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含ヘテロ原子複合反応剤の開発とその展開

研究課題

研究課題/領域番号 02231219
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関岡山大学

研究代表者

鳥居 滋  岡山大学, 工学部, 教授 (70032927)

研究分担者 井口 勉  岡山大学, 工学部, 教務職員 (50168473)
奥本 寛  岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 助手 (90183251)
田中 秀雄  岡山大学, 工学部, 助教授 (60032950)
研究期間 (年度) 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1990年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードパラジウム触媒 / 三成分連結反応 / 不斉誘起
研究概要

メソ体1のオレフィン面と等価なオレフィン炭素を区別しながら、2つの側鎖の立体選択的な導入を検討してきた。メソ体の潜在不斉を発現させるばからでなく、更にその不斉誘起自体を触媒反応によって実現し、この際望む立体配置をもつ化合物への誘導する。本法では、2箇所(*4、*5)の潜在不斉発現と共に新しい2つの不斉炭素(#2、#3)上で不斉誘起できる。即ち、1つのキラリティ-(@1)により、4点不斉同時制御ができた。
【chemical formula】
メソ体としてノルボルネン1、第3成分としてアセチレン3又は、シアン化カリウムを用い、パラジウム触媒存在下反応を行なった。連続的に3成分連結反応は進行し、目的物4及び5が高収率で得られた。2つの側鎖は、すべてシス-エキソ配置であり、@1と#2のジアステレオ比は、9/1以上であった。種々のアセチレン化合物を用いて当該反応を行なったところ良好な収率で目的物4が得られた。また、興味深いことに、出発物質としてシス-オレフィン2を用いたにもかかわらず生成物4及び5ではプロスタグラジン類縁体合成として望ましいトランスオレフィンになっていた。本反応は、純次三成分を加える従来の三成分連結法とは異なり、始めから三成分を混ぜるだけでよい。
現在、本法を利用した他の有用化合物の合成も行なっている。

報告書

(1件)
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (8件)

  • [文献書誌] Sigeru TORII: "Highly Diastereoselective Coupling Reaction of Cyclopentenol Derivatives by Palladium Catalyst" Journal of the American Chemical Society. 111. 8932-8934 (1989)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Sigeru TORII: "PalladiumーCatalyzed Tandem Assembly of Norbornene,Vinylic Halides,and Cyanide Nucleophile Leading to cisーexo2,3ーDisubstituted Norbornanes" Tetrahedron Letters. 31. 5319-5322 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Sigeru TORII: "A Direct Approach to 2ーSubstituted 1,4ーDihydroー4ーoxoーquinolineー3ーcarboxylates by PalladiumーCatalyzed Carbonylative Cyclization" Tetrahedron Letters. 31. 7175-7178 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Sigeru TORII: "PalladiumーCatalyzed Carbonylation to Form 2ーSubstituted 1,4ーDihydroー4ーoxoーquinoline" Tetrahedron Letters. 32. 237-240 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Hideo TANAKA: "Reductive Addition of Polyhalomethanes and Their Related Compounds to Aldehyde and 1,2ーElimination of the Coupling Products in a Pb/Al Bimetal redox System" The Journal of Organic Chemistry. 54. 444-450 (1989)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Tsutomu INOKUCHI: "A Selective and Efficient Method for Alcohol Oxidations Mediated by NーOxoammonium Salts in Combination with Sodium Bromite" The Journal of Organic Chemistry. 55. 462-466 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Sigeru TORII: "Comprehensive Organic Synthesis,Vol.7,3.7.Addition Reactions with Formtion of CarbonーHalogen Bonds" Pergamon Press, 14 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Sigeru TORII: "Organic Electrochemistry.An Introduction and a Guide.Synthetic and Mechanistic Aspects of Anodic Reactions of Organic Compounds Classified by Electrophors.14." Dekker, 46 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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