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生体機構制御物質の有機化学

研究課題

研究課題/領域番号 03303003
研究種目

総合研究(A)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

白濱 晴久  北海道大学, 理学部, 教授 (00000802)

研究分担者 楠本 正一  大阪大学, 理学部, 教授 (30028253)
磯部 稔  名古屋大学, 農学部, 教授 (00023466)
山村 庄亮  慶応大学, 理工学部, 教授 (40076708)
橘 和夫  東京大学, 理学部, 教授 (70142081)
平間 正博  東北大学, 理学部, 教授 (30165203)
研究期間 (年度) 1991 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
18,200千円 (直接経費: 18,200千円)
1992年度: 8,500千円 (直接経費: 8,500千円)
1991年度: 9,700千円 (直接経費: 9,700千円)
キーワード神経毒 / 神経毒の単離 / 神経突起伸展作用物質 / 細胞生長制御物質 / 発癌プロモーター / 卵割阻害活性物質 / 摂食阻害物質 / 他感作用物質 / 神経毒の合成 / 発癌プロモ-タ- / 発癌性物質
研究概要

1.神経毒の構造決定、合成と伝達機構:基質面より興奮性アミノ酸受容体の作用形を探った。オオワライタケ神経毒の立体配置の一部を決めた(白濱)。合成したモデルによって、強力海産毒シガトキシンの絶対配置を検討した(平間)。ベッコウ蜂から得た2種の神経毒の構造を推定した(奥村)。パリトキシンやオカダ酸の毒作用機作を検討し配座解析を進めた(上村)。テトロドトキシン合成中間体を新方法により合成した(磯部)。神経突起伸展を促す物質を植物より単離し、構造を決定した(児玉)。
2.細胞生長制御機構:海産含ハロゲン中員環エーテル、ローレンシンとダクチリンを新しく開発した方法で全合成した(村井)。高等植物の病原菌抵抗性は、体内の不飽和脂肪酸のアリルパーオキシド化と密接に関係することを見出した(加藤忠)。バンコマイシン活性部位を合成し、また、ハイブリット菌株産生物の構造を決定した(山村)。プタキロシドにより、安定でDNA切断活性が同等のものを合成した。アメフラシの抗腫瘍性物質を単離、構造決定した(山田)。サルノコシカケから抗腫瘍プロモーターを8個単離し、構造を決定した(林)。種々の海産生理活性化合物の絶対配置決定と配座解析を行った(楠見)。抗腫瘍性ウドテアトリアール水和物対掌体を合成した(磯江)。サルカケミカンより、細胞毒性のクマリン誘導体を得た(森)。
3.摂食阻害、他感作用、免疫増強等:キハツソク魚毒成分リポグラミスチンの構造を決めた(橘)。グラム陽性菌表層成分で、免疫増強作用のあるリポテイコ酸の推定構造をもつ化合物を合成した(楠本)。クレロダンジテルペン骨格の立体選択的合成法の確立(野老山)。ノピノンを不斉源として、ジュバビオン、セコプソイドペテロシンAの合成を試みた(加藤紀)。強心活性ハレナキノールの生合成前駆体の単離と合成。酸素阻害活性の(+)-ジシデアパラオ酸を不斉合成した(宇田)。多感作用物質と金属イオン輸送促進物質を、シダ類より得た(菅)。シソ葉より酸素阻害物質を見出した(中山)。ホヤ受精卵に対し、卵割阻害活性を示す5種のジテルペンを単離し、構造を決定した(越智)。

報告書

(3件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (169件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (169件)

  • [文献書誌] M. Horikawa: "Efficient Syntheses of Acromelic Acids B and E Which are Potent Neuroexcitatory Amino Acids" Tetrahedron Lett.34. 331-334 (1993)

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  • [文献書誌] M.Tanaka: "Chirality of the Acyl Group of Gymnopilin" Phytochemistry. 31. 4355-4356 (1992)

