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特異機能を発現する複素多環系の分子設計に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 03403016
研究種目

一般研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関大阪大学

研究代表者

大城 芳樹  大阪大学, 工学部, 教授 (70028984)

研究分担者 伊東 忍  大阪大学, 工学部, 助手 (30184659)
小松 満男  大阪大学, 工学部, 助教授 (60029197)
研究期間 (年度) 1991 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
32,700千円 (直接経費: 32,700千円)
1993年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
1992年度: 7,200千円 (直接経費: 7,200千円)
1991年度: 23,100千円 (直接経費: 23,100千円)
キーワード複素多環系化合物 / 新規官能基導入法 / 分子設計 / 輔酵素モデル / 生体機能の解明 / 機能性材料 / 電子伝達触媒 / 構造活性相関 / 多官能複素環化合物 / 複素環オルトキノン / 高効率電子伝達触媒 / 農薬活性 / 補酵素モデル / 構造-活性相関 / 複素原子 / ポリマー / 錯形成 / 複素多環化合物 / 多官能化 / 縮合環形成反応 / 生理活性 / 補酵素 / 複素多環系キノン / 酸化還元酵素
研究概要

本研究ではピリジンやピロール骨格などを含む複素多環系の独創的な分子設計法を開発し,さらに一般化,簡便化,効率化,機能の評価による構造活性相関の解明に基づく分子設計の精密化などを展開した。
1.シリル基の転位を活用する1,3-双極子中間体のシクロ付加や,ジアジリジノンの環拡大付加などによる新規なピロール系縮合複素環合成法を開発した。
2.ピリジン環への新規な反応性置換基導入による効率的な多官能化法を見いだし,これを活用する複素多環合成法を多数開発した。
3.アザインドールの物理化学的性質を解明するとともに,本骨格への種々の官能基導入法を確立した。さらに,官能化アザインドールの機能の一つとして農薬活性を見いだし,構造との相関関係を解明した。
4.複素多環系を含むオリゴマーやポリマーを合成し,機能性色素,高分子殺菌剤,非線形光学材料などの機能物質としての応用を図った。
5.新規補酵素PQQやTTQのモデル化合物の合成法を多数確立するとともに,それらを活用して酸化還元機能などに及ぼす構造の役割を系統的に検討し,生体内反応の機構を多数解明した。また,その知見に基づき優れた触媒活性を有する補酵素モデルの分子設計を展開した。
6.分子力場計算や分子軌道計算により分子構造や反応経路の精密解析を行ない,その結果を分子設計や反応設計に活用した。
7.複素原子の種類,数,位置,環サイズ,環の組合せ,官能基の種類等に起因する機能性の変化を包括的に解明した。それらの相関関係は本研究における分子設計に活かされただけでなく,今後広範な複素環の分子設計や新規機能物質の開発に重要な知見と指針を与えるものである。

報告書

(4件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (73件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (73件)

