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ピロール誘導体を用いるベンゼン部位多修飾天然インドール類の合成研究.

研究課題

研究課題/領域番号 03671017
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東邦大学

研究代表者

村上 泰興  東邦大学, 薬学部, 教授 (20009179)

研究分担者 鈴木 英治  東邦大学, 薬学部, 助手 (40187753)
渡辺 敏子  東邦大学, 薬学部, 助手 (40120323)
谷 正宣 (谷 正宜)  東邦大学, 薬学部, 助手 (50057733)
横山 祐作  東邦大学, 薬学部, 助教授 (10095325)
研究期間 (年度) 1991 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
1992年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
1991年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードピロール / インドール / アルカロイド / 位置特異的 / アシル化 / ブロム化 / ハイメニン / 脱ブロム化 / カルボリンアルカロイド / ウィティッヒ反応 / ベックマン転位 / ピロ-ル / インド-ル
研究概要

ピロール-2-カルボン酸エチル(1)からの新しいインドール骨格形成とその応用について検討したので以下に列挙する。
1)1のFriedel-CraftsでC_4-アシル体が生成する反応のScope and limitationを確立することが出来た(1→2)。また、これを利用しベンゼン核に置換基を有するインドールの合成へのルートを開発した(1→4)。2)前項1)の方法を応用し9-メトキシベンズ[f]インドールの合成を完成し、それを応用して天然物Eupolauramine(7)を合成している。3)1から誘導されるメトキシインドールのブロム化で興味あるregio-selectivityを発見したので、各種メトキシインドールについて系統的研究を行なった。4)天然産変形インドールであるハイメニンの合成研究を続行中である。

報告書

(4件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 1991 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (17件)

  • [文献書誌] Y.Murakami: "The Friedel-Crafts Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.Scope,Limitations,and Application to Synthesis of 7-Substituted Indoles." Heterocycles.27. 1855-1860 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Murakami: "Synthesis of Linear Ethyl 9-Methoxy-1H-benz[f]indole-2-carboxylate." J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1.3005-3012 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Murakami: "A New Synthesis of Eupolauramine from a Benz[f]indole Derivative." Chem.Pharm.Bull.36. 3732-3735 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tani: "Regioselective Bromination of Methoxy Derivatives of Ethyl Indole-2-carboxylate[Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds.XXX]." Heterocycles.34. 2349-2362 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Watanabe: "Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds.XXXI.Chemical Comfirmation of the Synthetic Route for the Benz[f]indole Skeleton and Its Application." J.Heterocycl.Chem.30. 217-224 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tani: "β-Acylation of Pyrrole Ring by the Friedel-Crafts Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate,Scope and Limitation[Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds.XXXIV]." (In preparation.).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tani: "Preparation of Indoles from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate[Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds.XXXV]." (In preparation.).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Murakami: "The Friedel-Crafts Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate. Scope, Limitations, and Application to Synthesis of 7-Substituted Indoles." Heterocycles. 27. 1855 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Murakami: "Synthesis of Linear Ethyl 9-Methoxy-1H-benz[f]indole-2-caboxylate." J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 3005 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Murakami: "A New Synthesis of Eupolauramine from a Benz[f]-indole Derivative." Chem.Pharm.Bull.36. 3732 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tani: "Regioselective Bromination of Methoxy Derivatives of Ethyl Indole-2-carboxylate [Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXX]" Heterocycles. 34. 2349 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Watanabe: "Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXI.Chemical Comfirmation of the Synthetic Route for the Benz[f]indole Skelton and its Application." J.Heterocycl.Chem., 30, 217(1993).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tani: "beta-Acylation of Pyrrole Ring by the Friedel-Crafts Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate, Scope, and Limitation [Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIV]." In preparation (will be submitted to Chem.Pharm.Bull.).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Tani: "Preparation of Indoles from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate [Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXV]." In preparation (will be submitted to Chem.Pharm.Bull.).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Watanabe: "Synthtic Studics on Indoles and Rclated Compounds.XXXI.Chcmical Comfirmation of the Synthetic Route for the Bonz〔f〕indole Skcloton and 1st Application." J.Heterocycl.Chem.30. 217-224 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] M.Tani, Y.Murakami ら: "Regioselective Bromination of Methoxy Derivatives of Ethyl Indole‐2‐ carboxylate" Heterocycles.34. 2349-2362 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M.Tani,Y.Yokoyama,Y.Murakamiら.: "Regioselective Bromination of Methoxy Derivatives of Ethyl Indoleー2ーcarboxylate." Heterocycles.

    • 関連する報告書
      1991 実績報告書

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公開日: 1991-04-01   更新日: 2019-02-28  

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