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多環系を基盤とする新規有機工業材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 02555174
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

江口 昇次 (1992)  名古屋大学, 工学部, 教授 (50023106)

江口 昇次  名古屋大学, 工学部, 教授 (50023099)

研究分担者 田中 鎮也  住友化学工業(株)宝塚総合研究所, 農業科学研究所, 主席研究員
川嵜 健次  出光興産(株)中央研究所, 光・電子材料研究室, 室長
岡野 孝  名古屋大学, 工学部, 助手 (90194373)
大野 正富  名古屋大学, 工学部, 助教授 (50072682)
源 勝磨 (源 勝麿)  名古屋大学, 工学部, 教授 (50023106)
TANAKA S  Sumitomo Chemical Inst.Agr.Sci., H.Scintst.
堅田 友則  日本メナード化粧品(株), 中央研究所, 部長代理
川崎 健次  出光興産(株)中央研究所, 光・電子材料研究室, 室長
研究期間 (年度) 1990 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
12,700千円 (直接経費: 12,700千円)
1992年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1991年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
1990年度: 9,200千円 (直接経費: 9,200千円)
キーワードアザホモアダマント-4-エン / ニトロン / イミノホスホラン / キナゾリンアルカロイド / 還元的環拡大反応 / シクロヌクレオシド / 2,2-アンヒドロチミン / トリフルオソメチル基 / クラウンエーテル / トリフルオロアセチル基 / 1,3-ジケトン / 縮合型ピラゾール / アラビノシル誘導体 / 3-ホモアダマンテン / 1,3-双極性環化付加反応 / ピロ-ル / 還元的環拡大 / 骨格変換 / 含窒素大環状複素環 / トリフルオロメチルエノン / アラビノシルヌクレオシド / 4-アザホモアダマント-4-エン-N-オキシド / アザプロトアダマンテン / 1,3ー双極性換状付加反応 / [4+3]環状付加反応 / ビシクロ[3.2.1]オクタン系 / βートリフルオロメチルエノン系 / ルテニウム触媒 / ピペリジン糖ヌクレオシド / 窒素架橋ヌクレオシド
研究概要

本研究は多環系誘導体の合成と性質の検討により新規有機工業材料開発への寄与を目的としている。研究成果の概要を以下に要約した。
1.代表者らの開発した多脂環系骨格にN原子を導入する方法によりアダマンタンから合成できるイミン,4-アザホモアダマント-4-エンは種々の含窒素複素多環系化合物の合成素子として有用であることをニトロン体の合成と応用によっても示した。また、環化付加反応や活性種の反応によってその他の多環系誘導体も合成した。
2.活性分子種による多環骨格合成・変換法として、アザイリド,イミノホスホランのAza-Wittig反応により含窒素多環系合成を中心に検討し、多環系生理活性物質,ルテカルピン、トリプタンスリンの短段階合成法、縮合キナゾリノン合成とその還元的環拡大法を開発した。
3.2,3′-N-架橋シクロヌクレオシドを合成し そのピペリジン糖ヌクレオシド骨格への変換法を開発した。また2,2-アンヒドロチミン誘導体を合成しその求核試薬との反応性を検討しこれらが生理活性的に重要な置換アラビノシル誘導体の有用合成中間体となることを示した。
4.機能性有機材料の開発に重要な含フッ素基導入法を検討しβ-トリフルオロメチル-Δα′β-エノン類の合成法を開発した。これらは含フッ素基含有合成素子として有用である。また5-トリフルオロアセチル-4-ホモアダマンタノンを合成しピラゾールピリミジンジアゼピンなどの5-7員環ホモアダマンタノ[4,5]縮合型含窒素複素環の合成法を開発した。
5.上記で合成した多環系化合物の一部について物性,生理活性を検討した。縮合型ピラゾール誘導体の粉末法でのSHG,THGは尿素値より小であった。縮合型キナゾリノンの中にはNGF活性化作用、ホモアダマンタノ[4,5]縮合型複素環の中にはある種の殺菌活性が見いだされたが抗変異原性は陰性であった。その他の物性・生理活性評価については今後の課題である。

報告書

(4件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (30件)