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  • [文献書誌] H.Hagiwara: "Total Synthesis and Absolute Stereostructure of (+)-Dysideapalaunic Acid" J.Chem.Soc.,Perkin Trans,1. 1. 1803-1807 (1991)

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  • [文献書誌] M.Yamaguchi: "Direct Formation of Reactive Alkyltrichlorotins from 1-Alkynes,SnCl_4,and Bu_3N.A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes,Acetals,and Enones." Chem.Lett.2479-2482 (1992)

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  • [文献書誌] M.Yamaguchi: "Desilylation Reactions Poly[(t-butyldimethylsilyloxy)phenylacetylene]s" Chem.lett.2261-2262 (1992)

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  • [文献書誌] M.Kato: "Efficient Preparation of a Key Intermediate Suitable for the Asymmetric Synthesis of (+)-Vernolepin and (-)-Vernomenin" J.Chem.Soc.Chem.Commun.697-698 (1992)

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  • [文献書誌] M.Kato: "A Stereocontrolled Synthesis of (4aS__-,8aR__-)-(+)-7,7-Ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H__-)-naphtalenone" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 2071-2075 (1992)

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  • [文献書誌] I.Ohtani: "An Insight into the Conformation of Ptilomycalin A.The NMR Properties of Trifluoroacetylated Spermidine Analogues" Tetrahebron Lett.33. 2525-2528 (1992)

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  • [文献書誌] I.Ohtani: "Structure and Chemical Properties of ptilomycalin A" J.Am.Chem.Soc.114. 8472-8479 (1992)

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  • [文献書誌] T.Kato: "Lipoxygenase Activity Increment in Infected Tomato Leaves and Oxidation Product of Linolenic Acid by Its In Vitro Enzyme Reaction." Biosci.Biotech.Biochem.56. 373-375 (1992)

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  • [文献書誌] T.Kato: "Selective Terminal Olefin Oxidation of n-3 Polyunsaturated Fatty Acids" Tetrahedron Lett.33. 1475-1478 (1992)

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  • [文献書誌] M.Kubota: "Structure of Citerohybridone A" Acta Cryst.C48. 552 (1992)

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  • [文献書誌] S.Kosemura: "Citerobenzofurans A,B,and C,First Isolation of Sesquiterpene-type Metabolites of a Hybrid Strain KO 0031 Derived from Penicillium Citero-viride B.IFO 4692 and 6200" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 926 (1992)

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  • [文献書誌] M.suganuma: "Biochemical Effects and Tumor Promotion of Okadaic Acid in Glandular Stomach of SD Rats" Carcinogenesis. 13. 1841-1845 (1992)

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  • [文献書誌] S.Ikegami: "Effect of Okadaic Acid on Embryonic Development of the Starfish Asterinapectinifera" Biosci.Biotech.Biochem.56. 1007-1011 (1992)

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  • [文献書誌] H.Kigoshi: "Synthesis of Analogues of a Bracken Ultimate Carcinogen and Their DNA Cleaving Activities" Tetrahedron Lett.44. 6647-6650 (1992)

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  • [文献書誌] C.T.Barrow: "Structure and Activity Studies of Pardaxin and Analogues Using Model Nembranes of PhosphatidyI Choline" Biochem.Biophys.Acta. 112. 235-240 (1992)

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  • [文献書誌] A.Takai: "Inhibitory Effect of Okadaic Acid-Derivatives on Protein Phosphatases:A Study on Structure-Affinity Relationship" Biochem.J.284. 539-544 (1992)

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  • [文献書誌] T.Tsukiyama: "C-Glycosidation with Silylacetylenes to D-Glucals" Tetrahedron Lett.33. 7911-7914 (1992)

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  • [文献書誌] Y.Hayashi: "Nagilactones as an Anti-feedant of Podocarpus nagi for Herbivorous Mammals" Biosci.Biotech.Biochem.56. 1302-1303 (1992)