  • [文献書誌] M.Komatsu,M.Mohri,S.Kume,and Y.Ohshiro: "Novel Synthesis of Thianonanam Using Sulfur Dichloride as a Sulfur Transfer Reagent" Heterocycles. 32(4). 659-662 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Ohno,M.Komatsu,H.Miyata,and Y.Ohshiro: "Novel Generation of Azomethine Ylide from N-(α-Silylbenzyl)amide by Silicon Shift:An Equivalent of Nitrile Ylide" Tetrahedron Lett.32(41). 5813-5816 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Ohno,H.Miyata,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Thermal Rearrangement of N-Silylmethylated Azadienes to N-Silylated 2-Pyrrolines" Tetrahedron Lett.32(38). 5093-5096 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Ohno,H.Tanaka,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Novel Synthesis of 1-Cyanocyclopropane-1-carboxylic Acid and Its Application to the Synthesis of Amino Acids Containing Cyclopropane Rings" Synlett. (12). 919-920 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nishiwaki,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Effective Synthesis of 7-Benzylidenefuro[3,4-b]pyridin-5-one" Heterocycles. 32(5). 1013-1016 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nishiwaki,K.Furuta,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Oligomer of Indolizine Derivatives and Its pH Sensitive Behavior" Polym.J.(Tokyo). 23(6). 789-794 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nishiwaki,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "A Facile Synthesis of 1,6-Naphthyridin-5(6H)-ones" Synthesis. (1). 41-42 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,M.Mure,M.Ogino,and Y.Ohshiro: "Reaction of the Trimethyl Ester of Coenzyme PQQ(PQQTME)and Amines in Organic Media.Products and Mechanism." J.Org.Chem.56(24). 6857-6865 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: "Mechanism of Amine Oxidation by Coenzyme PQQ" Bioorg.Chem.19(2). 169-189 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Komatsu,Y.Kajihara,M.Kobayashi,S.Itoh,and Y.Ohshiro: "Ring Enlargement of Diaziridinone:Reactions with Bifunctionalized Carbanions Leading to Functionalized Pyrazolines or Novel Spiroheterocycles" J.Org.Chem.57(26). 7359-7361 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Minakata,S.Itoh,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Functionalization of 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine" Bull.Chem.Soc.Jpn.65(11). 2992-2997 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Minakata,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Regioselective Functionalization of 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine via Its N-Oxide" Synthesis. (7). 661-663 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,Y.Fukui,M.Ogino,S.Haranou,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Synthesis and Characterization of the 6-Deaza Derivative of Coenzyme PQQ,Methyl 4,5-Dihydro-4,5-dioxobenz[g]indole-2-carboxylate" J.Org.Chem.57(10). 2788-2793 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,H.Fukushima,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Heterocyclic o-Quinones.Mediator for Electrochemical Oxidation of NADH" Chem.Lett.(8). 1583-1586 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,M.Mure,A.Suzuki,H.Murao,and Y.Ohshiro: "Reaction of Coenzyme PQQ with Amino Acids.Oxidative Decarboxylation,Oxidative Dealdolation(Oxidative C_α-C_β Fission),and Oxazolopyrroloquinoline(OPQ)Formation" J.Chem.Soc.,Perkin Trans 2. (8). 1245-1251 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,Y.Fukui,S.Haranou,M.Ogino,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Synthesis and Characterization of Dimethyl 9,10-Dihydro-9,10-dioxobenzo[f]quinoline-2,4-dicarboxylate.Effect of the Pyrrole Nucleus on the Reactivity of Coenzyme PQQ" J.Org.Chem.57(16). 4452-4457 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,M.Ogino,M.Komatsu,and Y.Ohshiro: "Synthesis and Characterization of the Model Compound of Active Site Cofactor TTQ of Bacterial Methylamine Dehydrogenases" J.Am.Chem.Soc.114(18). 7294-7295 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,T.Terasaka,M.Matsumiya,M.Komatsu,Y.Ohshiro: "Efficient NAD^+-recycling System for ADH-catalysed Oxidation in Organic Media" J.Chem.Commun.,Perkin Trans 1. (24). 3251-3252 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 伊東忍、大城芳樹: "補酵素PQQの化学的機能" 日本農芸化学会誌. 66(12). 1649-1652 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Minakata,S.Itoh,M.Komatsu,Y.Ohshiro,and Y.Yokomichi: "Multinuclear NMR and Ab Initio MO Studies of 7-Methyl-7H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine and Related Compounds" J.Phys.Org.Chem.6(1). 139-144 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Komatsu,M.Kobayashi,S.Itoh,and Y.Ohshiro: "Ring Enlargement of Diaziridinone with 2-Substituted Pyrrole Leading to Bicyclic Triazine and Its Transformation to Novel Mesomeric Betaine" J.Org.Chem.58(24). 6620-6624 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,M.Ogino,Y.Fukui,H.Murao,M.Komatsu,Y.Ohshiro,T.Inoue,Y.Kai,and N.Kasai: "C-4 and C-5 Adducts of Cofactor PQQ(Pyrroloquinolinequinone).Model Studies Directed towards the Action of Quinoprotein Methanol Dehydrogenase" J.Am.Chem.Soc.115(22). 9960-9967 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh,K.Hirano,A.Furuta,M.Komatsu,Y.Ohshiro,A.Ishida,S.Takamuku,T.Kohzuma,N.Nakamura,and S.Suzuki: "Physicochemical Properties of 2-Methylthio-4-methylphenol,a Model Compound of the Novel Cofactor of Galactose Oxidase" Chem.Lett.(12). 2099-2102 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh and Y.Ohshiro: "Model Studies of Cofactor TTQ" Methods in Enzymology. (in press). (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: "Modeling of Quinoprotein Functions" Pure Appl.Chem.(in press). (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh and Y.Ohshiro: "The Chemistry of Heterocyclic o-Quinone Cofactors" Natural Product Reports. (in press). (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: "Chemical Behavior of Coenzyme PQQ toward Amino Acids Enzymes Dependent on Pyridoxal Phosphate and Other Carbonyl Compounds as Cofactors';Proceedings of the 8th International Symposium on Vitamin B_6 and Carbonyl Catalysis,Meeting Date 1990,edited by T.Fukui,Pergamon:" Oxford,UK., 457-464 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: "The Chemistry of PQQ and Related Compounds Principles and Applications of Quinoproteins'edited by V.L.Davidson" Marcel Dekker,Inc.,New York, (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Komatsu, M.Mohri, S.Kume, and Y.Ohshiro: "Novel Synthesis of Thianonanam Using Sulfur Dichloride as a Sulfur Transfer Reagent" Neterocycles. 32(4). 