  • [文献書誌] Yang Yu: "Synthesis and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Homoadamantan-Incorporated Nitrones and Rearrangement of the Cycloadducts to Homoadamantane-Fused Pyrroles" Tetrahedron. 49(4). 823-832 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shoji EGUCHI: "Short-Step Synthesis of Rutecarpine and Tryptanthrin Via Intramolecular Aza-Wittig Reaction" Heterocycles. 33(1). 153-156 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hisato TAKEUCHI: "Novel Ring-Enlargement of Lactams Via Quinazolinone Annelation.A Facile Route to Benzoannelated Large-Membered Cyclic 1,5-Diamines" J.Org.Chem.56(4). 1535-1537 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsumaro MINAMOTO: "Synthesis of 2,2'-Anhydro-1-(3-deoxy-3'-iodo-β-D-arabinofuranosyl)thymine and Its Derivatives as Versatile Synthetic Intermediates" Nucleosides & Nucleotides. 11(2-4). 457-471 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M asatomi OHNO: "Diverse Process in [4+2]Cycloaddition Reaction of Silyl Enol Ethers of N-Substituted 2-Acetylpyrroles to an Indole Skeleton" Tetrahedron Lett.31(32). 4613-4616 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takashi OKANO: "Ruthenium(II)-Catalyzed Trifluorochloropropylidenation of Silyl Enol Ethers.A Facile Method for Preparation of Trifluoromethyl-containing Carbonyl Compounds" Synlett. (7). 403-404 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yang Yu: "Synthesis and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Homoadamantane-Incorporated Nitrones and Rearrangement of the Cycloadducts to Homoadamantane-Fused Pyrroles" Tetrahedron. 49(4). 823-832 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shoji Eguchi: "Short-Step Synthesis of Rutecarpine and Tryptanthrin via Intramolecular Aza-Wittig Reaction" Heterocycles. 33(1). 153-156 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hisato Takeuchi: "Novel Ring-Enlargement of Lactams via Quinazolinone Annelation. A Facile Route to Benzoannelated Large-Membered Cyclic 1,5-Diamines" J, Org.Chem.56(4). 1535-1537 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsumaro Minamoto: "Synthesis of 2,2'-Anhydor-1-(3'-deoxy-3'-iodo-beta-D-arabinofuranosyl) thymine and Its Derivatives as Versatile Synthetic Intermediates" Nucleosides & Nucleotides. 11(2-4). 457-471 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masatomi Ohno: "Diverse Process in [4+2] Cycloaddition Reaction of Silyl Enol Ethers of N-Substituted 2-Acetylpyrroles to an Indole Skeleton" Tetrahedron Lett.31(32). 4613-4616 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takashi Okano: "Ruthenium (II)-Catalyzed Trifluorochloropropyl-idenation of Silyl Enol Ethers. A Facile Method for Preparatin of Trifluoromethyl-containing Carbonyl Compounds" Synlett. (7). 403-404 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shoji Eguchi: "Short-Step Synthesis of Rutecarpine and Tryptanthrin via Intramolecular Aza-Witting Reaction" Heterocycles. 33(1). 153-156 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Yang Yu: "Synthesis and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Homoadamantane-Incorporated Nitrones and REarrangement of the Cycloadducts to Homoadamantane-Fused Pyrroles" Tetrahedron. 49(4). 823-832 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Shoji Eguchi: "The Aza-Witting Reaction in Heterocyclic Synthesis" Org.Prep.and Proced.Int.,. 24(4). 209-243 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 江口 昇次: "架橋イミンによるホモアダマンタノ含窒素複素環化合物の開発" 学術月報. 46. 000-000 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumaro Minamoto: "Synthesis of 2.2'-Anhydro-1-(3'-deoxy-3'-iodo- -D-ara-binofuranosyl)thymine and Its Derivatives as Versatile Synthetic Intermediates" Nucleosides and Nucleotides. 11(2-4). 457-471 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumaro Minamoto: "Regioselective Halogenation of Some 2,3-Anhydropyrimidine Nucleosides with Dilithium Tetrahalocupurates" Nucleis Acids Res.Symp.Ser.27. 109-111 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Shoji EGUCHI: "Short-Step Synthesis of Rutecarpine and Trypanthrin via Intramolecular Aza-Wittig Reaction" Heterocycles. 33. 153-156 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Yang YU: "Synthesis of 4-Azahomoadamant-4-ene N-Oxides and Their 1,3-Dipolar Cycloaddtion Reactivity" Tetrahedron letters. 32. 4965-4968 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumaro MINAMOTO: "Synthesis of 2,2'-Anhydro-1-(3'-deoxy-3'-iodo-β-D-arabinofuranosyl)-thymine and Its Derivatives as Versatile Synthetic Intermediates" Nucleosides and Nucleotides. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Masatomi OHNO: "[4+2]Cycloaddition Reaction of N-Ethoxycarbony1-2-[(1-trimethy1-siloxy)viny1]pyrrole with Acetylenic Carboxylates" Heterocycles. 32. 1199-1202 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi OKANO: "Synthesis of β-(Trifluoromethy1)pyrroles via the Cycloaddition of Munchnones to Electron-Deficient Trifluoromethylated Olefins" Journal of Organic Chemistry. 56. 5260-5262 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi OKANO: "α,α-Difluoroalakne Carboxylic Acids:A General Synthesis via Alkyl Radical Addition to 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethylene" Tetrahedron Letters. 33. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Shoji EGUCHI: "Intramolecular 1,3ーDipolar Cycloaddition Reaction of 3ーEndoーazidoーbicyclo[3.3.1]nonー6ーene.A Facile Route to 5ーAzaprotoadamantー4ーene" Heterocycles. 30. 237-240 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masatomi OHNO: "[4+3]Cycloaddition Reactions of Some Silvl Enol Ethers Having a Conjugated Carbonyl Functionality" Journal of Organic Chemistry. 55. 6086-6091 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi OKANO: "Ruthenium(II)ーCatalyzed Trifluorochloropropylidenation of Silyl Enol Ethers.A Facile Method for the Preparation of TrifluoromethylーContaining Carbonyl Compounds" Synlett. 403-404 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Katsumaro MINAMOTO: "Synthesis of Some Piperidine Sugar Uracil Nucleosides with a 2,3'ーSubstitutedーimino Bridge" Journal of Chemical Society,Perkin Trans.1. 3027-3033 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Sadaaki NUNOMOTO: "Regioselectivity Control in AlKylation Reactions of Indolyl Ambident Anion" Journal of Chemical Society,Perkin Trans.1. 111-114 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Hisato TAKEUCHI: "Novel Ring Enlargement of Lactams via Quinazolinone Annelation.Facile Route to Benzoannelated LargeーMembered Cyclic 1,5ーDiamines" Journal of Organic Chemistry. 56. 1535-1537 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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