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高性能光学分割システムの開発

研究課題

研究課題/領域番号 02555184
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 高分子合成
研究機関名古屋大学

研究代表者

岡本 佳男  名古屋大学, 工学部, 教授 (60029501)

研究分担者 市田 昭人  ダイセル化学工業(株), 総合研究所, 研究員
猪爪 信夫  熊本大学, 医学部付属病院, 講師 (10191892)
研究期間 (年度) 1990 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
11,700千円 (直接経費: 11,700千円)
1992年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1991年度: 3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
1990年度: 7,900千円 (直接経費: 7,900千円)
キーワード光学分割 / 高速液体クロマトグラフィー / セルロース / アミロース / キラル固定相 / ポリアミド / 超臨界流体クロマトグラフィー / HPLC / カルバメート / アルコキシフェニルカルバメート / 高速液体クロマトグラフィ- / セルロ-ス / アミロ-ス / カルバメ-ト / 超臨界流体クロマトグラフィ- / セルロ-ナ / 光学性瀬ポリアミド
研究概要

1)優れた光学分割能を示す高速液体クロマトグラフィー(HPLC)用のキラル固定相を開発するために、セルロース及びアミロースの4-アルコキシフェニルカルバメート誘導体を種々合成し、シリカゲルに吸着させた後、その光学分割能を評価した。その結果、セルロース誘導体については、4-イソプロポキシ、4-イソブトキシ及び3、5-ジメチル-4-メトキシ誘導体が高い光学分割能を示す実用性の高いキラル固定相となることが明らかになった。また、アミロース誘導体については、4-メトキシ誘導体が高い光学分割能を示した。さらに、これらの多糖のベンジルカルバメート、1-フェニルエチルカルバメート及び1-フェニルプロピルカルバメートなどのアラルキルカルバメート誘導体を種々合成し、その光学分割能について調べた。その結果、セルロース、アミロースの両誘導体において、1-フェニルエチル及び1-フェニルプロピルカルバメートが高い光学分割能を示した。中でも、アミロースのトリス((S)-1-フェニルエチルカルバメート)は、極めて高い光学分割能を示し、いくつかのラセミ体の分割においてこれまでに開発された多糖誘導体キラル固定相のどれよりも優れていた。
2)多糖のカルバメート及びベンゾエート誘導体を超臨界流体クロマトグラフィー用の充填剤に用いると、前者は、全般にHPLCにおけるより低い光学分割能しか示さなかったが、後者はより高い光学分割能を示すことがあり、分取に有用であることが明らかになった。
3)セルローストリス(3、5-ジメチルフェニルカルバメート)をはじめ、いくつかの多糖誘導体カラムを医薬品の光学異性体の分析に用いることにより、これらの医薬品の体内動態を検討することが可能になった。
4)光学活性なトランス-1、2-シクロヘキサンジカルボン酸からなるポリアミドを合成し、その光学分割能を評価した。

報告書

(4件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (35件)

