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ビタミンE関連新規化合物の合成と生体における酵素毒性防御機構の解明

研究課題

研究課題/領域番号 02640396
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関愛媛大学

研究代表者

向井 和男  愛媛大学, 理学部, 教授 (70036193)

研究期間 (年度) 1990 – 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1991年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1990年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワード抗酸化剤 / ビタミンE / 活性酵素 / 脂質の過酸化 / 反応速度 / 一重項酸素 / ストップトフロ-法 / ユビキノ-ル / ビタミンC / 抗酸化活性 / ユビキノン / エストロゲン / 活性酸素
研究概要

1.ビタミンE(αートコフェロ-ル)関連新規化合物の合成と生体関連抗酸化剤の抗酸化活性の測定
約30種に上る新しいビタミンE誘導体の合成に成功した。これらのビタミンE誘導体およびエストロゲンなどの生体関連抗酸化剤の抗酸化活性をストップトフロ-法を用いて測定したところ、αートコフェロ-ルよりも高い活性を示す数種の化合物を見い出した。
2.フェノ-ル性抗酸化剤における過酸化ラジカル消去速度(K_S)と一重頃酸素消光速度(K_Q)の相関性の発見
ビタミンEを含むフェノ-ル性抗酸化剤について、上記K_SK_Qの測定を行った。K_SとK_Qの対数はそれぞれ抗酸化剤の酸化電位(Ep)或はイオン化電位(Ip)と良い相関を示した。即ち、EpやIpの値が小さい程、大きなK_SやK_Qの値を有し、從って、高い抗酸化法性を示すことが明らかにされた。また、K_SとK_Qの間に比例関係が存在することが見い出された。このことは上記2建の反応における反応機構の類似性を示すものである。
3.生体内における脂質過酸化と防御機構の解明
生体膜内で過酸化ラジカルとビタミンEが反応すると、過酸化ラジカルは還元され、ヒドロペルオキシドとなるが、逆に、ビタミンEは酸化され、ビタミンEラジカルとなる。ここで生じたビタミンEラジカルが生体系でどの様な挙動を示すかについて検討した。即ち、ビタミンEラジカルと、i)ビタミンC、ii)生体関連ハイドロキノン類(ユビキノ-ル、プラストキノ-ル、還元型ビタミンK),iii)不飽和脂質,iv)脂質ヒドロペルオキシド、などとの反応を行い、その速度を明らかにした。また、これらの値の比較から、生体内における脂質過酸化防御の機構について検討を行った。

報告書

(3件)
  • 1991 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (32件)

  • [文献書誌] K.Mukai: "Stopped-Flow Kinetic Study of the Regeneration Reaction of Tocopheroxyl Radical by Reduced Ubiquinone-10 in Solution." Biochim.Biophys.Acta. 1035. 77-82 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mukai: "Stopped-Flow Investigation of Antioxidant Activity of Estrogens in Solution." Biochim.Biophys.Acta. 1035. 348-352 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nagaoka: "Kinetic and ab Initio Study of the Prooxidant Effect of Vitamin E.Hydrogen Abstraction from Fatty Acid Esters and Egg Yolk Lecithin." J.Am.Chem.Soc.112. 8921-8924 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mukai: "Stopped-Flow Investigation of the Reaction of Vitamin C with Tochopheroxyl Radical in Aqueous Triton X-100 Micelle Solutions." J.Biol.Chem.266. 274-278 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mukai: "Structure-Activity Relationship in the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Tocopherol(Vitamin E)Derivatives and Related Phenols." J.Org.Chem.56. 4188-4192 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Fukuzawa: "Peroxide-Dependent and -Independent Lipid Peroxidations Catalyzed by Chelated Iron." Arch.Biochem.Biophys.290. 489-496 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mukai: "Vitamin E:Biochemistry and Clinical Applications" Marcel Dekker Inc., 23 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mukai: "Oxidative Damage and Repair" Pergamon Press Inc., 5 (1992)

