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有機ケイ素反応剤による立体制御と高選択的複素環合成に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 01470091
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関筑波大学 (1990)
長崎大学 (1989)

研究代表者

細見 彰  筑波大学, 化学系, 教授 (00004440)

研究分担者 富永 義則  長崎大学, 薬学部, 助手 (70100881)
青山 弘  筑波大学, 化学系, 講師 (70015569)
鹿島 長次  筑波大学, 化学系, 助教授 (60015568)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
6,600千円 (直接経費: 6,600千円)
1990年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
1989年度: 5,300千円 (直接経費: 5,300千円)
キーワード有機ケイ素反応剤 / 立体制御 / 高選択的有機合成 / 複素環合成 / アゾメチンイリド / クロス共役トリエン / ケテンジチオアセタ-ル / ピロリジン / 1,3ー双種子試薬 / 有機ケイ素化学 / 有機合成化学 / ヘテロ環化学 / デンドラレン / 交叉共役トリエン / [3+2]環化付加 / アルキリデンアゾメチンイリド / チオカルボニルイリド / 複素環化合物 / 〔3+2〕環化付加反応
研究概要

有機ケイ素反応剤はリチウム,マグネシウム,アルミニウムなどの金属を含む他の有機金属反応剤とは異なり,水や空気に対して安定で取り扱いが客易であり,また,その反応性が低いことから,高選択的な精密有機合成を達成する反応剤として極めて有用である。従って種々の官能基を含む有機ケイ素反応剤の合成設計が可能となり,その合成化学的応用は広範囲に及んでいる。すでにアリルシランを中心とする有機ケイ素化合物の有機含成への応用について明らかにしたが、本研究の成果をまとめると、有機ケイ素反応による立体制御と高選択的複素環合成について、多くの成果を得た。
1)まず、有機ケイ素化合物を他の方法によって得難い種々の反応中間体の合成等固谷と見倣せる反応剤として設計し、その合成法をめらかにした。そなわち、アゾルチンイリド活性種、交又共役トリエンなどの種々の合成等固体として働く新規有機ケイ素化合物をデザイン合成し、さらにこれら反応剤を用いて、有機ケイ素化合物の反応として興味のある
1,Nー脱離反応が関与した有円な新しい反応を明らかにし、合成化学的に重要な複素環化合物の高選択的な合成法を確立した。また、多環縮合系化合物の短段階合成法も明らかにした。
2)ケテンジチオアセタ-ルを出発物質とするピリミジン、インドリジン、キノリン、ピラゾ-ル、シクラジン等の各種複素環化合物の効率的な合成法を確立した。
3)アリルシランおよび関連化合物を用いる高立体、位置選択的有機合成反応をみつけた。
3)複合反応剤としての高配位有機ケイ素化合物の合成とその高選択的有機合成反応を見つけた。

報告書

(3件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (26件)