  • [文献書誌] Y.KAIDA and Y.OKAMOTO: "Efficient Optical Resolution of 4-Hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives by HPLC on l-Phenylethylcarbamates of Cellulose and Amylose" Chemistry Letters.85-88 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.KAIDA and Y.OKAMOTO: "Optical Resolution of β-Lactams on l-Phenylethylcarbamates of Cellulose and Amylose" Chirality.4. 122-124 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.KAIDA and Y.OKAMOTO: "Optical Resolution by Supercritical Fluid Chromatography Using Polysaccharide Derivatives as Chiral Stationary Phases" Bull.Chem.Soc.Jpn.,. 65. 2285-2288 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] E.YASHIMA,J.NOGUCHI,and Y.OKAMOTO: "Enantiomer Separation with Cellulose Tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)Membrance.Enantioselective Adsorption and Desorption" Chmistry Letters,. 1959-1962 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.KAIDA and Y.OKAMOTO: "The Separaion of Optically Active Copper(1)Catenates" Tetrahedron Letters.34. 1019-1022 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hargitai,Y.KAIDA,and Y.OKAMOTO: "Preparation and chromatographic evaluation of 3,5-dimethylphenyl carbamoylated β-cyclodextrin stationary phases for normal-phase high-performance liquid chromatographic separation of enantiomers" Journal of Chromatography.628. 11-22 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岡本 佳男,海田 由里子: "有機合成化学協会誌" 多糖誘導体をキラル固定相に用いる高速液体クロマトグラフィーによる光学分割, 12 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Okamoto, R.Aburatani, and K.Hatada: "Chromatographic Optical Resolution on 3,5-Disubstituted Phenylcarbamates of Cellulose and Amylose" Bull,Chem.Soc.Jpn.63. 955-957 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Okamoto, Y.Kaida, H.Hayashida, and K.Hatada: "Tris(1-phenylethylcarbamate)s of Cellulose and Amylose as Useful Chiral Stationary Phases for Chromatographic Optical Resolution" Chen.Lett.909-912 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Aburatani, Y.Okamoto, and K.Hatada: "Optical Resolving Ability of 3,5-Dimethylphenylcarbamates of Oligosaccharides and Cyclodextrins" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 3603-3610 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Okamoto and Y.Kaida: "Polysaccharide Derivatives as Chiral Stationary Phases in HPLC" J.High Resolut. Chromatogr.13. 706-712 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Okamoto, Y.Nagamura, T.Fukumoto, and K.Hatada: "Chromatographic Optical Resolution of Enantiomers on Polyamides Containing 1,2-Disubstituted Cyclohexane Moiety as a Chiral Residue" Polym.J.23. 1197-1207 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Okamoto, Y.Kaida, R.Aburatani, and K.Hatada: "Chromatographic Optical Resoluton on Polysaccharide Carbamate Phases" ACS Symposium Series 471 "Chiral Separation by Liquid Chromatography" S.Ahuja ed.101-113 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kaida and Y.Okamoto: "Efficient optical Resolution of 4-Hydroxy-2-cyclopentenone Dervatives by HPLC on 1-Phenylethylcarbamates of Cellulose and Amylose" Chem.Lett.85-88 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kaida and Y.Okamoto: "Optical Resolution of beta-Lactams on 1-Phenylethylcarbamates of Cellulose and Amylose" Chirality. 4. 122-124 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kaida and Y.Okamoto: "Optical Resolution by Supercritical Fluid Chromatography Using Polysaccharide Derivatives as Chiral Stationary Phases" Bull.Chem.Soc.,Jpn.65. 2286-2288 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kaida, Y.Okamoto, J.-C.Chambron, D.K.Mitchell, and J.-P.Sauvage: "The Separation of Optically Active Copper (I) Catenates" Tetrahedron Lett.34. 1019-1022 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kaida and Y.Okamoto: "Efficient Optical Resolution of 4-Hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives by HPLC on 1-Phenylethy carbamates of Cellulose and Amylose" Chemistry Letters,. 85-88 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Kaida and Y.Okamoto: "Optical Resolution of β-Lactams on 1-Phenylethycarbamates of Cellulose and Amylose" Chirality,. 4. 122-124 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Kaida and Y.Okamoto: "Optical Resolution by Supercritical Fluid Chromatography Using Polysaccharide Derivatives as Chiral Stationary Phases" Bull.Chem.Soc.Jpn.,. 65. 2285-2288 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] E.Yashima,J.Noguchi,Y,Okamoto: "Enantiomer Separation with Cellulose Tris(3,5-dimethyphenylcarbamate) Membrance.Enantioselective Adsorption and Desorption" Chmistry Letters,. 1959-1962 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Kaida and Y.Okamoto: "The Separaion of Optically Active Copper(I)Catenates" Tetrahedron Letters,. 34. 1019-1022 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] T.Hargitai,Y.Kaida,and Y.Okamoto: "Preparation and chromatographic evaluation of 3,5-dimethylphenyl carbamoylated β-cyclodextrin stationary phases for normal-phase highperformance liquid chromalographic separation of enatiomers" Journal of Chromatogrophy,. 628. 11-22 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Okamoto et al.: "Chromatographic Optical Resolution of Enantiomers on Polyamides Containing 1,2-Disubstituted Cyclohexane Moiety as a Chiral Residue" Polymer Journal. 23. 1197-1207 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Peter Knops et al.: "Nitro-und Allyloxy-substituierte helicale [2.2]Metacyclophane:Synthese,Circulardichroismus und Rontgen-Kristallstrukturanalysen" Chem.Ber.124. 1585-1590 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Okamoto et al.: "Chromatographic Optical Resolution on Polysaccharide Carbamate Phases" ACS Symposium Series. 471. 101-113 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Yuriko Kaida et al.: "Efficient Optical Resolution of 4-Hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives by HPLC on 1-Phenylethylcarbamates of Cellulose and Amylose" Chem.Lett.1992. 85-88 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] 岡本 一郎ら: "光学活性高分子を用いた光学異性体分離用液体クロマトグラフィ-カラムの開発" 日本化学会誌. 1992. 133-139 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Yuriko Kaida et al.: "Optical Resolution of β-Lactams on 1-Phenylethylcarbamates of Cellulose and Amylose" Chirality. 4. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Okamoto: "Chromatographic optical resolution on 3,5ーdisubatituted phenylcarbamates of cellulose and amylose" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 955-957 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Okamoto: "Optical resolution of dihydropyridine enanーtimers by highーperformance liquid chromatoーgraphy using phenylcarbamates of polysacchaーrides as a chiral stationary phase" J.Chromatogr.513. 375-378 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Okamoto: "Tris(1ーphenylethylcarbamate)s of cellulose and amylose as useful chiral stationary phase for chromatographic optical resolution" Chem.Lett.909-912 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Ryo Aburatani: "Optical resolving ability of 3,5ーdimethy1ーphenylcarbamates of oligosaccharides and cyclodextrins" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 3606-3610 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Okamoto: "Polysaccharide derivatives as chiral stationary phases in HPLC" J.High Resolution Chromatography. 13. 708-712 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Okamoto: "Chromatographic optical resolution of enanーtiomers on polyamides consisting of 1,2ーdiーsubstituted cyclohexane moiety" Polymer Journal.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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