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五員環を有する縮合多員環芳香族炭化水素の合成と反応

研究課題

研究課題/領域番号 02640381
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関宇都宮大学

研究代表者

三部 正大  宇都宮大学, 工学部, 教授 (40007993)

研究分担者 木村 隆夫  宇都宮大学, 工学部, 助手 (10114159)
坪田 元宏  宇都宮大学, 工学部, 助教授 (10007974)
研究期間 (年度) 1990 – 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
500千円 (直接経費: 500千円)
1991年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
キーワード縮合多環芳香族炭化水素 / 合成 / NMRスペクトル / 求電子置換反応 / カチオン重合 / 接触水素化 / 逆相系HPLCカラム / 環状オリゴマ- / イタコン酸ジメチル / 縮合多環芳香族化合物 / インデノ〔1,2,3ーcd〕ピレン / シクロペンタ〔cd〕ピレン / ポリアミド樹脂 / 1,4ービス〔9ーフルオレニル)ー14ーミクロヘキサンジオ-ル
研究概要

1.3ー及び5ーエチル、4ーtーブチルー12ーエチルインデノ[1,2,3ーcd]ピレンを合成し、12ーエチル体と共にそのNMRスペクトルを検討した。置換基を有する高次の縮合多環芳香族化合物の化学シフトの予測は母体の化学シフトと、置換ナフタレンなど低次化合物における置換基による化学シフトの変化から可能である事を明らかにした。
2.シクロペンタ[cd]ピレンは酸性条件で容易にカチオン重合を起こすことを見いだした。この時求電子種が存在すると置換反応も併発した。3,4ージヒドロシクロペンタピレン、シクロペンタピレンー3(4H)ーオンの求電子置換反応は8ー、6ー、1ー位などにおこり、これらの結果をモノ置換ピレンの反応性と比較検討した。
3.フルオレン、フェナントレン、シクロペンタ[def]フェナントレン、ピレン及びフルオランテンのラネ-ニッケル存在下での接触水素化を反応性と吸着性の点から検討した。例えば、フルオレンは触媒に吸着されにくく、他の炭化水素の共存下で著しく反応が遅くなり、ピレンはその逆で、吸着され易く、共存物質の影響はすくない。
4.部分水素化縮合多環芳香族化合物に対して高い分離能をもつHPLC用液相を得る目的で、シリカゲルと末端ベンジル、シアノ基などをデカメチレン基で結合した逆相系液相を作り、その性能を市販カラムと比較検討した。
5.メタクリル酸メチル、イタコン酸ジメチルなどのテロメリ化を行い、その反応性を比較検討した。また、生成物中の二量体付加物である環状オリゴマ-などを分離し、その生成経路、反応性などを検討した。
6.1,4ービス(9ーフルオレニル)ー1,4ーシクロヘキサンジオ-ルの脱水でフルオレニリデン系化合物は生成しない。2ー(3ーフルオランテニル)シクロヘキサノンをPPAで処理すると、分子間反応が優先的に起こる事がわかった。

報告書

(3件)
  • 1991 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (20件)

  • [文献書誌] Masahiro Minabe et al.: "Electrophilic substitution of polycyclic fluoranthene hydrocarbons" J.Am.Chem.Soc.111. 3809-3812 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe,Norio Shibuya: "Nitration of indeno〔1,2,3-cd〕pyrene and mutagenic activities of related compounds" Chem.Res.Toxicology. 2. 357-358 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe et al.: "Synthesis of some ethylindeno〔1,2,3-cd〕pyrene" J.Org.Chem.57. 1012-1015 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe et al.: "Reactivities of cyclopenta〔cd〕pyrene derivatives with electrophiles" J.Org.Chem.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe,Norio Shibuya: "Mutagenic activities of nitration products of cyclopenta〔cd〕pyrene and its homologs" Chem.Res.Toxicology.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe et al.: "Realtive reactivities of polycyclic aromatic hydrocarbons under catalytic hydrogenation with Raney nickel" Bull.Chem.Soc.Jpn.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe, Bongsup P. Cho, and Ronald G. Harvey: "Electrophilic substitution of polycyclic fluoranthene hydrocarbons" J. Am. Chem. Soc.111 (No. 11). 3809-3812 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe and Norio Shibuya: "Nitration of indeno [1, 2, 3, -cd] pyrene and mutagenic activities of related compounds" Chem. Res. Toxicol.2 (No. 6). 357-358 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe, Motohiko Ishida, Takao Kimura Motohiro Tsubota, and Masaaki Yoshida: "Synthesis of some ethylindeno [1, 2, 3, - cd] pyrene" J. Org. Chem.57 (No. 3). 1012-1015 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe, Ryuuji Nishimura, Takao Kimura, and Motochiro Tsubota: "Reactivities of cyclopental [cd] pyrene derivatives with electrophiles" J. Org. Chem.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe and Norio Shibuya: "Mutagenic activities of nitration products of cyclopenta [cd] pyrene and its homologs" Chem. Res. Toxicol.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe, Fumihiko Mishina, Takao Kimura, and Motohiro Tsubota: "Relative reactivities of polycyclic aromatic hydrocarbons under catalytic hydrogenation with Raney nickel." Bull. Chem. soc. Jpn.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Minabe et al: "Synthesis of some ethylindeno[1,2,3ーcd]pyrene" J.Org.Chem.57. 1012-1015 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiro Minabe et al: "Reactivities of cyclopenta[cd]pyrene derivatives with electrophiles" J.Org.Chem.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiro Minabe: "Mutagenic activities of nitration products of cyclopenta[cd]pyrene and its homologs" Chem.Res.Toxicol.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiro Minabe et al: "Relative reactivities of polycyclic aromatic hydrocarbons under catalytic hydrogenation with Raney nickel" Bull.Chem.Soc.Jpn.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takao Kimura: "Synthesis and characterization of polyamide by interfacial polycondensation of dichloroformylーcontaining αーlactone with hexamethylene diamine" Polymer Journal. 22. 1015-1021 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiro Minabe: "Syntheses of 3ー,5ー,and 12ーethylindeno[1,2,3ーcd]pyrenes" J.Org.Chem.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiro Minabe: "Catalytic hydrogenation of some polycyclic aromatic hydrocarbons" Bull.Chem.Soc.Jpn.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiro Minabe: "Reactivities of cyclopenta[cd]phrene derivatives" J.Org.Chem.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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