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植物病害と抵抗性機作の動的分子解析

研究課題

研究課題/領域番号 03403021
研究種目

一般研究(A)

配分区分補助金
研究分野 製造化学・食品
研究機関北海道大学

研究代表者

市原 耿民  北海道大学, 農学部, 教授 (20000820)

研究分担者 佐藤 博二  北海道大学, 農学部・附属農場, 助教授 (20002074)
田原 哲士  北海道大学, 農学部, 助教授 (50001475)
吉原 照彦  北海道大学, 農学部, 助教授 (90002071)
研究期間 (年度) 1991 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
34,700千円 (直接経費: 34,700千円)
1993年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1992年度: 8,100千円 (直接経費: 8,100千円)
1991年度: 23,100千円 (直接経費: 23,100千円)
キーワード植物毒性物質 / 植物病原菌 / 植物防御物質 / ストレス化合物 / 植物毒素 / 生理活性物質 / アルタナル酸 / 防御物質 / 交叉防除
研究概要

防除法の発達した現在においても、植物病害は猛威をふるい、農作物に被害を与える。この場面で植物病原菌は毒素等を生産し宿主を倒すが、宿主である植物側もファイトアレキシン等の抗菌物質を産生して防御している。本研究課題はこれらの相互作用物質に着目し、年限内にそれらの化学構造、作用機作、防御機構を明らかにすることを目的としている。本年度の成果は以下の通りである。
1.バレイショ夏疫病菌の培養液より、新規アルタナル酸関連化合物の検索を行い、新たに10-デオキシアルタナル酸、10-デオキシジヒドロアルタナル酸、10-デオキシ-6,8,9,19-テトラヒドロアルタナル酸(10E)-10,11-デヒドロ-6,19,-ジヒドロアルタナル酸、10,11-デオキシ-6,19-ジヒドロアルタナル酸の5種の新規化合物を単離した。アルタナル酸関連化合物について構造-活性相関研究を行い、C-10位の3級水酸基やC-6位のエキソメチレン基は植物毒性の発現に重要なことが示された。
2.さくら胴枯病菌から得られた新規化合物について植物毒性試験を行った。
3.マメ科に属する数種の植物より多数のストレス化合物を得て、これらの構造を確定した。
4.ヒノキ漏脂病菌より、ヒノキ鱗片葉に活性を有する新規ステロールア〓〓〓〓〓〓〓〓〓を単離し、その構造を確定した。絶対配置については改良Mosher法ならびに円二色性スペクトルにより決定した。
5.トマトの宿主特異的毒素AAL毒素について分解反応を行い、C-2の絶対配置を決定していたが、今回C-4,C-5に可能な4個の立体異性体を合成し、^1H NMRの比較により、C-2,C-4,C-5の絶対配置をS,S,Rと推定した。

報告書

(4件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (35件)

