| 研究課題/領域番号 |
03640438
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
有機化学一般
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| 研究機関 | 千葉大学 |
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研究代表者 |
山田 和俊 千葉大学, 工学部, 教授 (60009230)
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| 研究分担者 |
幸本 重男 千葉大学, 工学部, 助教授 (90195686)
山本 忠 千葉大学, 工学部, 教授 (50039294)
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| 研究期間 (年度) |
1991 – 1992
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| 研究課題ステータス |
完了 (1992年度)
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| 配分額 *注記 |
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1992年度: 300千円 (直接経費: 300千円)
1991年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
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| キーワード | 不斉アルドール反応 / 不斉ディールス・アルダー反応 / マイケル付加反応 / イミダゾリジノン / エキソメチレンヒダントイン / 光学分割 / 光タイプII環化反応 / カルボジイミド / 不斉アルド-ル反応 / 不斉ディ-ルス・アルダ-反応 / 1.4ー付加反応 |
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| 研究概要 |
光学活性ウレア誘導体を用いて目的の立体選択的反応、α-アミノ酸等の光学分割を完成し、100%eeの純粋な化合物の入手を容易にした。
1.アシルウレアを用いたジアステレオ選択的アルドール反応の開発;Blastmaycinolactolの二段階合成に応用し、その有用性を示した。
2.α-アミノ酸、α-ハロ酸キラルウレアによる光学分割;キラルなカルボジイミドを光学活性修飾剤として用い、大きな分離係数を持たせ容易にカラムクロマトでジアステレオマーの分離を可能とした。
3.2-イミダゾリジノンによる高エナンチオ選択的アルドール反応の開発;ほぼ100%の選択性でこれを完成させた。
4.光学活性エキソメチレンヒダントイン不斉ディルス・アルダー反応;α-ケト酸とカルボジイミドとの反応による新規ヒダントインの合成法を確立し、これを用いてビシクロα-アミノ酸の合成に応用した。
5.エキソメチレンヒダントインの不斉マイケル付加反応;アルキルアルミニウム試薬のヒダントインへの無触媒共付加モノおよびダブル付加を見出し、この両者の制御を行なうことに成功した。
6.マレイン酸ウレアの付加反応;モノメチルマレート、キラルなカルボジイミド、アルコールの三者の三成分連結法を開発し、光学活性アスパラギン酸誘導体に導くことを可能とした。
7.アクリルウレアの不斉光タイプII環化反応;光学活性アクリルウレアを用いることにより、水素引き抜きの起こる炭素上の立体化学学保持でタイプII環化が進行することを見出し、光学活性β-ラクタムを合成した。
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