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原子価拡張性有機硫黄化合物の電子密度分布の研究

研究課題

研究課題/領域番号 03453161
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 結晶学
研究機関電気通信大学

研究代表者

岩崎 不二子  電気通信大学, 電気通信学部, 教授 (10017329)

研究分担者 安井 正憲  電気通信大学, 電気通信学部, 助手 (00201822)
研究期間 (年度) 1991 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
7,000千円 (直接経費: 7,000千円)
1993年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1992年度: 4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
1991年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
キーワードX線結晶構造解析 / 低温X線回折実験 / 電子密度分布 / 原子価拡張性結合 / 多極子展開法 / 有機硫黄化合物 / ヘテロ原子化学 / X線低温実験
研究概要

本研究は、低温状態におけるX線回折精密測定によって、結合電子・非共有電子対などの電子密度分布を実験的に求め、硫黄化合物における「原子価拡張性の結合」の本質を解明することを目的とするもので、平成3〜5年度の3年間継続して行われた。
1.十数個に及ぶ各種有機硫黄化合物及びその関連化合物のX線結晶構造解析を行い、原子価拡張性の程度、反応性や機能性との関連を検討した。
2.結晶の安定性がよく典型的な原子価拡張性を示す2種類のテトラアザチアペンタレン誘導体について低温精密実験を行なった。液体窒素吹き付け型試料低温装置は平成3年度に導入・調整したものを用いた。多極子展開法によって解析し電子密度分布を求めた。さらに詳細な検討から、多極子展開法と原子座標、温度因子の精密化の相関についての問題点を明らかにした。その結果、原子価拡張性を示すS-N結合の結合電子はN原子近傍にあり、S原子は正電荷を持つ傾向にあることなど結合の分極的性質が明らかとなった。非常に僅かの差を問題にする困難な実験・解析であったが、所期の目的を達することができた。
3.有機硫黄化合物には、分子内に近い接触距離を示すものが多く、異常原子価との関連が注目されている。このような例として、4,5-ビス-フェニルチオジベンゾチオフェンについても低温精密測定実験を行ない、多極子展開法を用いた精密化により電子密度分布を検討した。その結果、チオフェン環やスルフィドのS原子の電子密度に関して、原子価拡張性結合とは異なる傾向が得られた。また、チオフェン環に垂直に孤立電子対の電子の存在が見られ、sp^2混成でないことが示され新たな問題を提起した。これに関して、さらにいろいろな類似化合物について電子密度分布の研究が必要である。

報告書

(4件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (73件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (73件)

  • [文献書誌] K.Taguchi et al.: "Polymorphic Structures and Phase Transitions of N-Picrylaniline Derivatives" Acta Crystallogr.suppl.A49. 183-184 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Yasui et al.: "Quaternary Alkyl Halide Salts of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanes with Halide Anion Conductivity" Acta Crystallogr.suppl.A49. 183-183 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Kakuma et al.: "Charge Density Distribution in Tetraazathiapentalenes with Hypervalent S-N Bonds" Acta Crystallogr.suppl.A49. 140-140 (1993)

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  • [文献書誌] N.Manabe et al.: "Structures of Metal Complexes Derived from The Tetraazathia-pentalene Derivative" Acta Crystallogr.suppl.A49. 225-226 (1993)

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  • [文献書誌] T.Ishida et al.: "Syntheses,Second-order NLO Properties and Crystal Structures of Tetra-subsituted Ethylene,Tri-subsituted Schiff-base and Diphenoxymethane Derivatives" Sythetic Metals. 55-57. 2013-2918 (1993)

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  • [文献書誌] T.Nogami et al.: "A New Organic Ferromagnet:4-Benzylideneamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl" Chemistry Letters. 29-32 (1994)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Crystal and Molecular Structures of Bismuth Compounds of a Spiro-σ-sulfurane Type" Acta Crystallgr.B50(in press). (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Structure Determination of Organic Compounds Using an In-Laboratory Rapid X-ray Measurement System" Acta Crystallogr.B50(in press). (1994)

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  • [文献書誌] H.Osaka et al.: "Organic Second Nonlinear Optical Materials with Transparency in Blue Wavelength Region" Bull.Chem.Soc.Jpn. 67(in press). (1994)

