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新規有機電導物質の開発

研究課題

研究課題/領域番号 03650704
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関広島大学

研究代表者

大坪 徹夫  広島大学, 工学部, 教授 (80029884)

研究分担者 安蘇 芳雄  広島大学, 工学部, 助手 (60151065)
小倉 文夫  広島大学, 工学部, 教授 (90028150)
研究期間 (年度) 1991 – 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1992年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
1991年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワード有機電導体 / 電荷移動錯体 / 電子供与体 / 電子受容体 / ヘテロ原子 / カルコゲン原子
研究概要

研究代表者達は新規の高電導性の電荷移動錯体の開発を目指して、周期律表第16族カルコゲン原子を含む新しいタイプの電子供与体および受容体の分子設計を行っている。本研究では以下の二つのタイプの電子供与体の開発を行い、顕著な成果を得ることが出来た。
1.縮合芳香環のペリ位にカルコゲン原子の架橋を有する分子は良好な電子供与体になることが知られている。今回、1、9および4、10位に架橋を有するアントラセン誘導体および1、10および8、9位に架橋を有するフェナントレン誘導体の研究を行った。これらはカルコゲンの種類により同族体が存在している。そのうち硫黄体とセレン体は高収率でうることができたが、テルル体は生成困難であった。また、メチル、メチルチオ置換基などの修飾により多数の誘導体に導くことが出来た。X線構造解折による結晶構造にはシート状につながったカルコゲン原子の相互作用が存在し、電導性分子錯体の構成要素として優れていることが分かった。実際にTCNQなどの代表的電子受容体と高電導性の錯体を種々形成した。
2.ピレン、ペリレンなどのペリ縮環芳香環化合物は炭化水素としては比較的低いイオン化電位を持つことより、ハロゲンなどと高電導性錯体を与えると古くから知られている。これらの化合物をより一般性のある良好な電子供与体に変身させるには、その骨格内にカルコゲン原子を導入すれば良いと考えられる。そこでピレン、ペリレンと中性あるいは酸化状態で等電子構造をもつ新規複素環化合物2種を研究対象として選び、それらの合成を行った。これらの化合物も電子受容体と高電導性錯体を形成し、優秀な電子供与体であると裏付られた。

報告書

(3件)
  • 1992 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (38件)

  • [文献書誌] H.MIYAMOTO et al.: "Dimethyl and tetramethyl derivatives of anthra[1,9-cd:11,12-c'd']bis[1,2]dichalcogenoles." Synthetic Metals. 42. 2389-2392 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.ISHIDA et al.: "2,5-Bis(dicyanomethylene)-2,5-dihydrofuran and its conjugated homologues as novel oxygen-containing electron acceptors" Synthetic Metals. 41. 811-814 (1991)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.TAKIMIYA et al.: "Syntheses and properties of dimethyl and tetramethyl anthral[1,9-cd:4,10-c'd']bis[1,2]-dichalcogenoles and their charge-transfer complexes." Bulletin of the Chemical Society of Japan. 64. 2091-2102 (1991)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.OGURA et al.: "Design of novel chalcogen-containing organic metals: extensively conjugated electron donors and acceptors with reduced on-site coulomb repulsion." Sulfur Reports. 11. 439-464 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.TAKIMIYA et al.: "Phenanthro[1,10-cd:8,9-c'd']bis[1,2]-dithiole and -diselenole as novel electron donors." Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. 278-280 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.WATANABE et al.: "Synthesis and properties of naphtho[1,8-bc:4,5-b'c']dithiophene as a novel heterocyclic electron donor." Chemisty Letters. 1233-1236 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.TAKIMIYA et al.: "Synthesis,molecular structure,and properties of 1,9-dithia[2.2]metacyclophane." Chemistry Express. 7. 865-868 (1992)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.TAKIMIYA et al.: "Fecile preparation and charge-transfer complexes of naphtho[1,8-bc:4,5-b'c']dithiophene and 2,5-dimethyl and bis(methylthio) derivatives." Chemistry Letters. 365-368 (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.OTSUBO et al.: "Syntheses,structure,and properties of 2,3,6,7-tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c'd']dipentalene and its methyl,ethyl,methylthio derivatives:novel fused polynuclear heteroarenes." Bulletin of the Chemical Society of Japan. 65. (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.FUJII et al.: "2,6-Bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrobenzo-[1,2-b:4,5-b']dithiophene as a novel electron acceptor." Synthetic Metals. IN PRESS (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.FUJII et al.: "Syntheses and properties of ethanediylidene-2,2'-(5-dicyanomethylene-3-thiolene) and its dibromo derivatives as new extensively conjugated electron acceptors." Synthetic Metals. (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.YANAGIMOTO et al.: "11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane(TANT) as a novel extensive electron acceptor." Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Miyamoto et al.: "Dimethyl and tetramethyl derivatives of anthra-[1,9-cd:11,12-c'd']bis[1,2]di-chalcogenoles." Synth. Metals. Vol.42. 2389-2392 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Ishida et al.: "2,5-Bis(dicyano-methylene)-2,5-dihydrofuran and its conjugated homologues as novel oxygen-containing electron acceptors." Symth. Metals. Vol.41. 811-814 (1991)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Takimiya et al.: "Syntheses and properties of dimethyl and tetramethyl anthra[1,9-cd:4,10-c'd']bis[1,2]di-chalcogenoles and their charge-transfer complexes." Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol.64. 2091-2102 (1991)