659-662 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Ohno, M.Komatsu, H.Miyata, and Y.Ohshiro: "Novel Generation of Azomethine Ylide from N-(alpha-Silylbenzyl)amide by Silicon Shift : An Equivalent of Nitrile Ylide" Tetrahedron Lett.32(41). 5813-5816 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Ohno, H.Miyata, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Thermal Rearrangement of N-Silylmethylated Azadienes to N-Silylated 2-Pyrrolines" Tetrahedron Lett.32(38). 5093-5096 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Ohno, H.Tanaka, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Novel Synthesis of 1-Cyanocyclopropane-1-carboxylic Acid and Its Application to the Synthesis of Amino Acids Containing Cyclopropane Rings" Synlett. (12). 919-920 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nishiwaki, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Effective Synthesis of 7-Benzylidenefuro[3,4-b] pyridin-5-one" Heterocycles. 32(5). 1013-1016 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nishiwaki, K.Furuta, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Oligomer of Indolizine Derivatives and Its pH Sensitive Behavior" Polym.J.(Tokyo). 23(6). 789-794 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nishiwaki, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "A Facile Synthesis of 1,6-Naphthyridin-5(6H)-ones" Synthesis. (1). 41-42 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, M.Mure, M.Ogino, and Y.Ohshiro: "Reaction of the Trimethyl Ester of Coenzyme PQQ (PQQTME) and Amines in Organic Media. Products and Mechanism." J.Org.Chem.56(24). 6857-6865 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: "Mechanism of Amine Oxidation by Coenzyme PQQ" Bioorg.Chem.19(2). 169-189 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Komatsu, Y.Kajihara, M.Kobayashi, S.Itoh, and Y.Ohshiro: "Ring Enlargement of Diaziridinone : Reactions with Bifunctionalized Carbanions Leading to Functionalized Pyrazolines of Novel Spiroheterocycles" J.Org.Chem.57(26). 7359-7361 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Minakata, S.Itoh, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Fucntionalization of 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine" Bull.Chem.Soc.Jpn.65(11). 2992-2997 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Minakata, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Regioselective Functionalization of 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine via Its N-Oxide" Synthesis. (7). 661-663 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, Y.Fukui, M.Ogino, S.Haranou, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Synthesis and Characterization of the 6-Deaza Derivative of Coenzyme PQQ, Methyl 4,5-Dihydro-4,5-dioxobenz[g]indole-2-carboxylate" J.Org.Chem.57(10). 2788-2793 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, H.Fukushima, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Heterocyclic o-Quinones. Mediator for Electrochemical Oxidation of NADH" Chem.Lett.(8). 1583-1586 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, M.Mure, A.Suzuki, H.Murao, and Y.Ohshiro: "Reaction of Coenzyme PQQ with Amino Acids. Oxidative Decarboxylation, Oxidative Dealdolation (Oxidative C_<alpha>-C_<beta> Fission), and Oxazolopyrroloquinoline (OPQ) Formation" J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2, (8). 1245-1251 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, Y.Fukui, S.Haranou, M.Ogino, M.Komatsu, and Y.Ohshiro: "Synthesis and Characterization of Dimethyl 9,10-Dihydro-9,10-dioxobenzo[f]quinoline-2,4-dicarboxylate. Effect of the Pyrrole Nucleus on the Reactivity of Coenzyme PQQ" J.Org.Chem.57(16). 4452-4457 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, M.Ogino, M.Komatus, and Y.Ohshiro: "Synthesis and Characterization of the Model Compound of Active Site Cofactor TQQ of Bacterial Methylamine Dehydrogenases" J.Am.Chem.Soc.114(18). 7294-7295 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, T.Terasaka, M.Matsumiya, M.Komatsu, Y.Ohshiro: "Efficient NAD^+-recycling System for ADH-catalysed Oxidation in Organic Media" J.Chem.Commun., Perkin Trans. 1, (24). 3251-3252 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh and Y.Ohshiro: "Chemicl Fucntions of Coenzyme PQQ" Nippon Nogei Kagaku Kaishi. 66(12). 1649-1652 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Minakata, S.Itoh, M.Komatus, Y.Ohshiro, and Y.Yokomichi: "Multinuclear NMR and Ab Initio MO Studies of 7-Methyl-7H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine and Related Compounds" J.Phys.Org.Chem.6(1). 139-144 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Komatsu, M.Kobayashi, S.Itoh, and Y.Ohshiro: "Ring Enlargement of Diaziridinone with 2-Substituted Pyrrole Leading to Bicyclic Triazine and Its Transformation to Novel Mesomeric Betaine" J.Org.Chem.58(24). 6620-6624 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, M.Ogino, Y.Fukui, H.Murao, M.Komatsu, Y.Ohshiro, T.Inoue, Y.Kai, and N.Kasai: "C-4 and C-5 Adducts of Cofactor PQQ (Pyrroloquinolinequinone). Model Studies Directed towards the Action of Quinoprotein Methanol Dehydrogenase" J.Am.Chem.Soc.115(22). 9960-9967 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh, K.Hirano, A.Furuta, M.Komatsu, Y.Ohshiro, A.Ishida, S.Takamuku, T.Kohzuma, N.Nakamura, and S.Suzuki: "Physicochemical Properties of 2-Methylthio-4-methylphenol, a Model Compound of the Novel Cofactor of Galactose Oxidase" Chem.Lett.(12). 2099-2102 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh and Y.Ohshiro: "Model Studies of Cofactor TTQ" Methods in Enzymology. (in press). (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: "Modeling of Quinoprotein Functions" Pure Appl.Chem.(in press). (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Itoh and Y.Ohshiro: "The Chemistry of Heterocyclic o-Quinone Cofactors" Natural Product Reports. (in press). (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: Chemical Behavior of Coenzyme PQQ toward Amino Acids Enzymes Dependent on Pyridoxal Phosphate and Other Carbonyl Compounds as Cofactors' ; Proceedings of the 8th International Symposium on Vitamin B_6 and Carbonyl Catalysis, Meeting Data 1990, edited by T.Fukui, Pergamon :. Oxford, UK., 457-464 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ohshiro and S.Itoh: Principles and Applications of Quinoproteins' edited by V.L.Davidson. Marcel Dekker, Inc., New York, (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Ring Enlargement of Diaziridinone with 2-Substituted Pyrrole Leading to Bicyclic Triazie and Its Transformation to Novel Mesomeric Betaine" J.Org.Chem.58. 6620-6624 (1993)

