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アセチレン類と単体硫黄及びセレンとの反応を利用した有機合成

研究課題

研究課題/領域番号 03640437
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関埼玉大学

研究代表者

星野 正松  埼玉大学, 理学部, 教授 (20008808)

研究分担者 石井 昭彦  埼玉大学, 理学部, 助手 (90193242)
中山 重蔵  埼玉大学, 理学部, 教授 (90092022)
研究期間 (年度) 1991 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
1992年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
1991年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワード1,2-ジチエット / 1,2-ジチオカルボニル化合物 / 1,2-ジセレノキソ化合物 / テトラアリールチオフェン / テトラアリールセレノフェン / チエノ[3,2-b]チオフェン / セレノロ[3,2-b]セレノフェン / ビス(ジエチルアミノ)カルベニウムジチオカルボキシラート / 単体硫黄 / 単体セレン / チエノチオフェン / セレノロセレノフェン / 1,2-ジスルフィン / 1,2-ジセレノカルボニル化合物 / チエノチオフェンオリゴマー / 機能性化合物 / チオフェン / セレノフェン / 1、2ージチェット / 1、2ージチオキソ化合物 / αービススルフィン / アセチレン / テトラアリ-ルチオフェン / テトラアリ-ルセレノフェン / 1,2ージチエット / αージチオン / 電子材料
研究概要

1.嵩高い置換基を有するアセチレン類と単体硫黄との反応を利用した1,2-ジチエット類の簡便な合成法を確立した。
2.インアミン類のような電子豊富なアセチレン類と単体硫黄との反応では、1,2-ジチエットではなく、その開環異性体である1,2-ジチオカルボニル化合物が生成することを明かにした。また、インジアミンの場合には、単体セレンとも、容易に反応して、対応する1,2-ジセレノカルボニル化合物を与えることを明かにした。
3.ジアリールアセチレン類と単体硫黄およびセレンとの反応を利用したテトラアリールチオフェンおよびテトラアリールセレノフェン類の実用性に富む合成法を確立した。また、本反応を利用して、Star-burst型のチオフェンオリゴマーを合成することにも成功した。
4.ある種のアセチレンジオール類が単体硫黄およびセレンと反応して、それぞれ、チエノ[3,2-b]チオフェンおよびセレノロ[3,2-b]セレノフェンを与えることを見いだした。本反応は上記化合物の簡便な一段階合成法である。
5.1,1-ビス(ジエチルアミノ)-2-クロロエチレンなどが単体硫黄と室温で速やかに反応して、特異な構造を有する分子内塩、ビス(ジエチルアミノ)カルベニウムジチオカルボキシラートを与えることを明かにした。

報告書

(4件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (22件)