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  • [文献書誌] N.Matsumura et al.: "Synthesis and Characteriation of 10-Se-3 Type Selenatetraazapentalene Derivatives with a Hypervalent Selenium" Phosphorus,Sulfur and Silicon. 67. 135-140 (1992)

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  • [文献書誌] M.Yasui et al.: "Structure of 2,3-Di-tert-butyl-5,6,7,8-endo-tetrahydroxy-methylbicyclo〔2.2.2〕oct-2-ene" Acta Crystallogr.C48. 1065-1068 (1992)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "An Isomeric Series of Thiophene-fused Tetracyanoquinodimethanes Tetracyanoquinodimethanes II.The Crystal and Molecular Structures" Bull.Chem Soc.Jpn.65. 2173-2179 (1992)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "An Isomeric Series of Thiophene-fused Tetracyanoquinodimethanes III.Crystal Structures of Charge-transfer Complexes with TTF" Bull.Chem Soc.Jpn.65. 2180-2186 (1992)

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  • [文献書誌] M.Yasui et al.: "An Isomeric Series of Thiophene-fused Tetracyanoquinodimethanes IV.Crystal Structure of 2:3 Charge-transfer Salt with Tetraethylammonium" Bull.Chem Soc.Jpn.65. 2187-2191 (1992)

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  • [文献書誌] Xiang Chen et al.: "Synthesis,Structure,and Reactions of 10-Bi-4 Organobismuth Ate Complexes" Tetrahedron Letters. 33. 6653-6656 (1992)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Structures of 6a-Thia/Selena-1,3,4,6-tetraazapentalene Derivatives:Hypervalent S/Se-N Bonds." Acta Crystallogr.C47. 998-1003 (1991)

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  • [文献書誌] S.Kyushin et al.: "Formation and X-Ray Crystal Structure of Charge-Transfer Complexes of Silacyclopentadiene Derivatives with Quinones" Chemistry Letters. 883-886 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama et al.: "Synthesis and Structure of Aromatic Compound carring Two 1-Adamantyls on Adjacent Positions" Phosphorus,Sulfur and Silicon. 59. 243-246 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Structure of 1,5-Diselenoniabicyclo〔3.3.0〕octane Bis(tetrafluoroborate)Ethanenitrile Solvate" Acta Crystallogr.C47. 1463-1466 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Absolute Structures of(-)-SSSC-1-Phenylethyl 2-Pyridyl Sulfoxide and (-)-R-1-Methyl-2-(1-phenylethyl)-pyridinium Perchlorate" Acta Crystallogr.C47. 2402-2406 (1991)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Absolute Structures of (-)-RSRC-1-Phenylethyl 2-Quinolyl Sulfoxide and(-)-RCRC-Bis〔2-(1-phenylethyl)-quinolato〕silver" Acta Crystallogr.C47. 2406-2410 (1991)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki: "Reactivity and Reaction Pathway of the Sulfur Compounds Reactivity in Molecular Crystals(Ed.Y.Ohashi)" KODANSHA-VCH, 15/348 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岩崎不二子(分担執筆): "実験化学講座 第10巻 回折(大橋裕二編)直接法" 丸善, 25/559 (1992)

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  • [文献書誌] 岩崎不二子(分担執筆): "分子性結晶の反応(大橋裕二編)硫黄原子の関与する特異な分子内 .分子間相互作用" リアライズ社, 10/342 (1992)

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  • [文献書誌] K.Taguchi et al.: "Polymorphic Structures and Phase Transitions of N-Picrylaniline Derivatives" Acta Crystallogr. suppl.A49. 183-184 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Yasui et al.: "Quaternary Alkyl Halide Salts of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanes with Halide Anion Conductivity" Acta Crystallogr. suppl.A49. 183-183 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Kakuma et al.: "Charge Density Distribution in Tetraazathiapentalenes with Hypervalent S-N Bonds" Acta Crystallogr. suppl.A49. 140-140 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Manabe et al.: "Structures of Metal Complexes Derived from The Tetraazathia-pentalene Derivative" Acta Crystallogr. suppl.A49. 225-226 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Ishida et al.: "Syntheses, Second-order NLO Properties and Crystal Structures of Tetra-substituted Ethylene, Tri-substituted Schiff-base and Diphenoxymethane Derivatives" Sythetic Metals. 55-57. 2013-2918 (1993)

