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2,6ージメトキシフェニル基を有するイオウ化合物の合成と反応

研究課題

研究課題/領域番号 02650629
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関鳥取大学

研究代表者

和田 正徳  鳥取大学, 工学部, 教授 (30029053)

研究分担者 撰 達夫  鳥取大学, 工学部, 助教授 (60032025)
研究期間 (年度) 1990 – 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1991年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
1990年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
キーワード2,6ージメトキシフェニル誘導体 / 有機イオウ化合物 / 6配位銀(I)錯体 / 三角プリズム構造 / 有機セレン化合物 / 有機テルル化合物 / ベンゼンテルロ-ル / 1ーハロー2,6ジメトキシベンゼン / 1ークロロー2,6ージメトキシベンゼン / 1ーブロモー2,6-ジメトキシベンゼン / 1ーヨ-ド-2,6-ジメトキシベンゼン / ジメチル-ビス(2,6-ジメトキシフェニル)スズ / ペンゼンチオ-ル / 結晶性化合物 / 6配位銀錯体 / ベンゼルセレノ-ル / ベンゼルテルロ-ル
研究概要

2,6ージメトキシベンゼンチオ-ルΦSH[Φ=2,6ー(MeO)_2C_6H_3]は無臭の結晶性チオ-ルである。本研究ではまずこのチオ-ルの簡便な合成法を確立した。さらに各種の2,6ージメトキシフェニルチオ誘導体の合成を試み、ジスルフィドΦSSΦ、非対称ジアリ-ルスルフィドΦSR、ジチオエ-テルΦS(CH_2)_nSΦ、スルホニウム塩[ΦRR'S]ClO_4、スルホキシドΦ_2SO、スルホンΦ_2SO_2などを得たが、これらも無臭で結晶性化合物である。
ジチオエ-テルΦSCH_2CH_2SΦは過塩素酸銀と2:3錯体を生成した。この結晶構造はAg^+イオンが珍しい6配位三角プリズム構造をしており、キレ-ト配位子(OSSO)と架橋配位子(OS)を持つ。
2,6ージメトキシベンゼンセレノ-ルΦSeHは塩化リチウムの存在で2,6ージメトキシフェニルリチウムと元素セレンの反応により得られ、結晶性でほとんど無臭のセレノ-ルである。この誘導体、例えばΦSeΦ、ΦSeSeΦ、ΦSeMe、ΦSeCH_2CH_2CN、ΦSe(CH_2)_nSeΦ、(n=1ー4)、なども無臭の結晶化合物であった。2,6ージメトキシベンゼンテルロ-ルΦTeHも結晶(融点約15℃)として得られた。
2,6ージメトキシフェニルリチウムとジメチルスズ二塩化物あるいは硫化物の反応でジメチルービス(2,6ージメトキシフェニル)スズMe_2Φ _2Snを合成し、メタノ-ル中でNークロロスクシニミドやNーブロモスクシニミドを作用させて、1ーハロー2,6ジメトキシベンゼンΦX(X=Cl,Br)を得ることができた。また、硫化カリウム水溶液の存在で、Me_2Φ _2Snとヨウ素の反応によりヨ-ドベンゼンΦIも得られた。副生するジメチルスズスルフィドはΦLiとの反応によりMe_2Φ _2Snの再合成に使用できる。

報告書

(3件)
  • 1991 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (15件)

  • [文献書誌] M.Wada,K.Tenma,K.Kajihara,T.Erabi,S.Ikemizu,Y.Takemoto,and T.Tsukihara: "Synthesis and Crystal Structure of 2:3 Complex of AgClO_4 and Bis(2,6-dimethoxyphenylthio)ethane" Chemistry Express. 6. 301-304 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Wada,K.Kajihara,T.Morikawa,and T.Erabi: "2,6-Dimethoxybenzeneselenol,a Crystalline Selenol with Littele Odor" Chemistry Express. 6. 875-878 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Wada,H.Wakamori,A.Hiraiwa,and T.Erabi: "Selective Preparation of 1-Halo-2,6-dimethoxybenzenes from Bis(2,6-dimethoxyphenyl)dimethyltin" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 65. (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Wada,K.Kajihara,K.Nishimura,K.Tenma,T.Morikawa,and T.Erabi: "2,6-Dimethoxybenzenethiol,an Odorless Crystalline Thiol,and its Derivatives" Bulletin of the Chemical Society of Japan.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Wada, K. Tenma, K. Kajihara, T. Erabi, S. Ikemizu, Y. Takemoto, and T. Tsukihara: "Synthesis and Crystal Structure of 2 : 3 Complex of AgCIO_4 and Bis (2, 6-dimethoxyphenylthio) ethane" Chemistry Express. 6. 301-304 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Wada, K. Kajihara, T. Morikawa, and T. Erabi: "2, 6-Dimethoxybenzeneselenol, a Crystalline Selenol with Little Odor" Chemistry Express. 6. 875-878 (1991)

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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Wada, H. Wakamori, A. Hiraiwa, and T. Erabi: "Selective Preparation of 1-Halo-2, 6-dimethoxybenzenes from Bis (2, 6-dimethoxyphenyl) dimethyltin" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 65. (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Wada, K. Kajihara, K. Nishimura, K. Tenma, T. Morikawa, and T. Erabi: "2, 6-Dimethoxyphenylthiol, an Odorless Crystalline Thiol, and its Derivatives" Bulletin of the Chemical Society of Japan.

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      1991 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Wada,K.Tenma,K.Kajihara,T.Erabi,S.Ikemizu,Y.Takemoto,and T.Tsukihara: "Synthesis and Crystal of 2:3 Complex of AgClO_4 and Bis(2,6ーdimethoxyphenylthio)ethane" Chemistry Exprese. 6. 301-304 (1991)

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      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada,K.Kajihara,T.Morikawa,and T.Erabi: "2,6ーDimethoxybenzeneselenol,a Crystslline Selenol with Little Odor" Chemistry Express. 6. 875-878 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada,H.Wakamori,A.Hiraiwa,and T.Erabi: "Selective Proparation of 1ーHaloー,6ーdimethoxybenzenes from Bis(2,6ーdimethoxyphenyl)dimethyltin" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 65. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada,K.Kajihara,K.Nishimura,K.Tenma,T.Morikawa,and T.Erabi: "2,6ーDimethoxybenzenethiol,an Odorless Crystalline Thiol,and its Derivatives" Bulletin of the Chemical Society of Japan.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada,K.Kajihara,T.Erabi: "Facile Preparation of 2,6ーDimethoxyphenyllithium and its Reactions with Elemental Sulfur,Selemium and Tellurium" Chemistry Letters.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada,K.Tenma,K.Kajihara,T.Erabi,S.Ikemizu,Y.Takemoto,T.Tsukihara: "Synthesis and Crystal Structure of 2:3 Complex of AgClO_4 and Bis(2,6ーdimethoxyphenylthio)ethane" Chemistry Express.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada,H.Wakamori,T.Erabi: "Synthesis of 2,6ーDimethoxyphenylhalides from Bis(2,6ーdimethoxyphenyl)dimethyltin"

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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