  • [文献書誌] A. Hosomi: "Organic Synthesis Utilizing Organosilicon Compounds" Advances in Pharmaceutical Sciences. 5. 80-95 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, H. Hayashida, and Y.Tominaga: "Synthesis and Consecutive Double Alkylation Reactions of(2ーSiloxyallyl)silanes the Synthetic Equivalent of AcetoneーDianion" J. Org. Chem.,. 54. 3254-3256 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, S. Kohra,and Y. Tominaga: "New Synthetic Reactions AlkoxyーSubstituted Highly Coordinate Organosilicon Compounds" J. Synth. Org. Chem., Japan,. 47. 831-842 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Tominaga, C. Kamio, A. Hosomi: "αーOxoketenedithioacetals in Organic Synthesis. A New Access to 1ーSiloxyー1. 3ーbutadienes and Their Reactions with Electrophiles" Chem. Lett.,. 10. 1761-1764 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, S. Kohra, K. Ogata, T. Yanagi, and Y. Tominaga: "Pcntacoordinate Allylsiliconates in Organic Synthesis:Synthesis of Triethylammonium Bis(catecholato)allylsiliconates and Selective Allylation of Aldehydes" J. Org. Chem.55. 2415-2420 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, Y. Miyashiro, R. Yoshida, Y. Tominaga, T. Yanagi, and M. Hojo: "Nー(Silylmethl)ーSubstituted Ketene N, SーAcetals as a Synthetic Equivalent of Novel 1, 3ーDipolar Reagent, Alkylideneazomethine Ylids : Synthesis and【3+2】Cycloadditions" J. Org. Chem.55. 5308-5310 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi: "Organic Synthesis Utilizing Organosilicon Compounds" Advances in Pharmaceutical Sciences. 5. 80-95. (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, H. Hayashida, and Y. Tominaga: "Synthesis and Consecutive Double Alkylation Reactions of (2-Siloxyallyl) silanes as the Synthetic Equivalent of Acetone alpha, alpha-Dianion" J. Org. Chem. 54(14). 3254-3256 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, S, Kohra, and Y. Tominaga: "New Synthetic Reactions Using Alkoxy-Substituted Highly Coordinate Organosilicon Compounds" J. Synth. Org. Chem., Japan. 47(9). 831-842. (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Tominaga, C. Kamio, A. Hosomi: "alpha-Oxoketenedithioacetals in Organic Synthesis. A New Access to 1-Siloxy-1, 3-butadienes and Their Reactions with Electrophiles" Chem. Lett.(10). 1761-1764. (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Tominaga, Y. Matsuoka, C. Kamio, and A. Hosomi: "Ketene Dithioacetals in Organic Synthesis : Synthesis of Silyl Ketene Dithioacetal and Some Reactions with Substituted Binzaldehydes" Chem. Pharm. Bull.37(11). 3168-3170. (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, S. Kohra, K. Ogata, T. Yanagi, and Y. Tominaga: "Pcntacoordinate Allylsiliconatcs in Organic Synthesis : Synthesis of Triethylammonium Bis (catecholato) allylsiliconates and Selective Allylation of Aldehydes" J. Org. Chem. 55(8). 2415-2420. (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, Y. Miyashiro, R. Yoshida, Y. Tominaga, T. Yanagi, and M. Hojo: "N-(Silylmethyl)-Substituted Ketene N, S-Acetals as Synthetic Equivalent of Novel 1, 3-Dipolar Reagent, Alkylideneazomethine Ylids : Synthesis and [3+2] Cycloadditions" J. Org. Chem.55(19). 5308-5310. (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi and T. Yanagi: "Highly Selective Organic Synthesis Using Highly Coordinate Organosilicon Compounds" J. Japan Oil Chem. Soc.39(10). 875-880. (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Hosomi, T. Masunari, Y. Tominaga, T. Yanagi, and M. Hojo: "2-Trimethylsilylethy-1, 3-butadiene as a Synthetic Equivalent of Parent Cross-Conjugated Hexatriene, 3-Methylene-1, 4-pentadiene" Tetrahedron Lett.31(43). 6201-6204. (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Hosomi,S.Kohra,K.Ogata,T.Yanagi,and Y.Tominaga: "Pentacoordinate Allylsiliconates in Organic Synthesis:Synthesis of Triethylammonium Bis(catecholato)allylsiliconates and Selective Allylation of Aldehydes" J.Org.Chem.,. 55. 2415-2420 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] A.Hosomi,Y.Miyashiro,R.Yoshida,Y.Tominaga,T.Yanagi,and M.Hojo: "Nー(Silylmethyl)ーSubstituted Ketene N,SーAcetals as a Synthetic Equivalent of Novel 1,3ーDipolar Reagent,Alkylideneazomethine Ylids:Synthesis and [3+2]Cycloadditions" J.Org.Chem.55. 5308-5310 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] A.Hosomi and T.Yanagi: "Highly Selective Organic Synthesis Using Highly Coordinate Organosilicon Compounds" J.Japan Oil Chem.Soc.39. 875-880 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] A.Hosomi,T.Masunari,Y.Tominaga,T.Yanagi,and M.Hojo: "2ーTrimethylsilylethylー1,3ーbutadiene as a Syntheitc Equivalent of Parent CrossーConjugated Hexatriene,3ーMethyleneー1,4ーpentadiene" Tetrahedron Lett.,. 31. 6201-6204 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Tominaga,S.Kohra,H.Honkawa,and A.Hosomi: "Synthesis of Pyrimidine Derivatives and Their Related Compounds Using Ketene Dithioacetals" Heterocycles. 29. 1409-1429 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Tominaga,Y.Honkawa,M.Hara,and A.Hosomi: "Synthesis of Pyrazolo[3,4ーd]Pyrimidine Derivatives Using Ketene Dithioacetals" J.Heterocyclic Chem.,. 27. 775-783 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] A.Hosomi: "New Synthetic Reactions Using Alkoxy-sulistifuted Highly Coordinate Organosilicon Compounds" J.Synthetic Organic Chemistry,Japan. 47. 831-842 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] A.Hosomi: "α-Oxopetenedithioacetals in Organic Synthesis.A New Access to 1-Siloxy-1,3-butadienes and Fleir Reactions with Electrophiles" Chemistry Letters. 10号. 1761-1764 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Tominaga: "Synthesis of cycl[3,2,2]azine and benzo[g]cycl[3,2,2]azine derivatives by use of th[8+2]cycloaddition reaction of indolidine and acetylenedicorboxylate" J.Heterocyclic Chemistry. 26. 477-487 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] A.Hosomi: "Organic Synthesis Utilizing Organosilicon Compounds" Advances in Pharmaceutical Sciences. 5. 80-90 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] A.Hosomi: "Synthesis and Consecutive Double Alkylation Reactions of(α-Siloxyelly)silanes as the Synthetic Equivalent of Acetone α,α′-Dianions" J.Organic Chemistry. 54. 3254-3256 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書

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公開日: 1989-04-01   更新日: 2016-04-21  

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