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    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Mukai: "Stopped-Flow Kinetic Study of the Regeneration Reaction of Tocopheroxyl Radical by Reduced Ubiquinone-10 in Solution" Biochem. Biophys. Acta. 1035. 77-82 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Mukai: "Stopped-Flow Investigation of Antioxidant Activity of Estrogens in Solution." Biochem. Biophys. Acta. 1035. 348-352 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Nagaoka: "Kinetic and ab Initio Study of the Prooxidant Effect of Vitamin E. Hydrogen Abstraction from Fatty Acid Esters and Egg Yolk Lecithin." J. Am. Chem. Soc.112. 8921-8924 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Mukai: "Stopped-Flow Investigation of the Reaction of Vitamin C with Tocopheroxyl Radical in Aqueous Triton X-100 Micelle Solutions." J. Biol. Chem.266. 274-278 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Mukai: "Strucutue-Activity Relationship in the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Tocopherol (Vitamin E) Derivatives and Related Phenols." J. Org. Chem.56. 4188-4192 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Fukuzawa: "Peroxide-Dependent and -Independent Lipid Peroxidations Catalyzed by Chelated Iron." Arch. Biochem. Biophys.290. 489-496 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Mukai: Marcel Dekker Inc.Vitami E : Biochemistry and Clinical Applications, 23 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Mukai: Pergamon Press Inc.Oxidative Damage and Repair, 5 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mukai: "Stopped‐Flow Investigation of the Reaction of Vitamin C with Tocopheroxyl Radical in Aqueous Triton X‐100 Micelle Solutions." J.Biol.Chem.266. 274-278 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "Structure‐Activity Relationship in the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Tocopherol(Vitamin E)Derivatives and Related Phenols." J.Org.Chem.56. 4188-4192 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Fukuzawa: "Peroxide‐Dependent and‐Independent Lipid peroxidations Catalyzed by Chelated Iron." Arch.Biochem.Biophys.290. 489-496 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nagaoka: "Mechanism of Antioxidant Reaction of Vitamin E.Charge Transfer and Tenneling Effect in Proton Transfer Reaction." J.Phys.Chem.(1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Kaneko: "Synthesis and Antioxidant Activity of 6‐Hydroxy‐1,3‐Benzodioxine DerivativesーNew Vitamin E Analoguesー" J.Org.Chem.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "Kinetic Study of the Prooxidant Effect of Tocopherol.The Hydrogen Abstraction Reaction from Lipid Hydroperoxides by Tocopheroxyls in Solution." Lipids.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "Vitamin E:Biochemistry and Clinical Applications" Marcel Dekker Inc., 23 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "Oxidative Damage and Repair" Pergamon Press Inc., 5 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "StoppedーFlow kinetic Study of the Regeneration Reaction of Tocopheroxyl Radical by Reduced Ubiquinoneー10 in Solution." Biochim.Biophys.Acta. 1035. 77-82 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "StoppedーFlow Investigation of Antioxidant Activity of Estrogens in Solution." Biochim.Biophys.Acta. 1035. 348-352 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nagaoka: "Kinetic and ab Initio Study of the Prooxidant Effect of Vitamin E.Hydrogen Abstraction from Fatty Acid Esters and Egg Yolk Lecithin." J.Am.Chem.Soc.112. 8921-8924 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "StoppedーFlow Investigation of the Reaction of Vitamin C with Tocopheroxyl Radical in Aqueous Triton Xー100 Micelle Solutions.The StructureーActivity Relationship of the Regeneration Reaction of Tocopherol by Vitamin C." J.Biol.Chem.(1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai: "StructureーActivity Relationship in the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Tocopherol (Vitamin E) Derivatives and Related phenols.Finding of Linear Correlation between the Rates of Quenching of Singlet Oxygen and Scavenging of Peroxyl and Phenoxyl Radicals in Solution." J.Org.Chem.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] 向井 和男: "ビタミンE誘導体の構造と活性" 磁気共鳴と医学. 1. 18-25 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai (分担執筆): "Oxidative Damage and Repair" Pergamon Press Inc., 5 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mukai (分担執筆): "Vitamin E:Biochemistry and Clinical Applications." Marcel Dekker Inc., 30 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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