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含フッ素機能性色素の合成と物性

研究課題

研究課題/領域番号 03650670
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関岐阜大学

研究代表者

村松 広重  岐阜大学, 工学部, 教授 (20210065)

研究分担者 松居 正樹  岐阜大学, 工学部, 助手 (60108058)
柴田 勝喜  岐阜大学, 工学部, 助教授 (80021591)
研究期間 (年度) 1991 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
1992年度: 300千円 (直接経費: 300千円)
1991年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワード機能性色素 / トリアリールメタン系色素 / トリフルオロメチル基 / 芳香族アセチレン / 含フッ素機能性色素 / トリフエニルメタン系色素 / ハロビニルベンゼン / エチニルベンゼン
研究概要

1.トリフルオロメチル基をもつ安息香酸クロリドと4-(ジメチルアミノ)ベンゼンから,フリーデル-クラフト反応により,ジメチルアミノ基とトリフルオロメチル基とを併せもつベンゾフエノン類を合成した。
2.一方,トリフルオロメチル基を置換基にもつベンゼン,フラン,チオフエンなどの芳香族化合物をn-ブチルリチウムでリチオ体とした後,1,1-ジクロロ-2,2-ジフルオロエチレンと反応させて2,2-ジクロロ-1-フルオロビニル基をもつ芳香族化合物を合成した。これらをさらにアルキルリチウムで脱ハロゲンし,ハロビニル基をエチニル基へと変換させた。
3.これらのトリフルオロメチル基置換芳香族アセチレン類をリチオ体とした後,助色団(ジメチルアミノ基)をもつベンゾフエノン類と反応させ対応するヒドロール体を得た。さらにこれらのヒドロール体を過塩素酸で処理し,対応する新規のトリアリールメタン系色素を合成した。
4.トリフルオロメチル基を含む多数のトリアリールメタン系色素について,それらの構造と最大吸収波長位置,耐光性などとの関係について検討した。たとえば4,4′-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフエノンから得られた色素の場合,三重結合の導入により約65nm,芳香環にトリフルオロメチル基1ケ導入することにより10〜15nmの深色効果(長波長シフト)があった。また耐光性についても,オルト位へのトリフルオロメチル基の導入により若干の改善が認められた。

報告書

(3件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (19件)

  • [文献書誌] M.Nishida: "Synthesis of 2,5-Diethy1-3,4-bis(trifluoromethy1)furan and Its Derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry. 28. 225-229 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Matsui: "Perfluoroalkylation of Azo Dyes" Journal of Fluorine Chemistry. 57. 209-217 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Matsui: "Syntheis,Fluorescence,and Photostabilities of 3-Perfluoroalkylcoumarins" Chemische Berichte. 125. 467-471 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Matsui: "Synthesis and Characterization of Fluorescent 3-Cyano-2-methylpyridines" Journal of Chemical Society,Perkin Transaction 2,. 201-206 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nishida: "Stereoselective Decomposition of Pyrazolines Containing Trifluoromethyl Groups" Bulletin Chemical Society of Japan. 65. 1999-2000 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishida: "Synthesis of 2,5-Diethyl-3,4-bis (trifluoromethyl) furan and Its Derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry. 28. 225-229 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Matsui: "Perfluoroalkylation of Azo Dyes" Journal of Fluorine Chemistry. 57. 209-217 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Matsui: "Syntheis, Fluorescence, and Photostabilities of 3-Perfluoroalkylcoumarins" Chemische Berichte. 125. 467-471 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Matsui: "Synthesis and Characterization of Fluorescent 3-Cyano-2-methylpyridines" Journal of Chemical Society, Perkin. Transaction 2. 201-206 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishida: "Stereoselective Decomposition of Pyrazolines Containing Trifluoromethyl Groups" Bulletin Chemical Society of Japan. 65. 1999-2000 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Matsui: "Perfluoroalkylation of Azo Dyes" Journal of Fluorine Chemistry. 57. 209-217 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M.Matsui: "Synthesis,Fluorescence,and Photostabilities of 3-Perfluoroalkylcoumarins" Chemische Berichte. 125. 467-471 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M.Matsui: "Synthesis and Characterization of Fluorescent 3-Cyano-2-Methylpyridines" Journal of Chemical Society,Perkin Transaction 2. 201-206 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M.Nishida: "Stereoselective decomposition of Pyrazolines Containing Trifluoromethyl Groups" Bulletin Chemical Society of Japan. 65. 1999-2000 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M.Nishida: "Synthesis of 2,5ーDiethy1ー3,4ーbis(trifluoromethyl)furan and Its Derivatives" Juornal of Heterocyclic Chemistry. 28. 225-229 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Nishida: "Synthesis of Eーand Zー2,3ーBis(trifluoromethyl)allyl alchols by γーRay Irradiation of Hexafluoroー2ーbutyne with Alchois" Bulletin of Chemical Society of Japan. 64. 3494-3496 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Matsui: "Synthesis and Characterization of Monoー,Bisー,and Trissubstituted Pyridium and Pyryrium Dyes" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 65. 71-74 (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Matsui: "Synthesis,Fluorescence,and Photostabilities of 3ー(Perfluoroーalkyl)coumarins" Chemische Berichte. 125. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] M.Nishida: "Synthesis and Photochemical Reaction of 1,4ーDialkylー7ーoxaー2,3,5,6ーtetrakis(trifluoromethyl)bicycloheptaー2,5ーdiene" Journal of Heterocyclic Chemistry. 29. (1992)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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