| 研究概要 |
クルミ科植物黄杞の葉は中国では甘いお茶として飲用されている。本研究はその甘味の本体を明らかにするために検討を行ないメタノ-ルエキスより、クロモン系配糖体1種、ジヒドロフラボノ-ル系配糖体4種の計6種の配糖体を単離している。4種のジヒドロフラボノ-ル配糖体はモノラムノシドで、互いにアグリコンであるタキシホリンの2、3位の立体異性がであった。これらのうち2S、3S体でるネオアスチルビンのみ甘味を示すことが新からとなっており、この系統化合物の立体配置と甘味の関係に興味が持たれた。本研究ではこの甘味と構造の相関関係を明らかにする目的で実験を行ない、以下の結果を得た。
量的には比較的多く得られた甘味を示さないアスチルビンから甘味を示すネオフスチンビルへの各種条件下での異性化反応を検討した結果、富永によるピリジン一水で加熱する方法が最もよいことが判明した。上記黄紀葉のメタノ-ルエキスについてさらに検索を行ない、ネオアスチルビン以外の2番目の新規甘味物質を単離した。この化合物について各種スペクトルデ-タを検討し、2R、3Rタキシホリンのグルコシルラムノシドと決定した。さらに、この化合物についてアグリコンの2、3位の異性化反応を行ない、2S、3S体を得た。この化合物は、モノラケノシドの場合と異なり2S、3S体であるのにかかわらず甘味を示した。したがって、この系統の化合物の甘味発現にはアグリコンの2、3位の立体配置のみならず、その糖鎖構造も深く関与していることが示された。つぎに,中国云南地方に野生する他の黄杞属植物について研究を行なった。短翅黄杞および歯葉黄杞からはミリシトリン、印面黄杞および云南黄杞からはアスチルビン、クゥエルシリン、アフゼリンをそれぞれ単離同定したが、甘味をもつ本系統の化合物を確認することはできなかった。
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