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  • [文献書誌] T.Nogami et al.: "A New Organic Ferromagnet : 4-Benzylideneamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl" Chemistry Letters. 29-32 (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Crystal and Molecular Structures of Bismuth Compounds of a Spiro-sigma-sulfurane Type" Acta Crystallogr.B50. (in press) (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Structure Determination of Organic Compounds Using an In-Laboratory Rapid X-ray Measurement System" Acta Crystallogr.B50. (in press) (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Osaka et al.: "Organic Second Nonlinear Optical Materials with Transparency in Blue Wavelength Region" Bull.Chem.Soc.Jpn. 67. (in press) (1994)

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  • [文献書誌] N.Matsumura et al.: "Synthesis and Characterization of 10-Se-3 Type Selenatetraazapentalene Derivatives with a Hypervalent Selenium" Phosphorus, Sulfur and Silicon. 67. 135-140 (1992)

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  • [文献書誌] M.Yasui et al.: "Structure of 2,3-Di-tert-butyl-5,6,7,8-endo-tetrahydroxy-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene" Acta Crystallogr.C48. 1065-1068 (1992)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "An Isomeric Series of Thiophene-fused Tetracyanoquinodimethanes Tetracyanoquinodimethanes II.The Crystal and Molecular Structures" Bull.Chem Soc.Jpn.65. 2173-2179 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "An Isomeric Series of Thiophene-fused Tetracyanoquinodimethanes III.Crystal Structures of Charge-transfer Complexes with TTF" Bull.Chem Soc.Jpn.65. 2180-2186 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Yasui et al.: "An Isomeric Series of Thiophene-fused Tetracyanoquinodimethanes IV.Crystal Structure of 2 : 3 Charge-transfer Salt with Tetraethylammonium" Bull.Chem Soc.Jpn.65. 2187-2191 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Xiang Chen et al.: "Synthesis, Structure, and Reactions of 10-Bi-4 Organobismuth Ate Complexes" Tetrahedron Letters. 33. 6653-6656 (1992)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Structures of 6a-Thia/Selena-1,3,4,6-tetraazapentalene Derivatives : Hypervalent S/Se-N Bonds" Acta Crystallogr.C47. 998-1003 (1991)

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  • [文献書誌] S.Kyushin et al.: "Formation and X-Ray Crystal Structure of Charge-Transfer Complexes of Silacyclopentadiene Derivatives with Quinones" Chemistry Letters. 883-886 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama et al.: "Synthesis and Structure of Aromatic Compound carring Two 1-Adamantyls on Adjacent Positions" Phosphorus, Sulfur and Silicon. 59. 243-246 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Structure of 1,5-Diselenoniabicyclo [3.3.0]octane Bis(tetrafluoroborate) Ethanenitrile Solvate" Acta Crystallogr.C47. 1463-1466 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Absolute Structures of (-)-S_SS_C-1-Phenylethyl 2-Pyridyl Sulfoxide and (-)-R-1-Methyl-2-(1-phenylethyl)-pyridinium Perchlorate" Acta Crystallogr.C47. 2402-2406 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Absolute Structures of (-)-R_SR_C-1-Phenylethyl 2-Quinolyl Sulfoxide and (-)-R_CR_C-Bis[2-(1-phenylethyl)-quinolato]silver" Acta Crystallogr.C47. 2406-2410 (1991)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Iwasaki: Reactivity and Reaction Pathway of the Sulfur Compounds Reactivity in Molecular Crystals (Ed.Y.Ohashi). KODANSHA-VCH, 15/348 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Taguchi et al.: "Polymorphic Structures and Phase Transitions of N-Picrylaniline Derivatives" Acta Crystallogr.suppl.A49. 183-184 (1993)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] M.Yasui et al.: "Quatemary Alkyl Halide Salts of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanes with Halide Anion Conductivity" Acta Crystallogr.suppl.A49. 183-183 (1993)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kakuma et al.: "Charge Density Distribution in Tetraazathiapentalenes with Hypervalent S-N Bonds" Acta Crystallogr.suppl.A49. 140-140 (1993)

