| 研究課題/領域番号 |
01470094
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| 研究種目 |
一般研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 長岡技術科学大学 |
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研究代表者 |
青山 安宏 長岡技術科学大学, 工学部, 教授 (00038093)
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| 研究分担者 |
小林 健二 長岡技術科学大学, 工学部, 助手 (40225503)
戸井 啓夫 長岡技術科学大学, 工学部, 助教授 (90126475)
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| 研究期間 (年度) |
1989 – 1990
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| 研究課題ステータス |
完了 (1990年度)
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| 配分額 *注記 |
6,700千円 (直接経費: 6,700千円)
1990年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
1989年度: 5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
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| キーワード | 糖 / 水素結合 / ホストーゲスト / 分子認識 / 円二色性 / 糖グリコシド / グリコシル化 / ホスト-ゲスト |
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| 研究概要 |
1.糖の選択的合成化学反応の開発
非極性有機溶媒中でレゾルシン環状四量体との水素結合により可溶化されたリボ-ス(αーリボピラノ-ス)はメタノ-ルの作用により容易に、かつ高い立体選択性をもってメチルβーリボフラノ-スへ変換されることが明らかとなった。これは保護されていない糖の有機溶媒中における直接合成化学反応として最初の例であり、糖の合成化学に新しい戦略をうちたてた。
2.糖の水素結合にもとづく分子認識の解明
レゾルシン環状四量体をホストとする各種糖類の分子認識を園の選択性の観点から明らかにし、ブドウ糖と果糖のような徴細な構造のちがいや、糖グリコシドのアノマ-の識別が可能なことを示した。これは水素結合にもとずく糖の分子認識の最初の例であり世界的にも大きな注目を集めた。また糖類似の各種ジオ-ル類についても詳細に検討した。
3.ホストーゲスト相互作用を利用した糖の立体配座の決定
上述のレゾルシン四量体と糖との錯体においては誘起円二色性が観測される。そのコットン効果の符号は糖が二つのうちのいずれの立体配座(ClまたはlC)で捕捉されているかによって決定されており、換言すればコットン効果の符号より糖の立体配座がわかることが明らかとなった。これは超分子機能として興味深い。
4.新しい糖捕捉剤の開発
上述のレゾルシン環状四量体はrigidなホストーゲスト相互作用により選択的に糖を捕捉する。これに対しflexibleなミクロ溶媒和効果にもとずく新しい糖捕捉剤を合成し、これが単糖のみならず二糖をも捕捉することを確認した。
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