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スピロ環状1,3ージオキサノンおよびオキサジノン類を用いる新不斉合成法

研究課題

研究課題/領域番号 02670940
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

佐藤 雅之  東北大学, 薬学部, 助手 (80004654)

研究分担者 榊 潤一  東北大学, 薬学部, 教務職員 (20196059)
金子 主税  東北大学, 薬学部, 教授 (40013833)
研究期間 (年度) 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1990年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード不斉合成 / 不斉DielsーAlder反応 / 不斉de Mayo反応 / スピロヘテロ環 / 1,3ージオキサンー4,6ージオン / 1,3ーオキサジンー4,6ージオン / イリドイド / キラルシントン
研究概要

1.キラルなスピロジオキシノン体(1)の不斉de Mayo反応を活用し,シクロペンタピラン体(2)のEPC(enantiomerically pure compound)合成に成功し,各種の生理活性イリドイド類の合成ル-トを確立した。
2.キラルなメチレン1,3ージオキサンジオン体(3)の不斉DielsーAlder反応を活用し,4型キラル素子の一般合成法を確立した。
3.キラルな1,3ーオキサジンジオン体(5)の合成法を開発し,その不斉アルキル化,フッソ化による6型多目的キラル素子のEPC合成法を確立した。
4.5より容易に合成されるメチレン体(7)の不斉DielsーAlder反応を活用し,キラル素子(8)の一般合成法を確立した。
5.以上のように,標題化合物群を用いる新不斉合成法を開発し,同時に体系の不斉発現機構も解明した。すなわち,本スピロ系ではヘテロ環部がイソプロピル基の逆側に折れまがったソファ-配座をとり,試薬は一般により立体障害の少ないα側から優先的に攻撃することが明らかとなった。

報告書

(1件)
  • 1990 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] Masayuki Sato: "REGIOーAND STEREOCONTROLS IN THE PHOTO[2+2]CYCLOADDITION OF 1,3ーDIOXINー4ーONES TO ALKENES.USE OF AN ESTER GROUP AS THE CONNECTING UNIT IN THE INTRAMOLECULAR VARIANT" Heterocycles. 31. 2115-2119 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masayuki Sato: "CHIRAL SPIROCYCLIC 1,3ーOXAZINEー4,6ーDIONES AS NOVEL SYNTHONS FOR ENANTIOMERICALLY PURE COMPOUNDS" Tetrahedron Letters. 31. 3605-3608 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masayuki Sato: "USE OF 1,3ーDIOXINー4ーONES AND THEIR RELATED COMPOUNDS IN SYNTHESIS.21.NOVEL ASYMMETRIC HETERO DIELSーALDER REACTION USING CHIRAL SPIRO 5ーMETHYLENEー1,3ーDIOXANEー4,6ーDIONES HAVING 1ーMENTHONE AT THE 2ーPOSITION" Heterocycles. 31. 1229-1232 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Masayuki Sato: "USE OF 1,3ーDIOXINー4ーONES AND THEIR RELATED COMPOUNDS IN SYNTHESIS.28.ASYMMETRIC DE MAYO REACTIONS USING CHIRAL SPIROCYCLIC DIOXINONES" Journal of Heterocyclic Chemistry. 28. (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書

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公開日: 1990-04-01   更新日: 2016-04-21  

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