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触媒的不斉炭素-炭素結合生成反応を基盤とした有用生物活性物質の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 02453137
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

柴崎 正勝  北海道大学, 薬学部, 教授 (30112767)

研究分担者 佐藤 美洋  北海道大学, 薬学部, 教務職員 (90226019)
笹井 宏明  北海道大学, 薬学部, 助手 (90205831)
袖岡 幹子  北海道大学, 薬学部, 助手 (60192142)
研究期間 (年度) 1990 – 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
5,800千円 (直接経費: 5,800千円)
1991年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
1990年度: 4,400千円 (直接経費: 4,400千円)
キーワードヘック反応 / 触媒的不斉合成 / デカリン誘導体 / ヒドリンダン誘導体 / カプネレノール / 海洋天然物 / カプネレノ-ル / 不斉ヘック反応 / 不斉πーアリルパラジウム / カプネランアルコ-ル / アザディラクチン
研究概要

先に我々は、ヘック反応を触媒的不斉合成に初めて適用し、シス-デカリン誘導体を40%〜50%eeで合成することに成功した。今回、本反応系の改良を徹底的に行い、下記に記す結果を得た。
さらに、不斉ヘック反応がポリシクロペンタノイドの触媒的不斉合成にも極めて有効であることが分り、カプネレノール5及び6の触媒的不斉全合成にも成功した。
一方、pi-アリルパラジウム錯体を活用する触媒的不斉合成では、デカリン誘導体7を83%eeで得る方法を確立した。
又、Zr(o-t-Bu)_4が有効な塩基として機能する事実を見い出し、光学活性前周期遷移金属アルコシドや希土類アルコシドを活用する触媒的不斉合成法開発の糸口を得た。

報告書

(3件)
  • 1991 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (7件)

  • [文献書誌] Yoshihiro Sato: "On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heck-type Reaction.A Greatly Improued Catalytic Asymmetric Synthesis of Cis-Decclir Derivatiues" Chemistry Letters. 1953-1954 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuji Kagechika: "Asymmetric Heck Reaction.A Catalytic Asymmetric Synthesis of the Key Intirmediate for DELTA^<9(12)>-Capnellener 3beta,8beta,10alpha-triol and DELTA9^<9(12)>-Capnel〓ne-3beta,8beta,10alpha,14-litrol." The Journal of Organic Chemistry. 56. 4093-4094 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshihiro Soto: "On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heck-type Reaction. A Greatly Improved Catalytic Asymmetric Synthesis of cis-Decalin Derivatives" Chemistry Letters. 56. 1953-1954 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuji Kagechika: "Asymmetric Heck Reaction. A Catalytic Asymmectric Synthesis of the Key Intermediate for DELTA^<9(12)>-Caonellene-3beta, 8beta, 10alpha-triol and DELTA^<9(12)>-Caonellene-3bata, 8beta, 10alpha, 14-tetrol" 4093-4094 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshihiro Sato: "On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heckーtype Reaction.A Greathy Improved Catahytic Asymmetric Synthesis of Cis Decalin Deriratiues" Chemistry Letters. 1953-1954 (1990)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Katsuji Kagechika: "Asymmetric Heck Reaction.A Catalytic Asymmetric Syntheois of the key Intermedacte for △^<9(12)>ーCaponellener 3β,8β,10αーtriol and △^<9(12)>ーCapnelleneー3β,8β,10α,14ーeitrol" The Journal of oiganic Chimistry. 56. 4093-4094 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshihiro Sato: "On the Role of Siluer Salts in Asymmetric Heckーtype Reaction.A Greatly Improued catalytic.Asymmetric Synthesis of c<is>___ーーDecalin Decuvetiucs" Chemistry Letters. 1953-1954 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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