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光学活性グリシドール製造のためのパン酵母還元反応用系の実用化

研究課題

研究課題/領域番号 03556017
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 製造化学・食品
研究機関富山工業高等専門学校

研究代表者

北辻 栄太郎  富山工業高等専門学校, 物質工学科, 教授 (80019116)

研究分担者 吉井 英文  富山工業高等専門学校, 物質工学科, 助教授 (60174885)
米谷 正  富山工業高等専門学校, 物質工学科, 助教授 (60042842)
西村 久孝  富山工業高等専門学校, 物質工学科, 教授 (10042805)
研究期間 (年度) 1991 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1992年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1991年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードパン酵母 / 不斉還元 / 光学活性アルコール / 選択的酸化 / 気泡搭 / 不斉還元反応 / 不斉酸化反応 / 大量製造法 / 光学活性アルコ-ル
研究概要

パン酵母は安価で入手容易な微生物であることからそれを用いた光学活性化合物の合成研究が精力的に進められてきている。本研究報告はパン酵母を用いたカルボニル基の不斉還元による光学活性アルコール類の大量製造法に関するものである。
最近筆者らはパン酵母還元の際のエネルギー源に関する研究から従来の糖を用いる方法に変わり好気的条件下エタノールをエネルギー源とする新しい方法を見いだした。この方法はエネルギー効率がよく、またクリーンな方法であり大量合成に適した方法と考えられ以下の研究を進めた。
1.高光学純度を有する(S)-(+)-3-ブタン酸エチルの大量製造法最初にアセト酢酸エチルから(S)-(+)-3-ブタン酸エチルへの不斉還元を取り上げ、その大量製造法の確立を目的として種々検討を行った。その結果、簡便な方法で大量製造を行う目的においては気泡搭型反応器が有効な装置である、また単位体積当たりの収量および光学純度を向上させる目的においでは流加法が有効であることを見いだした。本方法により光学純度99%以上、400g/10リッターの題記化合物を製造することができた。
2.高光学純度を有する(R)-(-)-1、2-プロパンジオールの大量製造法光学活性医薬品の製造原料としてその大量製造法の確立が必須となっている題記化合物(グリシドールのデオキシ体)が上と同様の方法でアセトールのパン酵母還元により製造できた。(光学純度98%以上300g/10リッター)
3.(S)-(+)-1、2-プロパンジオールの製造本化合物はパン酵母還元法では本質的には製造できないものであるが、その大量製造法の開発の必要性に鑑み検討を行った結果、(±)-1、2プロパンジオールをパン酵母とともに好気的に処理すれば(R)-(-)-体がアセトールに酸化され、それを除くことにより目的の題記化合物を製造するという全く新たなパン酵母利用法を開発した。この方法を気泡搭型反応器で実施することにより光学純度98%以上の題記化合物(200g/10リッター)を製造することができた。

報告書

(3件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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