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生理活性中員環歪み化合物の合成設計とその作用機構の解明

研究課題

研究課題/領域番号 03215213
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関東京工業大学

研究代表者

高橋 孝志  東京工業大学, 工学部, 助教授 (80110724)

研究分担者 山田 晴夫  東京工業大学, 工学部, 助手 (10175664)
研究期間 (年度) 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1991年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードNCSクロモフォア / ビラジカル / DNA切断 / トランスジオ-ル / パラジウム触媒 / 渡環的[2,3]ーwittig転位
研究概要

ネオカルチノスタチン(NCS)クロモフォア(1)は既知の天然物にはない新奇な構造と強い抗腫瘍活性から注目を集めている。この特異なエンジイン構造がビラジカルの発生を誘起しDNAを切断する。我々はNCSクロモフォアの構造をA,Bに分け、それぞれの役割を分子レベルで解明することを目的として、NCSクロモフォアモデルの合成研究に着手した。
本年度は、A,B部位の役割を求めるため、トランスジオ-ル構造を有するNCSクロモフォアモデル6の合成を行った。トランスジオ-ル3はパラジウム触媒を用いたビニルエポキシド2の開環反応により立体選択的に導入した。アセチレン側鎖を5員環に1、2付加後、ブロモヒドリン4の分子内エ-テル化反応により、52%の収率で13員環エ-テル5を得た。3級水酸基をTMS基で保護し、tーBuLiで[2,3]ーwittig転位を行ったところ60%の収率で9員環エンジイン6を得た。現在ナフトエ-ト基、アミノ糖の導入について検討中である。

報告書

(1件)
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (7件)

  • [文献書誌] Takashi Takahashi: "Synthesis and Transannular Cyclization of NeoーcarzinostatinーChromophore and EsperamicinーCalichemicin Analogues" Journal of Organic Chemistry. 56. 3465-3467 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Takahashi: "Synthetic Approach to Identification of Periplaneta Sex Pheromones" Tetrahedron Letters. 33. 369-372 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Takahashi: "Synthesis and Structural Determination of Periplanone A Based on Molecular Mechanics Calculation" Natural Product Letters.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Takahashi: "Macroring Contraction Methodology 6.Transannular DielsーAlder Reaction of the 14ーMembered(E,E,E)ーTrienone"

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Takahashi: "Enolate Reactions on Macrocyclic Ring Systems Total Synthesis of (+/-)ーSarcophytol A"

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Takahashi: "Dianion Methodology for the Construction of Mediumー and LargeーMembered Ring Systems:Its Application to the Synthesis of Muscone."

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Takahashi: "Studies in Natural Products Chemistry,Stereoselective Synthesis(part E)" Elsevier, (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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