  • [文献書誌] J.Nakayama,K.Sawada,A.Ishii,M.Hoshino: "Tetra-2-thienyl-and Tetra-kis(5,2'-bithiophene-2-yl)thiophenes and Selenophenes" Heterocycles. 34. 1487-1490 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama,I.Akiyama: "Unexpected Formation of an Inner Salt,Bis(diethylamino)-carbeniumdithiocarboxylate,from 2-Chloro-or 2-Phenoxy Substituted 1,1-Bis(diethylamino)ethylenes and Elemental Sulfur" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1522 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama,K.S.Choi,I.Akiyama,M.Hoshino: "A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and α-Dithiocarbonyl Compounds by Sulfuration of Acetylenic Compounds" Tetrahedron Lett.34. 115-118 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.S.Choi,I.Akiyama,M.Hoshino,J.Nakayama: "A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects,Respectively,by Sulfuration of Alkynes and Elemental Sulfur" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. 623-629 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sawada,Choi,Kuroda,Taniguchi,Ishii,Hoshino,Nakayama: "Preparation of Tetraarylthiophenes and Tetraarylselenophenes by Reactions of Diarylacetylenes with Elemental Sulfur and Selenium" Sulfur Letters. 15. 273-283 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.S.Choi,K.Sawada,H.Dong,M.Hoshino,J.Nakayama: "A One-pot Synthesis of Substituted Thieno[3,2-b]thiophenes and Selenolo[3,2-b]selenophenes" Heterocycles. 38. 143-149 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama,A.Mizumura,I.Akiyama,T.Nishio,I.Iida: "Synthesis and Chracterization of Tetraarylethanediselenoamide" Chem.Lett.77-80 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama, K.Sawada, A.Ishii, and M.Hoshino: "Tetra-2-thienyl-and Tetrakis(5, 2'-bithiophene-2-yl)-thiophenes and Selenophenes" Heterocycles. 34. 1487-1490 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J,Nakayama and I.Akiyama: "Unexpected Formation of an Inner Salt, Bis(diethylamino)carbeniumdithiocarvoxylate, from 2-Chloro- or 2-Phenoxy Substituted 1,1-Bis(diethylamino)ethylenes and Elemental Sulfur" J.Chem.Soc., Chem.Commun.1522 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama, K.S.Choi, I.Akiyama, and M.Hoshino: "A Convenient Sythesis of 1,2-Dithietes and alpha-Dithiocarbonyl Compounds by Sulfuration of Acetylenic Compounds" Tetrahedron Lett.34. 115-118 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.S.Choi, I.Akiyama, M.Hoshino, and J.Nakayama: "A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized byButtressing and Resonance Effescts, Respectively, by Sulfuration of Alkynes and Elemental Sulfur" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. 623-629 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Sawada, K.S.Choi, M.Kuroda, T.Taniguchi, A.Ishii, M.Hoshino, and J.Nakayama: "Preparation of Tetraarylthiophenes and Tetraarylselenophenes by Reactions of Diaryiacetylenes with Elemental Sulfur and Selenium" Sulfur letters. 15. 273-283 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.S.Choi, K.Sawada, H.Dong, M.Hoshino, and J.Nakayama: "A one-pot Synthesis of Substituted Thieno[3, 2-b]thiophenes and Selenolo[3, 2-b]selenophenes" Heterocycles. 143-149 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakayama, A.Mizumura, I.Akiyama, T.Nishio, and I.Iida: "Synthesis and Characterization of Tetraarylethanediselenoamide" Chem.Lett.77-80 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Choi,Sawada,Dong,Hoshino,Nakayama: "A One-pot Synthesis of Substituted Thieno[3,2-b]thiophenes and Selenolo[3,2-b]selenophenes" Heterocycles. 38. 143-149 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Nakayama,Mizumura,Akiyama,Nishio,Iida: "Synthesis and Characterization of Tetraethylethanediselenoamide" Chemistry Letters. 77-80 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Sawada,Choi,Kuroda,Taniguchi,Ishii,Hoshino,Nakayama: "Preparation of Tetraarylthiophenes and Tetraarylselenophenes by Reactions of Diarylacetylenes with Elemental Sulfur and Selenium" Sulfur Letters. 16. (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] J.Nakayama,K.Sawada,A.Ishii,and M.Hoshino: "Tetraー2ーthienylーand Tetakis(5,2'ーbithiopheneー2ーyl)thiophenes and Selenophenes" Heterocycles. 34. 1487-1490 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] J.Nakayama,K.S.Choi,I.Akiyama,and M.Hoshino: "A Convenient Synthesis of 1,2ーDithietes and α-Dithiocarbonyl Compounds by Sulfuration of Acetylenic Compounds" Tetrahedron Letters. 34. 115-118 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K.S.Choi,I.Akiyama,M.Hoshino,and J.Nakayama: "A Convenient Synthesis of 1,2ーDithietes and 1,2ーDithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects,Respectively,by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. 623-629 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] J.Nakayama,K.Sawada,A.Ishii,and M.Hoshino: "Tetraー2ーthienylー and Tetrakis(5,2'ーbithiopheneー2ーyl)ーthiophenes and Selenophenes" Heterocycles.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] J.Nakayama,K.S.Choi,I.Akiyama,and M.Hoshino: "A Convenient Synthesis of 1,2ーDithietes and αーDithiocarbonyl Compounds" Journal of the American Chemical Society.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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