• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

複数の反応点をもつ糖質化合物と有機金属化合物との反応における反応方向の制御

研究課題

研究課題/領域番号 02231226
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関青山学院大学

研究代表者

光延 旺洋  青山学院大学, 理工学部, 教授 (90082792)

研究期間 (年度) 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
1990年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
キーワードウロ-ス / グリカ-ル / 立体選択性 / 位置選択性 / アリル系グリニヤ-ル試薬 / マイシナミシンI
研究概要

1.活性化された糖質化合物と有機金属化合物との反応
3ー0ーメシルグリカ-ル1にトリメチルアルミニウムを反応させた場合には、1αー異性体2と1βー異性体3が生成比4〜6.5:1で生成し、メチルトリイソプロポキシチタニウムを反応させたときには、3ーメチル誘導体4が優先的に得られることが分かった。
アリル系グリニヤ-ル試薬は選択的に1ーエノー3ーウロ-ス5のカルボニル基と反応し、糖環の下側からの攻撃で生成した化合物6と上側からの攻撃で生成した化合物7が1:1の割合で得られた。一方、アリル系チタン化合物やアリル系アルミニウム化合物と反応させた場合には6と7の生成比は4〜10:1に向上することが分かった。
2.マイシナミシンIのフラグメントの合成
ジアンヒドロ糖8からアルデヒド9を合成したあと、3段階でマイシナミシンIのCー4〜Cー9フラグメントと等価な化合物10を合成した。

報告書

(1件)
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] K.Ohta and O.Mitsunobu: "Formal Total Synthesis of Grahamimycim A_1" Tetrahedron Lett.32. 517-520 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] O.Mitsunobu,et al.: "Reaction of 1ーEnoー3ーurose with Organometallic Reagents.Regioー and Stereoselective Introduction of Allylic Substituents on Pyranose Ring"

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] A.Katoh,T.Mikami,and O.Mitsunobu: "Synthesis of cisーFused Ring Cyclic Acetals"

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

URL: 

公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi