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高い抗腫瘍活性を有するフィサリン類の合成

研究課題

研究課題/領域番号 01550666
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋工業大学

研究代表者

川井 正雄  名古屋工業大学, 工学部, 教授 (60161270)

研究分担者 荒木 修喜  名古屋工業大学, 工学部, 助教授 (30115670)
佛願 保男  名古屋工業大学, 工学部, 教授 (90024207)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
1990年度: 300千円 (直接経費: 300千円)
1989年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワード植物成分 / ホオズキ / ステロイド / 構造決定 / フィサリン / スペクトル解析 / 抗腫瘍活性 / 構造活性相関 / 抽出・精製・単離 / 構造活性造関
研究概要

日本産ホオズキの熱湯抽出液をクロロホルム抽出することにより粗製のフィサリンを得て、その成分検索を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィ-と再結晶を繰り返することにより新たなフィサリン2種類を単離して、それぞれフィサリンNおよびフィサリンOと命名した。^1Hおよび^<13>C核磁気共鳴スペクトルの解析と質量分析によってフィサリンNの構造を7αーヒドロキシフィサリンBと推定した。またフィサリンOの構造を(25S)ー25、27ージヒドロフィサリンAと推定し、化学反応による既知化合物への誘導として、接触還元反応によりデオキシヘキサヒドロフィサリンAを得、また酸処理脱水反応によって得られた共役トリエノン化合物はフィサリンLの脱水生成物デヒドロフィサリンMと一致することを確認した。さらに粗製フィサリン中より新たにフィサリンPを単離して、その^<13>CーNMRスペクトルよりネオフィサリン骨格を持つと推定した。^1HーNMRスペクトルの検討よりその構造を5ーヒドロキシー6,7ーデヒドロー5,6ージヒドロネオフィサリンBと推定し、水酸基の立体配置はCDスペクトルよりαー配置とした。既知化合物への誘導として酸処理脱水反応を行ない、期待通り4,7ーデヒドロネオフィサリンBを得た。
フィサリン類の構造と抗腫瘍活性の相関について検討を行った結果、i)A環の共役エノン部分が活性発現に必須であること、ii)AB環部にβー配置の水酸基、メトキシ基、エポキシド環は活性を低下させ、αー配置の水酸基、エポキシ基は活性を損なわないことを明らかにした。これらの知見より、フィサリンAの7位のエピマ-に高い活性が期待され、フィサリンAより7ーエピフィサリンAへの誘導を試みているが成功していない。また、6員環共役ケトンと不飽和8ーラクトンを分子内に含むセスキテルペン様化合物ミニフィサリンを高抗腫瘍活性化合物としてデザインし、その合成研究を検討中である。

報告書

(3件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] Masao Kawai(川井 正雄): "Benzilic Acid RearrangementーType Reaction of Physalins to Neophysalins.Structural Revision of One of the Dehydration Products of Physalin A." Tetrahedron. 47. (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tooru Taga: "Structure of 4.7ーDidehydroneophysalin B,Acidーinduced Rearrangement Product of Physalin A." Acta Crystallographica(C).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. KAWAI: "Benzilic acid rearrangement-type reaction of physalins to neophysalins. Structural revision of one of the dehydration products of physalin A." Tetrahedron. Vol. 47.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. TAGA: "Structure of 4, 7-didehydroneophysalin B, acid-induced rearrangement product of physalin A." Acta Crystal. (C),.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masao Kawai: "Benzilic Acid RearrangementーType Reaction of Physalins to Neophysalins.Structural Revision of One the Dehydration Products of Physalin A." Tetrahedron. 47. (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Tooru Taga: "Structure of 4,7ーDidehydroneophysalin B,Acidーinduced Rearrangement Product of Physalin A." Acta Crystallographica(C).

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1989-04-01   更新日: 2016-04-21  

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