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      1993 実績報告書
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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] T.Ishida et al.: "Syntheses,Second-order NLO Properties and Crystal Structures of Tetra-substituted Ethylene,Tri-substituted Schiff-base and Diphenoxymethane Derivatives" Sythetic Metals. 55-57. 2013-2918 (1993)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] T.Nogami et al.: "A New Organic Ferromagnet:4-Benzylideneamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl" Chemistry Letters. 29-32 (1994)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Crystal and Molecular Structures of Bismuth Compounds of a Spiro-σ-sulfurane Type" Acta Crystallogr.B50(in press). (1994)

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      1993 実績報告書
  • [文献書誌] F.Iwasaki et al.: "Structure Determination of Organic Compounds Using an In-Laboratory Rapid X-ray Measurement System" Acta Crystallogr.B50(in press). (1994)

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      1993 実績報告書
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  • [文献書誌] 岩崎 不二子(分担執筆): "実験化学講座 第10巻 回折(大橋裕二編)直接法" 丸善, 25/559 (1992)

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  • [文献書誌] 岩崎 不二子(分担執筆): "分子性結晶の反応(大橋裕二編)硫黄原子の関与する特異な分子内.分子間相互作用" リアライズ社, 10/342 (1992)

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      1992 実績報告書
  • [文献書誌] F.Iwasaki,H.Murakami,N.Yamazaki,M.Yasui,M.Tomura and N.Matsumura: "Structures of 6aーThia/Selenaー1,3,4,6ーtetraazapentalene:Hypervalent S/SeーN Bonds" Acta Crystallographica. C47. 998-1003 (1991)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki,M.Morimoto,M.Yasui,R.Akaishi,H.Fujihara and N.Furukawa: "Structure of 1,5ーDiselenoniabicyclo〔3.3.0〕octane Bis(tetraーfluoroborate)Acetnitrile Solvate" Acta Crystallographica. C47. 1463-1446 (1991)

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  • [文献書誌] J.Nakayama,R.Hasemi and F.Iwasaki: "Synthesis and Structure of Aromatic Compounds Carrying Two 1ーAdamantyls on Adjacent Positions 3,4ーDiー1ーadamantylthiophene,oーDiー1ーadamantylbenzene and4,5ーDーiー1ーAdamantyphridazine" Phosphorus,Sulfur,and Silicon. 59. 243-246 (1991)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki and N.Yamazaki: "Absolute Structures of (ー)ー(S_S,S_C)ー1ーPhenylethyl 2ーPyridyl Sulfoxide and (ー)ー(R)ー1ーMethylー2ー(1ーPhenylethyl)pyridinium Perchlorate" Acta Crystallographica. C47. 2402-406 (1991)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki,M.Hirota,N.Yamazaki and M.Yasui:"Absolute Structures of (+)ー(R_S,R_C)ー1ーPhenylethyl 2ーQuinolyl Sulfoxide and (ー)ー(R_C,R_C)ーBis〔2ー(1ーphenylethyl)quinolato〕silver Perchlorate" Acta Crystallogrphica. C47. 2406-2410 (1991)

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  • [文献書誌] M.Yasui,T.Tsuchiya,F.Iwasaki and J.Nakayama: "Structures of 2,3ーDiーtertーbutylー5,6,7,8ーendo tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo〔2.2.2〕octー2ーene" Acta Crystallographica(accepted 29 Oct.1991). C48. (1992)

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  • [文献書誌] F.Iwasaki,N.Toyoda,M.Hirota,N.Yamazaki,M.Yasui and K.Kobayashi: "An Isomeric Series of Thiopheneーfused Tetracyanoquinodimethanes II.The Crystal and Molecular Structures" Bull.Chem.Soc.Jpn,.

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  • [文献書誌] F.Iwasaki,S.Hironaka,N.Yamazaki,and K.Kobayashi: "An Isomeric Series of Thiopheneーfused Tetracyanoquinodimethanes III.Crystal Structures of Chargeーtransfer Complexes with TTF" Bull.Chem.Soc.Jpn,.

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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