| 研究課題/領域番号 |
01571141
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 千葉大学 |
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研究代表者 |
原山 尚 千葉大学, 薬学部, 助教授 (30025712)
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| 研究分担者 |
石川 勉 千葉大学, 薬学部, 助手 (20114233)
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| 研究期間 (年度) |
1989 – 1991
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| 研究課題ステータス |
完了 (1991年度)
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| 配分額 *注記 |
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1991年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1990年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1989年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
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| キーワード | サリチルアルデヒド / ヴィッティッヒ反応 / クマリン合成 / 置換基効果 / ライシユのクマリン / 5,8ージメトキシクマリン / 7,8ージメトキシクマリン / 5.8ージメトキシクマリン / 7.8ージメトキシクマリン / 構造訂正 / クマリン生成 / ライシュクマリン / トダレノン / 5ーメトキシシュベレノン / ウイッテイッヒ反応 / 反応温度 / ケイヒ酸エステル / ホ-ナ-・エモンス反応 |
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| 研究概要 |
1.サリチルアルデヒド(1)類の合成法の開発
フッ化セシウム存在下でアリ-ルプロパルギルエ-テルのクライゼン転位反応はベンゾフラン体を選択的に与える事、又ベンゾフラン環の酵化的開裂法として四酸化オスシウムー過ヨウ素酸ソ-ダ法,より簡便な方法としてオゾン酸化が有効である事を目出した。これらの方法を組み合わせる事により1を高収率でフェノ-ル体より合成する方法を確立した。
2.サリチルアルデヒド(1)をヴィッティッヒ試薬によるクマリン(2)の合成
1とヴィッティッヒ試薬をジエチルアニリン中2.5℃で反応させると高収率でクマソン(2)を合成出来る事を見出した.その際サリチルアルデヒド上の置換基はクマリン生成の速度、収率に影響を与える事を明らかにした。特に4位メトキシ基はクマリン生成を容易にする。
【chemical formula】
3.天然より得られるクマリンの合成的構造研究
Reischらがサルカケミカンから単離した新クマリンの構造研究に関連し,今回我々は上述の方法を組み込んだ合成戦略により化合物(3)、(4)を合成した.3のデ-タはReischらの得た化成物のそれに近いものであった.更にDopheらはもつ科植物より5,8ージメトキシクマリン(5)を得たと報告しているが、5を合成したところー改せず,別途合成した7.8ージーメトキシクマリン(6)である事を明らかにした.
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