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核酸の構造と機能研究のための新しい糖骨格を持つヌクレオシドの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 03242201
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関東北大学

研究代表者

大類 洋  東北大学, 農学部, 助教授 (20100050)

研究期間 (年度) 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
1991年度: 2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
キーワード4C'ーメチル核酸 / 糖修飾核酸 / ピラノ-ス核酸
研究概要

核酸の機能と構造の関係を更に明かにする目的で、これまでに存在しなかった新しい核酸として(1):4'位にHの代わりにCーC結合の置換基で修飾されたもの、(2):フラノ-スの代わりにピラノ-ス骨格を有する核酸をデザインそ、それらの一般的合成法の開発研究を行なった。具体的には(1)は、Dーグルコ-スを原料として1、2:5、6ーダイアセトンーDーグルコ-スとしこれをアロ-スとし更に1、5ージアルデヒドーDーリボ-スとしこれにホルムアルデヒドをアルド-ル縮合、クロスカニッツアロ反応させ4ーヒドロキシメチルーDーリボフラノ-ス誘導体とした。更に選択的ベンジル化、ヨ-ド化、ラジカル還元等、官能基を化学修飾 して3、5ージーOーベンジルー1、2ーOーイソプロピリデンー4CーメチルーαーDーリボフラノ-スを合成した。1、2ーOーイソプロピリデン基をアセトリシスして1、2ージーOーアセチルーβーDーリボフラノ-ス誘導体として、アデニン、及びチミンと縮合させヌクレオシドとし、更に糖部の脱保護を行い、4C'-メチルアデニシン及び4C'ーメチルーβーDーリボフラノシルチミンを合成した。これにより4C'ー化学修飾核酸類の一般的合成法を確立した。
一方(2)はメチルーαーDーグルコピラノシドを原料として4、6ーOーベンジリデン化引き続き2、3ーエポキシ化を行い、メチルー4、6ーベンジリデンー2、3ーアンヒドローαーDーアロピラノシドとし、これをアデニンと炭酸カリウム・クラウンエ-テルを触媒としてジメチルホルムアミド中反応させることにより、ピラノ-スの2位にβ配位に核酸塩基を導入する事が出来、目的とするピラノ-ス骨格をもつ核酸合成の道を拓いた。

報告書

(1件)
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Hiroshi Ohrui: "Synthetic Study on 4C'ーMethyl nucleosiles,Part1,Synthesis of 4CーMethylーDーribofuranose Derivative" Nucleic Acids Symposium Series. 25. 1-2 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Toshiaki Waga: "Synthesis of 4C'ーmethyladenosine and 4C'ーmethylーβーDーrifofuranosyl Tymine" Bioscience.Biotechnology,and Biochemistry. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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