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徴生物の生産するアブシジン酸関連謝産物の生物有機化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 01560132
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 製造化学・食品
研究機関東北大学

研究代表者

折谷 隆之  東北大学, 農学部, 助教授 (20005630)

研究分担者 山下 恭平  東北大学, 農学部, 教授 (90005570)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1990年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1989年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードアブシジン酸 / 植物ホルモン / 徴生物代謝産物 / 不斉合成 / 植物生理活性 / 1',4'ージヒドロキシーγーイオニリデン酢酸 / 微生物代謝物 / 1',4'ジヒドロキシーγーイオニリデン酢酸 / 微生物代謝産物 / 4'-ひどろきし-γ-イオニリデン酢酸 / 1',4'-ジヒドロキシン-γ-イオニリデン酢酸
研究概要

1)徴生物C.cruentaの生産する新アブシン酸(ABA)関連物質(±)ー4'ーヒドロキシ-γーイオニリデン酢酸の合成:安価な原料イソフォロンから作られる3,3,5ートリメチル-4ーシクロヘキセニルアセタ-トをNBSでブロモ化して得られる化合物からの合成法を確立した。
2)徴生物酵素を用いるキラ-ル合成原料2,2ージメチル-4ーヒドロキシ-1ーシクロヘキサノンの合成: 1,4ーシクロヘキサンジオ-ルか(±)ー2,2ージメチル-4ーヒドロキシ-1ーシクロヘキサノンを調製した。このカルボニル基をケタ-ルとして保護した後,酸化して得られる(±)ーケトンを酵母還元して(S)ー型原料を作った。これを光延反転して(R)ー型原料を調製した。さらに,クロ-ン化したE.coliのpJP43株を用いて2,2ージメチルシクロヘキサノンを位置および立体選択的に水酸化して光学的に純粋な(S)ー型原料を得た。
3)徴生物の新アブシジン酸生合成中間体,天然型4'ーヒドロキシ-および1',4'ージヒドロキシーγーイオニリデン酢酸類の合成: (R)ー2,2ージメチルー4ーヒドロキシー1ーシクロヘキサノンから4ーTHPoxyーγーシクロシトラ-ルを作り,これから(1'R,4'S)ー4'ーヒドロキシーγーイオニリデン酢酸を合成した。さらに,(R)ーケトンからαーメチレンケトンを経由して(1'S,4'S)ー1',4'ージヒドロキシーγーイオンニリデン酢酸を合成した。
4)C.cruentaの生産するアブシジン酸関連物質の植物生理活性: 稲幼苗伸長抑制活性,レタス種子発芽阻害活性,ツユクサ気孔閉鎖活性および植物カルス細胞の増殖に対する効果を調べた。その結果,1',4'ージヒドロキシーγーイオニリデン酢酸はABAに匹敵する強い生理活性を示す事が明らかとなった。
その他:C.cruentaにおけるABA生合成阻害物質のスクリ-ニング,ABA生合成経路の解明およびABAの3'ーオキソ類縁体の合成と植物生理活性試験を行った。

報告書

(3件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (12件)

  • [文献書誌] Takayuki Oritani: "Synthesis of (±)ー4'ーhydroxyーγーionylideneacetic acid,fungal biosynthotic intermediates of abscisisc acid" Agric.Biol.Chem.,. 54. 125-130 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroshi Yamamoto: "Enzymatic preparation of chiral 4ーhydroxyー2,2ーdimethylー1ーCyclohexanone as chiral bailding block" Agric.Biol.Chem.,. 54. 1915-1921 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroshi Yamamoto: "Synthesis of Chiral 4'ーhydroxy and 1',4'ーdihydroxyーγーionyideneacetic acid,fungal biosynthetic intermediates of adscisic acid" Agric.Biol.Chem.,. 54. 1923-1929 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Oritani, H. Yamamoto and K. Yamashita: "Synthesis of (<plus-minus>)-4^'-hydroxy-gamma-ionylideneacetic acid fungal biosynthetic intermediates of abscisic acid." Agric. Biol. Chem.54. 125-130 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Yamamoto, T. Oritani and K. Yamashita: "Enzymatic preparation of chiral 4-hydroxy-2, 2-dimethyl-1-cyclohexanone as chiral building block." Agric. Biol. Chem.54. 1915-1921 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Yamamoto, T. Oritani and K. Yamashita: "Synthesis of chiral 4^'-hydroxy- and 1^'-dihydroxy-gamma-ionylideneacetic acid, fungal biosynthetic intermediates of abscisic acid." Agric. Biol. Chem.54. 1923-1929 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takayuki Oritani: "Synthesis of(±)ー4'ーhydroxyーγーionylideneacetic acid,fungal biosynthetic intermediates of abscisic acid" Agric.Biol.Chem.,. 54. 125-130 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroshi Yamamoto: "Enzymatic preparation of chiralー4ーhydroxyー2,2ーdimethylー1ーcyclohexanone as chiral building block" Agric.Biol.Chem.,. 54. 1915-1921 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroshi Yamamoto: "Synthesis of chiral 4'ーhydroxy and 1',4'ーdihydroxyーγーionylideneacetic acid,fungal biosynthetic intermediates of abscisic acid." Agric.Biol.Chem.,. 54. 1923-1929 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Takayuki ORITANI: "Synthesis of(±)-4'-hydroxy-γ-ionylideneacetic acids,fungalbiosynthetic intermediates of abscisic acid." Agric.Biol.Chem.54. 125-130 (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroshi YAMAMOTO: "Enzymic Preparation of Chiral 4'-hydroxy-2.2-dimethy1-1-cyclohexanone as chiral building block" Agric.Biol.Chem.,.

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroshi YAMAMOTO: "Synthesis of chiral 4'-hydroxy-and 1,4'-dihydroxhy-r-ionylideneacetic acids,fungal biosynthetic intermediates of abscisic acid.hi"

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書

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公開日: 1989-04-01   更新日: 2016-04-21  

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