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神経伝達機能をもつアミノ酸の合成と生体内作用

研究課題

研究課題/領域番号 02231202
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関北海道大学

研究代表者

白濱 晴久  北海道大学, 理学部, 教授 (00000802)

研究期間 (年度) 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1990年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードアクロメリン酸類縁体 / 光エノル化 / 光ジ-ルズアルダ-反応 / 立体選択的ピロリジン成合法 / 立体選択的アリ-ル化
研究概要

1)アクロメリン酸類の新合成法ー1 下図に示すように光照射により生ずるジエンに対し分子内でDielsーAlder反応を行った。この場合、アミンとa位のヒドロキシメチル基を環状カルバメ-トとして保護すれば、望ましい立体配置の付加体が良い選択性で得られる。この方法を用いアクロメリン酸Bの大量合成法を検討中である。
2)アクロメリン酸類の新合成法ー2 さまざまな誘導体を合成できる方法として右のような合成法を開発した。これまでに合成した化合物についてab initio法により、C_4位置換基の軌道エネルギ-を計算したところ、化合物の脱分極活性とHOMOエネルギ-の間に相関性のあることがわかった。そこで計算によりHOMOエネルギ-の高いものを探し、この方法によって合成した。活性は2ーメトキシフェニルが最強で4ーメトキシフェニルはHOMOエネルギ-が高いにも拘らず弱い。この場合は4位近辺の許容容積を超えているものと考えている。
3)アクロメリン酸類の新合成法ー3 アミノ酸類合成のキラルビルディングブロックとして次図に示すαβー不飽和ーγーアミノーδーラクトンを開発し、このものからβー置換グルタミン酸、2,3ー二置換ピロリジン、ピペリジンの合成を行ってきた。今回はこのラクトンからアクロメリン酸骨格の形成を検討中である。

報告書

(1件)
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] H.Shirahama: "Chemistry of Glutamate Analogues" Amino Acids:Biology and Medicine. 39-46 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Synthesis and Neuroexcitatory Activity of New Kainoids" Amino Acids:Biology and Medicine. 566-572 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Simple Analogs of Acromelic Acid,Which Are Highly Active Agonists of Kainate Type Neuroexcitant" Tetrahedron Lett.31. 7047-7050 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Synthesis of New Acromelic Acid Congeners:Novel Neuroexcitatory Amino Acid Acting on Glutamate Receptor" Tetrahedron Lett.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Synthesis and Neuroexcitatory Activity of Pyrrolidineー2,3ーDiーcarboxylic Acids(PRDA):Conformationally Constrained LーAsp Derivatives" Tetrahedron Lett.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] 白濱 晴久: "グルタミン酸レセプタ-に作用する物質;生体機能解明のための化学合成(化学増刊)" 化学同人, 17 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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