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  • [文献書誌] C.S.M.Chairul: "Applanoxidic Acids E,F.G and H,Biologically Active Lanostanoid Triterpenes from Ganoderma applanatum as an Inhibitor against Tumro Promoter" Phytochemistry. (1993)

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  • [文献書誌] S.Katsumura: "Phospholipase A_2 Inhibition by Manoalide:Development of Simple analogues and Necessary Functional Group for Inhibition" Biomed.Chem.Lett.2. 1263-1266 (1992)

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  • [文献書誌] S.Katsumura: "Toward Elucidation of The Inhibition of Phospholipase A_2 by Manoalide Analogues" Biomed.Chem.Lett.2. 1267-1268 (1993)

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  • [文献書誌] T.Fujita: "Perillpside A.a Monoterpene Glucoside from <Perilla Frutescens>___-" Phytochemistry. 31. 3265-3267 (1992)

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  • [文献書誌] H.L.Siddiqui: "Biologically Active Clerodane-type Diterpene Alcohol and Its Glycosides from the Root-stalks of Ferns" J.Chem.Soc.,Perkin Trans 1. 781-785 (1992)

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  • [文献書誌] T.Endo: "Demonstration of Geranyl Diphoshate Synthase in Several Higher Plans" Phytochemistry. 31. 2273-2275 (1992)

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  • [文献書誌] M.Ochi: "Litophnins I and J.Two New Biologically Active Diterpenoids from the Soft Coral <Litophyton>___- sp." Ohem.Lett.155-158 (1992)

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  • [文献書誌] M.Ochi: "Calicogorgins A.B.and C.Three Bioactive Sphinganine Derivatives from the Gorgonian <Calicogorgia>___- sp." Tetrahedron Lett.33. 7531-7534 (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Fukuyama: "Prenylated C6-C3 Compounds from <Illicium tashiroi>___-" Phytochemistry. 31. 3975-3979 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Fukuyama: "Illicinolides A and B,Novel Sesquiterpenes form the Wood of <Illicium tashiroi>___-" Tetrahedron. 48. 5847-5854 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Ueda: "Two Sesquiterpene Polyesters from the Ripe Furits of Eunits of Eunymus japonicus Thunb" Bull.Coll.Sci.,Univ.of RyuKyus. 54. 41-46 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Ueda: "A Sesquiterpene Polyester from Euonymus <tanakae>___-" Phytochem.(1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Fukase: "Synthesis of New Serine-linked Oligosaccharides in Blood-Clotting Factor VII and IX and Protain Z" Bull.Chem.Soc,Jpn.65. 436-445 (1992)

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  • [文献書誌] F.Fukase: "Iodosobenzene-Triflic Anhydrides as an Efficient Promoter for Glycosidation Reaction Using Thioglycosides as Donons" Tetrahedron Lett.33. 7165-7168 (1992)

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  • [文献書誌] K.Tsushima: "Total Synthesis of (+)-Laurencin" Tetrahedron Lett.33. 4345-4348 (1992)

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  • [文献書誌] L.Gao: "Total Synthesie of (-)-Dactylyne and (-)-Isodactylyne" Tetrahedron Lett.33. 4349-4352 (1992)

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  • [文献書誌] 白濱 晴久: "生物毒の世界" 大日本図書(株), 24 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Organic Synthesis in Japan:Past,Present,and Future" Tokyo Kagaku Dozin, 12 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 白濱 晴久: "キノコの化学、生化学" 学会出版センター, 17 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 平間 正博: "有機合成の最先端一反応の設計と制御" 東京化学同人, 17 (1992)

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  • [文献書誌] M.Hirama: "Recent Progress in the Cgemical Synthesis of Antibiotics,Vol.2" Springer-Verlag, (1993)

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  • [文献書誌] 磯部 稔: "海洋資源と医薬I、続一医薬品の開発" 廣川書店, 9 (1991)

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  • [文献書誌] 平間 正博: "有機合成の最先端一反応の設計と制御" 東京化学同人, 5 (1992)

