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炭素側鎮をもつトロポン類の合成を指向する2-アミノトロポンイミン類の合成と反応

研究課題

研究課題/領域番号 03640458
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関熊本大学

研究代表者

今福 公明  熊本大学, 理学部, 助教授 (20040115)

研究期間 (年度) 1991 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1992年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1991年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワード七員環共役系化合物 / 炭素側鎮導入 / フリーデル・クラフツ反応 / 2-アミノトロポンイミン / トリクロロトロピリデン / ジクロロトロピリウムイオン / ジヒドロシクロ[b]ピラジン / 開環生成物 / 炭素側鎖導入 / フリ-デル・クラフツ反応 / トロポロン / ジヒドロシクロヘプタ[b]ピラジン / アシル化 / 環開裂 / 環境共役系化合物 / 2ーアミノトロポンイミン / 親電子置換反応 / 炭素測鎖導入
研究概要

ベンゼノイド化合物への炭素側鎖の導入法として有用なFriedel-Crafts型反応は、トロポロン類では金属触媒との錯形成のため起こらない。この合成的欠点を解決するため、新しい反応基質としてN,N'-ジアルキルおよびN.N'-ジアリール-2-アミノトロポンイミン類をとりあげ、その合成と反応について検討した。
1.2-アミノトロポンイミン類の合成:2-アミノトロポンイミン類の新しい合成基質としてシクロヘプタ[b]ベンゾオキサジンを選び、脂肪族アミンを作用させN,N'-ジアルキル-2-アミノトロポンイミン類(7種)を得たが、ジアリール置換体を得ることはできなかった。そこでもひとつの合成素子として1,7,7-トリクロロトロピリデンを選び、芳香族アミンすなわちアニリン類を作用させN,N'-ジアリール-2-アミノトロポンイミン類(5種)を合成することができた。またトリクロロトロピリデンから1,2-ジクロロトロピリウムを新たを誘導でき、不安定なトリクロロピリデンの合成等価体として利用できることが明らかになった。
2.2-アミノトロポンイミン類の反応:N,N'-ジアルキル-2-アミノトロポイミン類は臭素化およびニトロ化の主生成物として5-モノ置換体を与えるが、本研究の目的とするFriedel-Crafts型反応はトロポロン類と同様に錯形成により起こらなかった。環状類縁体である2,3-ジヒドロ-1H-シクロヘプタ[b]ピラジンのアシル化を行うと、七員環炭素子上では起こらず窒素原子上で起こりさらにピラジン環加水分解生成物が単離された。そこで5-ブロモ-2-アミノトロポン類とプチルリチウム存在下で蟻酸メチルあるいは酢酸エチルを作用させたところ、それぞれ5位にホルミノ基あるいはアセチル基が導入された2-アミノトロポンイミン類を得ることができた。また、その加水分解により5-アセチルトロポロンが得られた。

報告書

(3件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] 今福 公明: "七員環芳香族化合物への炭素側鎮の導入" 熊本大学教養部紀要,自然科学編. 28. 43-61 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Imafuku,Kimiaki: "Introduction of Carbon-chain into the Seven-membered Aromatic Compounds" Kumamoto Daigaku Kyoyobu Kiyo, Shizen Kagaku Hen,. 28. 43 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 今福 公明: "七員環芳香族化合物への炭素側鎮の導入" 熊本大学教養部紀要,自然科学編. 28. 43-61 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 今福 公明: "Synthesis and Reactions of 2ーAminotroponeimines" Bull.Chem.Soc.Jpn.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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