| 研究概要 |
ペントフラノ-スおよびヘキソピラノ-スの1位または2位ヘアリル系炭素鎖を位置選択的ならびに立体特異的に導入し、末端の二重結合部分をヌクレオシド塩基部と反応できると考えられる各種の官能基に変換する反応を検討した。
メチル2,3ーアンヒドローαーDーリボフラノシド(1)にアリル系グリニヤ-ル試薬を反応させると、2位に位置ならび立体選択的にアリル基が導入できる。そこで、この反応を鍵反応として2ーCーアリルー2ーデオキシー3ー0ーtーブチルジメチルシリルー5ー0ートリチルアラビノフラノシド(2a)および2ーCーアリルー2ーデオキシー3,5ージー0ーベンジルアラビノフラノシド(2b)を合成した。そして、これらを出発物質としてトシレ-ト3a,3b,アジド4a,4b,オキシラン5a,5b,およびブロモアセテ-ト6を合成した。また、アリル2,3,5ートリー0ーベンゾイルーβーDーリベフラノシド(7)から対応するトシレ-ト8とオキシラン9を合成した。
上に述べた糖質化合物の一部についてオリゴヌクレオチドとの反応性を検討した。その結果、ブロモアセテ-ト6を用いたときにヌクレオチド鎖が開裂していることを示唆するデ-タが得られた。
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