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  • [文献書誌] 橘 和夫: "化学で探る海洋生物の謎" 化学同人, 8 (1992)

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  • [文献書誌] K.Konoki: "Peptide Chemistry 1992" Protein Research Foundation, (1993)

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  • [文献書誌] Y.Naya: "Marine Biotechnology,Vol.1:Pharmaceutical and Bioactive Natural Products" Plenum, (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Horikawa: "Efficient Syntheses of Acromelic Acids B and E Which are Potent Neuroexcitatory Amino Acids" Tetrahedron Lett.34. 331-334 (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Tanaka: "Chirality of the Acyl Group of Gymnopilin" Phytochemistry. 31. 4355-4356 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Hagiwara: "Total Synthesis and Absolute Stereostructure of (+)-Dysideapalaunic Acid" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1803-1807 (1991)

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  • [文献書誌] M. Yamaguchi: "Direct Formation of Reactive Alkyltrichlorotins from 1-Alkines, S_nCl_4 and Bu_3N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones" Chem. Lett.2479-2482 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Yamaguchi: "Desilylation Reactions of Poly [(t-butyldimethylsilyloxy)phenylacetylene]s" Chem. Lett.2261-2262 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Kato: "Efficient Preparation of a Key Intermediate Suitable for the Asymmetric Synthesis of (+)-Vernolepin and (-)-Vernomenin" J. Chem. Soc. Chem. Commun.697-698 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Kato: "A Stereocontrolled Synthesis of (4aS,8aR)-(+)-7,7-Ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphtalenone" Bull. Chem. Soc. Jpn.65. 2071-2075 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Ohtani: "An Insight into the Conformation of Ptilomycalin A. The NMR Properties of Trifluoroacetylated Spermidine Analogues" Tetrahedron Lett.33. 2525-2528 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Ohtani: "Structure and Chemical Properties of Ptilomycalin A" J. Am. Chem. Soc.114. 8472-8479 (1992)

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  • [文献書誌] Y. Kato: "Lipoxygenase Activity Increment in Infected Tomato Leaves and Oxidation Product of Linolenic Acid by Its In Vitro Enzyme Reaction" Biosci. Biotech. Biochem.56. 373-375 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Kato: "Selective Terminal Olefin Oxidation of n-3 Polyunsaturated Fatty Acids" Tetrahedron Lett.33. 1475-1478 (1992)

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  • [文献書誌] M. Kubota: "Structure of Citreohybridone A" Acta Cryst.C48. 552 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Kosemura: "Citreobenzofurans A, B, and C, First Isolation of Sesquiterpene-type Metabolites of a Hybrid Strain KO 0031 Derived from Penicillium Citreoviride B. IFO 4692 and 6200" Bull. Chem. Soc. Jpn.65. 926 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Suganuma: "Biochemical Effects and Tumor Promotion of Okadaic Acid in Glandular Stomach of SD Rats" Carcinogenesis. 13. 1841-1845 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Ikegami: "Effect of Okadaic Acid on Embryonic Development of the Starfish Asterina pectinifera" Biosci. Biotech. Biochem.56. 1007-1011 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Kigoshi: "Synthesis of Analogues of a Bracken Ultimate Carcinogen and Their DNA Cleaving Activities" Tetrahedron Lett.44. 6647-6650 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] C. T. Barrow: "Structure and Activity Studies of Pardaxin and Analogues Using Model Membranes of Phosphatidyl Choline" Biochem. Biophys. Acta. 112. 285-240 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Takai: "Inhibitory Effect of Okadaic Acid-Derivatives on Protein Phosphatases: A Study on Structure-Affinity Relationship" Biochem. J.284. 539-544 (1992)

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  • [文献書誌] T. Tsukiyama: "C-Glycosidation with Silylacetylenes to D-Glucals" Tetrahedron Lett.33. 7911-7914 (1992)

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  • [文献書誌] Y. Hayashi: "Nagilactones as an Anti-feedant of Podocarpus Mammals" Biosci. Biotech. Biochem.56. 1302-1303 (1992)

