• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

除藻特性を持つヘテロ芳香族カルボアミド系農薬の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 01850194
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

鈴木 仁美  京都大学, 理学部, 教授 (50025342)

研究分担者 北原 克彦  ダイキン工業(株)淀川製作所, 主任研究員
宇野 英満  愛媛大学機器分析センター, 助教授 (20168735)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
1990年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1989年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
キーワード除藻剤 / ヘテロ芳香族カルボアミド / ペルフルオロアルキル基 / 三成分縮合 / 成育抑制効果 / 農薬 / 有機リチウム化合物 / 合成 / 有機ふつ素化合物 / 藻類 / ヘテロ環化合物
研究概要

一般式[1]で示される一連のヘテロ芳香族カルボアミドを合成し、その除草特性を検討した。
水田除草剤としての活性を広汎に調ベた結果、Nー[αー(2ーチエニル)エチル]ー4ーイソプロピルベンズアミド[2]が緑藻や藍藻にたいして強い成育抑制効果を持つことが判明した。
アミド[2]を次式に示したような四段階の過程でクメンとチオフェンから合成する簡潔で経済的な方法を開発した。最も重要な反応過程は4ーイソプロピルベンズアミド、チオフェンおよびパラアルデヒドをぎ酸/りん酸の共存下で直接に三成分縮合させて[2]を得る段階である。
各種の分子骨格内ヘペルフルオロアルキル基を直接に導入する新しい方法を開発し、それを用いてフッ素を含むヘテロ芳香族カルボアミドを効率良く合成した。

報告書

(3件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (24件)

  • [文献書誌] H.Uno: "Boron Trifluorideーassisted Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Imines.A Novel Route to PerfluoroーAlkylated Amines" Chem.Lett.729-732 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Uno: "Boron Thifluorideーassisted Alkylation of 2ーIsooxazolines.A Novel Route to NーUnsubstituted Isooxazolidines" CHem.Lett.1079-1082 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Uno: "Boron Thifluoride Assisted ZieglerーZeiser Reaction of Perfluoroalkyllithium.An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles" Chem.Lett.1165-1168 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Uno: "A Novel Route to 6ーPerfluoroalkyluracils" Synthesis. 381-382 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Uno: "Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 2636-2640 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Uno: "A Convenient Synthesis of 4ー(Perfluoroalkyl)pyrimidines and 4ー(Perfluoroalkyl)tetrahydropyrimidines" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 293-295 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Uno, Y. Shiraishi, K. Shimokawa, and H. Suzuki: "Boron Trifluoride Assisted Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Imines. A Novel Route to Perfluoroalkylated Amines" Chem. Lett.729-732 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Uno, T. Terakawa, and H. Suzuki: "Boron Trifluoride-Assisted Alkylation of 2-Isoxazolines. A Novel Route to N-Unsubstituted Isooxazolines" Chem. Lett.1079-1082 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Uno, S. Okada, Y. Shiraishi, K. Shimokawa, and H. Suzuki: "Boron Trifluoride-Assisted Ziegler-Zeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums. An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles" Chem. Lett.1165-1168 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Uno, T. Terakawa, and H. Suzuki: "A Novel Route to 6-Perfluoroalkyluracils" Synthesis. 381-382 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Uno, Y. Shiraishi, and H. Suzuki: "Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters" Bull. Chem. Soc. Jpn.62. 2636-2642 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Uno, Y. Matsushima, T. Tasaka, and H. Suzuki: "A Convenient Synthesis of 4-(Perfluoroalkyl)-pyrimidines and 4-(Perfluoroalkyl) tetrahydropyrimidines" Bull. Chem. Soc. Jpn.63. 293-295 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Uno.Okada,H.Suzuki: "A Novel Method for the Synthesis of田4ーHydrowyquinolines" Journal of Heterocyclic Chemistry. (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno,T.Terakawa,H.Suzuki: "A Novel Route to 6ーPerfluoroalkyluracils" Synthesis. 381-382 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno,T.Terakawa,H.Suzuki: "Boron TrifluorideーAssisted Alkylation of 2ーIsooxazolines.A Novel Route to NーUnsubstituted Isooxazolines" Chemistry Letters. 1079-1082 (1989)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno,Y.Matsushima,T.Tasaka,H.Suzuki: "A Convenient Synthesis of 4ー(Perfluoroalkyl)Pyrimidines and 4ー(Perfluoroalkyl)tetrahydropyrimidine" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 63. 293-295 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno,Y.Shiraishi,H.Suzuki: "Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 62. 2636-2642 (1989)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno,F.Semba,T.Tasaka,H.Suzuki: "A Novel Generation and Behabior of Alkylfluorocarbenoids from α,αーChlorofluoroalkyl Sulfoxides" Chemistry Letters. 309-312 (1989)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Suzuki: "Perfluoroalkyl-thwarted Rearrangement of Quinol Esters.Formation of Catechol Derivatives via 1,3-Migration of Acyloxyl Group" Chem.Lett.127-130 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno: "Boron Trifluoride-assisted Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Imines.A Novel Route to Perfluoroalkylated Amines" Chem.Lett.729-732 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno: "Boron Trifluoride-Assisted ZieglerーZeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Imines.An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles" Chem.Lett.1165-1168 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno: "Boron Trifluoride-assisted Alkylation of 2-Isooxazolines.A Novel Route to N-Unsubstituted Isooxazolidines" Chem.Lett.1079-1082 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno: "A Novel Route to 6-Perfluoroalkyluracils" Synthesis. 381-382 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] H.Uno: "Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 2636-2640 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書

URL: 

公開日: 1989-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi