / 環化ーカルボニル化 / 光学活性体 / エピクロロヒドリン / 三成分連結法 / シクロペンテノン |
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| 研究概要 |
プロスタノイド合成ではスキ-ム1に示す3成分連結法が最も有効な手法であるが、エノラ-ト2___ーのアルキル化がプロトン移動の副反応の妨げられる。ビニル亜鉛ア-ト錯体7___ーを用いることによるPGE_2誘導体9___ーの3成分連結法を示した(Scheme2)。さらに、(±)ーシスーwー側鎖を(±)ー4___ーと反応させて、効率のよい速度論的分割を達成し、軍一の<12>___ーを合成できた。更に、πアリルパラジウムへの分子内オレフィン挿入による新規環化反応を開発し、光学活性な3ーOxoー8,9ーdihydroxytetradecaー1,6ーdiene誘導体から、1,3ー不斉移転を伴う立体選択的なプロスタノイド骨格形成法に応用した(Scheme4)。
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