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酵素阻害活性を有する有用天然物の光学活性体の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 03660127
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 製造化学・食品
研究機関東京大学

研究代表者

北原 武  東京大学, 農学部, 助教授 (40087573)

研究期間 (年度) 1991
研究課題ステータス 完了 (1991年度)
配分額 *注記
1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1991年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワード酵素阻害剤 / 大豆リポキシナ-ゼ / キチナ-ゼ / ツルメロノ-ルA / ツルメロノ-ルB / アロサミジン / アロサミゾリン
研究概要

1)ツルメロノ-ル類の合成研究
大豆中に多量に含まれるリポキシゲナ-ゼは、脂肪酸の乳化を促進し、栄養化の低下や云わゆる大豆臭の発生などの諸問題を引き起す。ツルメロノ-ルA^1およびB^2は香辛料から得られた抗酸化剤であり、かつリポキシゲナ-ゼ阻害活性を持つ。この物の光学活性体の合成ならびに類縁体の合成と構造活性相関を行うべくまず天然物の合成を検討し、当研究室で開発した生化学的手法により得られる光学活性原料を用いて、短段階での合成に成功した。現在B^2の合成の収率が悪いのでさらに検討を重ねている。
2)アロサミジンの合成研究
キチナ-ゼ阻害活性という特徴的な生理作用を持つアロサミジンについては、構造・活性相関へ進むべく、まず基本骨格であるアロサシゾリン^3の合成を検討した。炭素五員環を持つ特殊な凝似アミノ糖を得るために糖の骨格から変換することとし原料としてDーグルコサミンを用いた。還元的開製と分る内1,3ーdipolar環状付加を利用して五員環を形成し、現在オキサゾリン骨格形成を検討している。今年度内には骨格が完成しそうなので、次に糖との結合を行い、構造一活性相関へと進む予定である。

報告書

(1件)
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] T.Kitahara: "Synthesis of Bioactive Sulstances and Its Significance in Bioscience" J.Pesticide Sci.16. 687-694 (1991)

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kitahara: "Synthesis of(+)ーTurmeronol A and(+)ーArーturmerone,Inhibitors of Soybean Lypoxygenase" Biosci.Biotech.Biochem.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kitahara: "Synthesis of allosamizoline" Bioci.Biotech.Biochem.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2016-04-21  

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