  • [文献書誌] H.Tabuchi: "Total Synthyesis of Alternaric Acid" Tetrahedron Letters. 34. 2327-2330 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi: "Structures and Stereochemistries of New Compounds Related to Alternaric Acid" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 125-133 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Jiao: "Two Phenolic Compounds from Valsa ambiens" Biosci.Biotech.Biochem.58. 784-785 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Hashidoko: "Six Sesquiterpenoids from Glandular Trichome Exudates of Rosa rugosa" Phytochemistry. 35. 325-329 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Yada: "New Aliphatic δ-Lactones,Metabolites of Ceratocystis piceae" Natural Products Letters. 2. 221-226 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi, A.Tajimi, A.Ichihara: "Novel Acetamides Isolated from Scolecotrichum graminis Fuckel" Agric.Biol.Chem.55. 2669-2671 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi, A.Tajimi, A.Ichihara: "(+)-Isocercosporin, A Phytotoxic Compunds Isolated from Scolecotrichum graminis Fuckel" Agric.Biol.Chem.55. 2675-2676 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Sakai, Y.Mino, T.Sakaki, A.Ichihara, S.Sakamura: "Phytotoxicity of Fulvic Acid Produced by Cercospora beticola, of Fulvic Acid Produced by Cercospora beticola" Ann.Phytopath.Soc.Japan. 58. 95-98 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi, A.Ichihara: "Stereochemistry of Alternaric Acid : Synthesis of the C(9)-C(14) Fragment" Tetrahedron Lett.33. 4933-4936 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yoshihara, T.Sakamura, A.Ichihara: "Yellow Fluorescent Stress Compounds, Pratenols A and B, from Red Clover (Trifolium pratense) Infected by Kabatiella caulivora" Biosci.Biotech.Biochem.56. 1955-1958 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Koshino, T.Yoshihara, A.Ichihara, A.Tajimi, T.Shimanuki: "Two Sphingoid Derivatives from Stromata of Epichloe Typhina on Phleum Pratense" Phytochemistry. 31. 3757-3759 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi, T.Hamamoto, S.Miki, T.Tejima, A.Ichihara: "Total Synthesis of Alternaric Acid" Tetrahedron Lett.34. 2327-2330 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Tahara, F.Saitoh, J.Mizutani: "7-0-Methyl-luteone Metabolism in Botrytis cinerea : Identification of the Epoxy-intermediate and Absolute Configuration of the Pyrano-isoflavone Metabolite" Z.Naturforsch.48C. 16-21 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Tahara, M.Moriyama, J.L.Ingham, J.Mizutani: "Atropisomers from Piscidia erythrina" Phytochemistry. 34. 545-552 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Yada, H.Sato, S.Kaneko, A.Ichihara: "New Aliphatic delta-Lactones, Metabolites of Ceratocystis piceae" Natural Product Lett.2. 221-226 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi, T.Hamamoto, A.Ichihara: "Modification of Fries Type Rearrangement of 0-Enol Acyl Group Using N,N-Dicyclohexylcarbodiimide and 4-Dimethyllaminopyridine" Synlett.651-652 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi, A.Ichihara: "Structures and Streochemistries of New Compounds Related to Alternaric Acid" J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 125-133 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Jiao, T.Yoshihara, M.Akimoto, A.Ichihara, Y.Koda: "Two Phenolic Compounds from Valsa Ambiens" Biosci.Biotech.Biochem.58. 784-785 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Nakamori, H.Matsuura, T.Yoshihara, A.Ichihara, Y.Koda: "Potato micro-tuber Inducing Substances from Lasiodiplodia Theobramae" Phytochemistry. 32, (in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Oikawa, I.Matsuda, A.Ichihara, K.Kohmoto: "Absolute Configuration of C(1)-C(5) Fragment of AAL-toxin" Tetrahedron Lett.35, (in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tabuchi: "Stereochemistry of Alternaric Acid" Tetrahedron Letters. 33. 4933-4936 (1992)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] H.Tabuchi: "Total Synthyesis of Alternaric Acid" Tetrahedron Letters. 34. 2327-2330 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] H.Tabuchi: "Structures and Stereochemistries of New Compounds Related to Alternaric Acid" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 125-133 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Jiao: "Two Phenolic Compounds from Valsa ambiens" Biosci.Biotech.Biochem.58. 784-785 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Hashidoko: "Six Sesquiterpenoids from Glandular Trichome Exudates of Rosa rugosa" Phytochemistry. 35. 325-329 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] H.Yada: "New Aliphatic δ-Lactones,Metabolites of Ceratocystis piceae" Natural Products Letters. 2. 221-226 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] R.Sakai: "Phytotoxicity of Fulvic Acid Produced by Cercospora beticola" Ann Phytopath. Soc Japan. 58. 95-98 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] H.Tabuchi: "Strereochemistry of Alteranaric Acid ; Symthesis of the C(9)-C(14) Fragment" Tetrahedrom Lett.33. 4933-4936 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] H.MAtsuura: "A Novel Sesquiterpene, Tuberonone, from Solanum Tuberosum L" Biosci. Biotech. Biochem. 56. 1890-1891 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yodhihara: "Yrllow Fluorescent Stress Compounds. Pratenols A and B from Red Clover(Trifolium Pratense) Inrected by Kabatiella caulivora" Biosci. Biotech. Biochem. 56. 1955-1958 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] H.Gagnon: "Biosynthesis of White Lupin Lsoflavonoids from [U-^<14>C]L-Phenylalanine and their release into the Culture Medium" Plant Physiol.100. 76-79 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyasu Tabuchi: "Novel Acetamides Isolated from Scolecotrichum graminis Fuckel" Agric.Biol.Chem.55. 2669-2671 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyasu Tabuchi: "(+)ーIsocercosporin,A Phytotoxic Compound Isolated from Scolecotrichum graminis Fuckel" Agric.Biol.Chem.55. 2675-2676 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Hideaki Oikawa: "New Plausible Precursors of Chaetoglobosin A Accumulated by Treatment of Chaetomium subaffine with Cytochrome Pー450 Inhibitors" Tetrahedron Lett.35. 4533-4536 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] Fujinori Hanawa: "Isoflavonoids Produced by Iris pseudocorus Leaves Treated with Cupric Chloride" Phytochemistry. 30. 157-163 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2025-11-19  

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