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  • [文献書誌] C.S.M.Chairul: "Applanoxidic Acids E, F. G and H, Biologically Active Lanostanoid Triterpenes from Ganoderma applanatum as an Inhibitor against Tumor Promoter" Phytochemistry. (1993)

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  • [文献書誌] S. Katsumura: "Phospholipase A_2 Inhibition by Manoalide: Development of Simple analogues and Necessary Functional Group for Inhibition" BioMed. Chem. Lett.2. 1263-1266 (1992)

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  • [文献書誌] S. Katsumura: "Toward Elucidation of The Inhibition of Phospholipase A_2 by Manoalide Analogues" BioMed. Chem. Lett.2. 1267-1268 (1993)

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  • [文献書誌] T. Fujita: "Perillpside A. a Monoterpene Glucoside from Perilla Frutescens" Phytochemistry. 31. 3265-3267 (1992)

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  • [文献書誌] H. L. Siddiqui: "Biologically Active Clerodane-type Diterpene Alcohol and Its Glycosides from the Root-stalks of Ferns" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 781-785 (1992)

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  • [文献書誌] T. Endo: "Demonstration of Geranyl Diphoshate Synthase in Several Higher Plans" Phytochemistry. 31. 2273-2275 (1992)

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  • [文献書誌] M. Ochi: "Litophynins I and J. Two New Biologically Active Diterpenoids from the Soft Coral Litophyton sp." Chem. Lett.155-158. (1992)

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  • [文献書誌] M. Ochi: "Calicogorgins A. B. and C. Three Bioactive Sphinganine Derivatives from the Gorgonian Calicogorgia sp." Tetrahedron Lett.33. 7531-7534 (1993)

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  • [文献書誌] Y. Fukuyama: "Prenylated C6-C3 Compounds from Illicium tashiroi" Phytochemistry. 31. 3975-3979 (1992)

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  • [文献書誌] Y. Fukuyama: "Illicinolides A and B, Novel Sesquiterpenes form the Wood of Illicium tashiroi" Tetrahedron. 48. 5847-5854 (1992)

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  • [文献書誌] K. Ueda: "Two Sesquiterpene Polyesters from the Ripe Fruits of Euonymus japonicus Thunb" Bull. Coll. Sci., Univ. of Ryukyus. 54. 41-46 (1992)

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  • [文献書誌] K. Ueda: "A Sesquiterpene Polyester from Euonymus tanakae" Phytochem.(1993)

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  • [文献書誌] F. Fukase: "Synthesis of New Serine-linked Oligosaccharides in Blood-Clotting Factor VII and IX and Protain Z" Bull. Chem. Soc., Jpn.65. 436-445 (1992)

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  • [文献書誌] F. Fukase: "Iodosobenzene-Triflic Anhydrides as an Efficient Promoter for Glycosidation Reaction Using Thioglycosides as Donons" Tetrahedron Lett.33. 7165-7168 (1992)

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  • [文献書誌] K. Tsushima: "Total Synthesis of (+)-Laurencin" Tetrahedron Lett.33. 4345-4348 (1992)

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  • [文献書誌] L. Gao: "Total Synthesie of (-)-Dactylyne and (-)-Isodactylyne" Tetrahedron Lett.33. 4349-4352 (1992)

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  • [文献書誌] H. Shirahama: "Poisonous Substrances from Fungi" Seibutsudoku no Sekai. 93-116 (1992)

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  • [文献書誌] H. Shirahama: "Principle of a Poisonous Mushroom Working as Neurotransmitters. A Dynamic Aspect of Natural Product-Chemistry" Organic Synthesis in Japan. 373-384 (1992)

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  • [文献書誌] M. Hirama: "Synthesis and Chemistry of Neocarzinostatin Analogs" Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics. 2. (1993)

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  • [文献書誌] M. Isobe: "Synthesis of Okadaic Acid" Marine Source and Medicins-I. 10. 303-311 (1991)

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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