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低分子有機ゲル化剤は、二次的な相互作用である水素結合、ファンデルワールス力、静電相互作用、疎水性相互作用やπ-πスタッキングなどを原動力として、有機溶媒中で繊維状会合体を形成し、その繊維状会合体が三次元網目構造を構築することでゲルを形成する。このような現象を引き起こす有機低分子化合物は、これまでにおよそ百数十種類が報告されている。また報告された物質のほとんどが合成中偶然発見されたものである。
本研究では、低分子有機ゲル化剤におけるゲル化に必要な因子またはゲル構造制御を目的として、中心部位に光応答性化合物であり構造体制御が可能なアゾベンゼンを、側鎖に水素結合部位を持つアミノ酸セグメントを有する化合物群の合成を行い、ゲル中での構造特性について検討した。これら合成した化合物群は、芳香族有機溶媒、オイル類、ゲル化の難しいとされる高極性溶媒であるクロロホルム、THFなどゲル化できる優れたゲル化剤であることを見出した。UV-Vis測定より、ゲル中においてアゾベンゼン部位のπ-πスタッキングによりH会合体形成を形成していることを見出した。
また実用化の観点から、安価に入手でき且つ置換基の導入が容易にできる5-アミノイソフタレートを基盤とした化合物群の合成を行った。5-アミノイソフタレート部位が一つのモノマー化合物は炭化水素や芳香族有機溶媒に対して増粘性作用を、5-アミノイソフタレート部位を二つもつダイマー化合物は、芳香族有機溶媒に対してゲル化能を示すことを見出すことを見出した。
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