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  • [文献書誌] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Multinuclear NMR and Ab initio MO Studies of 7-Methyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and Related Compounds" J.Phys.Org.Chem.6. 139-144 (1993)

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  • [文献書誌] Yoshiki Ohshiro,et al.: "C-4 and C-5 Adducts of Cofactor PQQ(Pyrroloquinolinequinone).Model Studies Directed toward the Action of Quinoprotein Methanol Dehydrogenases" J.Am.Chem.Soc.115. 9960-9967 (1993)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Physicochemical Properties of 2-Methylthio-4-methylphenol,a Model Compound of the Novel Cofactor of Galactose Oxidase" Chem.Lett.2099-2102 (1993)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiki Ohshiro,et al.: "The Chemistry of Heterocyclic o-Quinone Cofactors" Natural Product Reports. (発表予定). (1994)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Modeling of Quinoprotein Functions" Pure Appl.Chem.66(発表予定). (1994)

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  • [文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of the 6-Deaza Derivative Coenzyme PQQ,Methyl4,5-Dehydro-4,5-dioxobenz [g]indole-2-carboxylate" J.Org.Chem. 57. 2788-2793 (1992)

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      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of Dimethyl9,10-Dihuydro-9,10-dioxobenzo[f]quinoline-2,4-dicarboxylate.Effect of the Pyrrole Nucleus on the Reactivity of Coenzyme PQQ" J.Org.Chem. 57. 4452-4457 (1992)

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      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Ring Enlargement of Diaziridinone:Reactions with Bifunctionalized Carboanions Leading to Functionalized Pyrazolines or Novel Spiroheterocycles" J.Org.Chem.57. 7359-7361 (1992)

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      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Multinuclear NMR and Ab Initio MO Studies of7-Methyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and Related Compounds" J.Phys.Org.Chem.6. (1993)

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      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiki Ohsiro,Shinobu Itoh: "Principles and Application of Quinoproteins" Victor L.Davidson, 454 (1992)

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      1991 実績報告書
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      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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