| 研究課題/領域番号 |
03215227
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| 研究種目 |
重点領域研究
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究機関 | 青山学院大学 |
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研究代表者 |
光延 旺洋 青山学院大学, 理工学部, 教授 (90082792)
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| 研究期間 (年度) |
1991
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| 研究課題ステータス |
完了 (1991年度)
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| 配分額 *注記 |
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1991年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
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| キーワード | 不斉還元 / 立体選択性 / グルコフラノシド / グルコピラノシド / マクロリド抗生物質 / マイシナミシンI |
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| 研究概要 |
1.2位に不斉中心を持つ1級アルコ-ルの不斉還元に基ずく合成
当研究室では、糖骨格上にアリル系炭素鎖を選択的に導入する反応を開発したが、糖骨格上のプロキラルな末端二重結合のヒドロボレ-ションの立体選択性は低いことが分かった。そこで、これに代わる方法として,グリニヤ-ル試薬1を求電子試薬に反応させたあと不斉還元する経路を検討した。ケトンと1との反応で得られる付加物2をRu_2Cl_4[(R)-(+)-BINAP]_2NET_3を触媒として還元したが不斉収率は低かった。そこで、保護基を除去してジオ-ル3としたあとその1級水酸基に立体選択性を増強するような基を導入することを考え、それに適した基を検索した。その結果、トリクロロベンゾイル基を導入したときに、高い%eeでアルコ-ル4が得られた。
2.マクロリド抗生物質のフラグメントの合成
マイシナミシンIのCー11〜0ー16フラグメント6と等価な化合物5およびカルボマイシンBなどいくつかの16員環マクロリドのCー3〜Cー9フラグメント8の共通の前駆体になる化合物7を、それぞれグルコピラノシドおよびグルコフラノシドから合成した。
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