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    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F. Ogura et al.: "Design of novel Chalcogen-containing organic metals: extensively conjugated electron donors and acceptors with reduced on-site coulomb repulsion." Sulfur Reports. Vol.11. 439-464 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Takimiya et al.: "Phenanthro[1,10-cd:8,9-c'd']bis[1,2]-dithiole and -diselenole as novel electron donors." J. Chem. Soc., Chem. Commun. 278-280 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Watanabe et al.: "Synthesis and properties of naphtho[1,8-bc:4,5-b'c']dithiophene as a novel heterocyclic electron donor." Chem. Lett.1233-1236 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Takimiya et al.: "Synthesis, molecular structure, and properties of 1,9- dithia[2.2]metacyclophane." Chem. Express. Vol.7. 865-868 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Takimiya et al.: "Facile preparation and charge-transfer complexes of naphtho[1,8-bc:4,5-b'c']dithiophenes and 2,5-dimethyl and bis(methylthio) derivatives." Chem. Lett.365-368 (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Otsubo et al.: "Syntheses, structure, and properties of 2,3,6,7-tetrathia-benzo[1,3-cd:4,6-c'd']dipentalene and its methyl, ethyl, methylthio derivatives: novel fused polynuclear heteroarenes." Bull. Chem. Soc. Jpn.Vol.65. (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fujii et al.: "2,6-Bis(dicyano-methylene)-2,6-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene as a novel electron acceptor." Synth. Metals. (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fujii et al.: "Syntheses and properties of ethanediylidene-2,2'-(5-dicyanomethylene-3-thiolene) and its dibromo derivatives as new extensively conjugated electron acceptors." Synth. Metals. (1993)

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      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Yanagimoto et al.: "11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane (TANT) as a novel extensive electron acceptor." J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1993)

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    • 関連する報告書
      1992 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F. Ogura et al.: "Design of novel chalcogen-containing organic Metals: extensively conjugated electron donors and acceptors with reduced on-site coulomb repulsion." Sulfur Reports. 11. 439-464 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K. Takimiya et al.: "Phenanthro[1,10-cd:8,9-C‘d']bis[1,2]-dithiole and -diselenole as novel electron donors." Journal of chemical Society, chemical Communications. 278-280 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K. Watanabe et al.: "Synthesis and properties of naphtho[1,8-bc:4,5- b‘c']dithiophene as a novel heterocyclic electron donor." Chemistry Letters. 1233-1236 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K. Takimiya et al.: "Synthesis,molecular structure, and properties of 1,9-dithia[2.2]metacyclophane." Chemistry Express. 7. 865-868 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K. Takimiya et al.: "Facile preparation and charge-transfer complexes of naphtho[1,8-bc:4,5-b‘c']dithiophene and 2,5-dimethyl and bis(methylthio) derivatives." Chemistry Letters. 365-368 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] T. Otsubo et al.: "Syntheses,structure, and properties of 2,3,6,7- tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c‘d']depentalene and its methyl, ethyl, methylthio derivatives: novel fused polynuclear heteroarenes." Bulletin of the chemical society of Japan. 64. (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M Fujii et al.: "2,6-Bis(dicyanomethelene)-2,6-dihydrobenzo- [1,2-b:4,5-b']dithiophene as a novel electron acceptor." Synthetic Metals. (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M Fujii et al.: "Syntheses and properties of ethanediylidene- 2,2'-(5-dicyanomethylene-3-thiolene) and its dibromo derivatives as new extensively conjugated electron acceptors." Synthetic Metals. (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] T. Yanagimoto et al.: "11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane (TANT) as a novel extensive electron acceptor." Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (1993)

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      1992 実績報告書
  • [文献書誌] H.Miyamoto et al.: "Dimethyl and tetramethyl derivatives of anthra[1,9ーcd:4,10ーc'd']ーand naphtaceno[5,6ーcd:11,12ーc'd']ーbis[1,2]ーdichalcogenoles" Syntheric Metals. 41ー43. 415-418 (1991)

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      1991 実績報告書
  • [文献書誌] H.Ishida et al.: "2,5ーBis(dicyanomethylene)ー2,5ーdihydrofuran and its conjugated homologues as novel oxygenーcontaining electron acceptors" Synthetic Metals. 41ー43. 811-814 (1991)

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      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Takimiya et al.: "Syntheses and properties of dimethyl and tetramethyl anthra[1,9ーcd:4,10ーc'd']bis[1,2]dichalcogenoles and their chargeーtransfer complexes" Bull.Chem.Soc.Jpn.64. 2091-2102 (1991)

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      1991 実績報告書
  • [文献書誌] K.Takimiya et aL.: "Phenanthro[1,10ーcd:8,9ーc'd']bis[1,2]ーdithiole andーdiselenole as novel electron donors" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(1992)

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      1991 実績報告書
  • [文献書誌] F.Ogura et al.: "Design of novel chalcogenーcontaining organic metals:extensively conjugated electron donors and acceptors with reduced onーsite Coulomb repulsion" Sulphur Reports. (1992)

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      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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