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担子菌より得られる生体内特異反応物質の構造解析、合成と機能発現

研究課題

研究課題/領域番号 03236201
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関北海道大学

研究代表者

白濱 晴久  北海道大学, 理学部, 教授 (00000802)

研究期間 (年度) 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
1991年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
キーワードキノコ / ドクササコ / オオワライタケ / 神経興奮性アミノ酸 / ジムノピリン / 脱分極活性 / オリゴイソプレノイド
研究概要

1.ドクササコの新毒成分の単離:マウスの致死毒性を目安として水抽出物の分画を行い神経興奮作用をもつ新たな分画を得るとともに新アミノ酸Lー3ー(2ーカルボキシー4ーピロリル)ーアラニンを得た。構造はスペクトルより推定し、合成によって確かめた。合成経路はピロリジンー2ーカルボン酸より出発し、4位をホルミル化後ホ-ナ-エモンズ試薬でαーアミノ酸部分を結合し、水素添加して導くものである。合成品はキラルTlcで分離した。天然品は合成品とtlc,Rf値,NMR,CDともに一致した。またスチゾロビン酸も単離したのでアクロメリン酸のバイオジェネシスに、DOPAの4,5位で開環するもう一つの経路が加えられることになった。
2.オオワライタケの毒性分:ラットの脊髄標本について脱分極作用を見ながら抽出物を分画したところ、これまで苦味成分として得られていたジムノピリン(G)にこの作用があることがわかった。Gはオリゴイソプレノイドの水和体の3ーヒドロキシー3ーメチルグルタ-ル酸エステルでオリゴイソプレノイド部分の炭素鎖の長さや水和の度合いは種々のものがあり、その混合物として得られている。分離の結果m=1のものには活性がなく、m=2のものに活性を認めた。また新たにm=3のものを分離し、より活性が強いことを見出した。活性はn=7,6,5の順に強くなる。m=3のものの構造は以下の様にして決定した。NBSにより末端二重結合のみがブロモヒドリンとなったものを得、これをオゾン酸化して元のnをそのまま保っているメチルケトンを得たので、3番目の二重結合位置がわかった。またジムノピリンをLiBH_4で還元してアシル基部分を(R)ーメバロン酸として得たことによりジムノピリンのアシル基部分の絶対配置をSと決定した。

報告書

(1件)
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (7件)

  • [文献書誌] K.Yamano: "Novel Neuroexcitatory Acid from Clitocybe acromelalga" Heterocycles. 33. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Yamano: "New Amino Acids from the Poisonous Mushroom Clitocybe acromelalga" Tetrahedron. 48. 1457-1464 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Konno: "Synthesis and Neuroexcitatory Activity of Some Acromelic Acid Analogs" Heterocycles. 33. 303-311 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Yamano: "A New Amino Acid,Lー3ー(2ーCarboxyー4ーpyrrolyl)ーalanine from the Poisonous Mushroom Clytocybe acromelalga" Chem.Lett.1541-1542 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Hashimoto: "Synthesis of New Acromelic Acid Congeners:Novel Neuroexcitatory Amino Acids Acting on Glutamate Receptor" Tetrahedron Lett.32. 2625-2628 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Hashimoto: "Trends in Organic Chemistry Vol.2" Research Trends, 32 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] 橋本 貴美子: "キノコの化学・生化学" 学会出版センタ-, 17 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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