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2-セレノアザ芳香族化合物の特性を利用したオレフィンおよび小員環化合物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 03640462
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関青山学院大学

研究代表者

光延 旺洋  青山学院大学, 理工学部, 教授 (90082792)

研究期間 (年度) 1991 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1992年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1991年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードOrganoselenium Compound / Olefin / Selenetane / Stereospecific Reaction / 有機セレン化合物 / オレフィン / セレネタン / 立体特異的反応 / 2ーセレノアザ芳香族化合物 / 1、4ージエン / Se→Oアザ芳香核転位
研究概要

1)2-(2-オキソアルキルセレノ)ベンズアゾール(1:X=S,0,N-Me)にアリル系グリニヤール試薬を反応させて合成したセレノアルコール2(X=S,0,N-Me;R^2=HまたはMe)を塩基で処理すると1,4-ジエン3が生成することを明かにした。
2)各種のセレノケトン1(X=S,0)をアルコール4に還元する反応を、立体化学を含めて検討した。さらに、この反応で合成したanti-アルコール(anti-4)からはE-オレフィン(E-5)が生成し、syn-アルコール(syn-4)からはZ-オレフィン(Z-5)が生成することを明かにした。
3)2-(ベンゾイルアルキルセレノ)ベンゾチアゾール(1:R=R^1=Ph)にトリブチルホスフィン共存下アルコール(R^20H)を反応させると、アルキルセレノベンゾチアゾール6が収率よく得られることを見いだした。
4)2-(3-ヒドロキシアルキルセレノ)ベンズオキサゾール7の新しい合成法と、7に塩基を作用させてセレネタン8を合成する反応を開発した。また、7の置換基の種類によっては、セレネタンの前駆体であるスピロ化合物6が得られることも明らかにした。

報告書

(3件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (13件)

  • [文献書誌] 有機セレン化合物:

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shibata,H.Shiono,and O.Mitsunobu: "Preparation of 1,4-Dienes from 2-(2-Hydroxyalkylseleno)-benzothiazoles by the Reaction Involving Se→O Aza-aromatic Ring Rearrangement" Chem.Lett.661-664 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of 1,4-Dienes from 2-(2-Hydroxyalkylseleno)-benzothiazoles by the Reaction Involving Se→O Azaaromatic Ring Rearrangement" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 3163-3173 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of 2-(Alkylseleno)benzothiazoles.Direct Incor-poration of the Alkyl Group of Alcohols into Benzo-thiazolylseleno Residue" Chem.Lett.549-552 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shibata, H.Shiono, and O.Mitsunobu: "Preparation of 1,4-Dienes from2-(2-Hydroxy-alkylseleno)benzothiazoles by the Reaction Involving Se*O Aza-aromatic Ring Rearrangement" Chem.Lett.No.4. 661-664 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of 1,4-Dienes from2-(2-Hydroxyalkylseleno)- benzothiazoles by the Reaction Involving Se*O Azaaromatic Ring Rearrangement" Bull.Chem.Soc. Jpn., 65, No.11. 3163-3173 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of2-(Alkylseleno)benzothiazoles. Direct Incorporation of the Alkyl Group of Alcohols into Benzothiazolylseleno Residue" Chem.Lett. No.3. 549-552 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of 1,4-Dienes from 2-(2-Hydroxyalkylseleno)-benzothiazoles by the Reaction Involving Se→O Azaasromatic Ring Rearrangement" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 3163-3173 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of 2-(Alkylseleno)benzothiazoles.Direct Incorporation of the Alkyl Group of Alcohols into Benzothiazolylseleno Residue" Chem.Lett.549-552 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K.Shibata,H.Shiono,and O.Mitsunobu: "Preparation of 1,4ーDienes from 2ー(2ーHyroxyalkylseleno)benzothiazoles by the Reaction involving Se→O Azaーaromatic Ring Rearrangement" Chem.Lett.661-664 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] T.Sakamaki and O.Mitsunobu: "Reaction of 2ー(Hydroxyalkylseleno)benzimidazoles with Base.Preparation of Olefins,Cyclic Ethers and Selenetanes"

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Sakano and O.Mitsunobu: "Reaction of 2ー(2ーOxoalkylseleno)benzoxazoles with Organometalic Reagents and with Hydrides"

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Shibata,T.Motegi,and O.Mitsunobu: "A Novel Procedure for the Preparation of 2ー(Hydroxyalkylseleno)benzothizaoles"

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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